3-methyl-4-((5-methylfuran-2-yl)methylene)isoxazol-5(4H)-one | 67237-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-methyl-4-((5-methylfuran-2-yl)methylene)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-methyl-4-(5-methyl-furan-2-ylmethylene)-4H-isoxazol-5-one；3-methyl-4-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 67237-47-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: AGRYZPBYKPOEPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  273.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.3h， 以92%的产率得到3-methyl-4-((5-methylfuran-2-yl)methylene)isoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫酸化多硼酸酯催化快速有效地合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-ones的三组分

  摘要：

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.019

文献信息

• Magnetic sulfonated polysaccharides as efficient catalysts for synthesis of isoxazole-5-one derivatives possessing a substituted pyrrole ring, as anti-cancer agents
  作者：Zarrin Ghasemi、Afsaneh Hamidian Amale、Sajjad Azizi、Sepideh Valizadeh、Jafar Soleymani

  DOI：10.1039/d1ra06472j

  日期：——

  hydroxylamine-hydrochloride, and β-keto esters for the synthesis of 4-(2-pyrrolyl) methylene-isoxazole-5-ones. The optimal catalyst system was selected and studied by IR, SEM, TEM and XRD methods. The diverse isoxazoline derivatives (obtained via a mild and simple approach) were also fully characterized by spectroscopic methods and screened for anti-cancer activities against HT-29 and MCF-7 colon and breast cancer

  四种多糖（壳聚糖、纤维素、淀粉和果胶）用磁性氧化铁（Fe3O4）磁化，然后用氯磺酸磺化（果胶除外）。所得固体酸作为催化剂用于 N-取代-2-甲酰基吡咯、盐酸羟胺和 β-酮酯之间的三组分反应合成 4-(2-吡咯基)亚甲基-异恶唑-5-酮. 通过IR、SEM、TEM和XRD等方法筛选和研究了最佳催化剂体系。多种异恶唑啉衍生物（通过温和而简单的方法获得）也通过光谱方法进行了充分表征，并筛选了对 HT-29 和 MCF-7 结肠癌和乳腺癌以及 HEK 293 正常细胞的抗癌活性。结果揭示了有趣的抗癌活性。
• Wentrup,C.; Winter,H.-W., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 643 - 644
  作者：Wentrup,C.、Winter,H.-W.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfated polyborate catalyzed expeditious and efficient three-component synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones
  作者：Manisha S. Patil、Chirag Mudaliar、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.019

  日期：2017.8

  A rapid and highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-(hetero)arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones has been developed using sulfated polyborate as a catalyst. The multicomponent reaction of an aromatic/heterocyclic aldehyde, hydroxylamine hydrochloride, and ethyl acetoacetate under a solvent free condition at 80 °C is described. This protocol has promising features for the reaction

  使用硫酸化的多硼酸盐作为催化剂，已经开发了一种快速高效的合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5（4 H）-的方法。描述了在80°C无溶剂条件下，芳香族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的多组分反应。该方案对于反应响应具有有希望的特征，例如较短的反应时间，容易的后处理，易于分离的高产率的纯产物和在实验过程中的简单性。已获得高收率（80–90％）和方便的反应时间（15–30分钟）的产品。该方法操作简单且环保。