(2RS,3SR,5RS,6SR)-3,5-dimethyl-2,6-bis(5-methyl-2-furyl)piperidin-4-one | 1209502-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2RS,3SR,5RS,6SR)-3,5-dimethyl-2,6-bis(5-methyl-2-furyl)piperidin-4-one
• 英文别名: (2R,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-2,6-bis(5-methyl-2-furyl)piperidin-4-one；(2R,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-2,6-bis(5-methylfuran-2-yl)piperidin-4-one
• CAS: 1209502-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: NXCMBXTVSWNRJC-CRJCFHLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR,5RS,6SR)-3,5-dimethyl-2,6-bis(5-methyl-2-furyl)piperidin-4-one 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到(1RS,3SR,4RS,6aRS,8SR,10aSR,10bSR)-4-(5-methyl-2-furyl)-1,3,4,7,8,10b-hexahydro-1,3,6a,8-tetramethyl-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-2,6(6aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基哌啶-4-酮的环加成反应：短环合成8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚

  摘要：

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.316
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 3-戊酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以41%的产率得到(2RS,3SR,5RS,6SR)-3,5-dimethyl-2,6-bis(5-methyl-2-furyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基哌啶-4-酮的环加成反应：短环合成8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚

  摘要：

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.316

文献信息

• A Two-Stage Synthesis of 8,10a-Epoxypyrido[2,1-a]isoindoles: Stereochemistry of the [4+2] Cycloaddition of Maleic Anhydride with 2,6-Difurylpiperidin-4-ones
  作者：Fedor Zubkov、Inga Airiyan、Konstantin Turchin、Vladimir Zaytsev、Atash Gurbanov、Abel Maharramov、Victor Khrustalev、Alexandr Peregudov、Eugeniya Nikitina、Alexey Varlamov

  DOI：10.1055/s-0029-1217033

  日期：——

  A new straightforward synthesis of 8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindoles and their 7-carboxylic acids from 2,6-difuryl-substituted piperidin-4-ones and maleic anhydride or acryloyl chloride via the intramolecular Diels-Alder reaction has been demonstrated. It has been shown that a one-stage synthesis of the title compounds can be performed under mild conditions and with high levels of regio- and stereoselectivity

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚
• Chemoselectivity of [4 + 2] cycloaddition in N-maleyl- and N-allyl-2,6-difurylpiperidin-4-ones
  作者：F. I. Zubkov、E. V. Nikitina、V. P. Zaytsev、V. N. Khrustalev、R. A. Novikov、R. S. Borisov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-012-1057-4

  日期：2012.8

  On the basis of a transition state conformation analysis, an attempt was made to explain the high chemoselectivity of intramolecular [4 + 2] cycloaddition in 3-alkyl-2,6-difuryl-N-maleylpiperidin-4-ones. It was shown that the thermal Diels-Alder reaction in these piperidine derivatives takes place through the "boat" conformation and leads to the formation of hydrogenated 1-alkyl-4-(2-furyl)-2H-8,10a-epoxy-pyrido[2,1-a]isoindol-2-ones. The alternative regioisomers, 3-alkyl-4-(2-furyl)-2H-8,10a-epoxy-pyrido[2,1-a]isoindol-2-ones, are hardly formed at all. At the same time, the intramolecular Diels-Alder reaction in the isostructural 3-alkyl-N-allyl-2,6-difurylpiperidin-4-ones, takes place non-regioselectively from the "chair" conformation.