2-[5-(呋喃-2-基)噻吩-2-基]呋喃 | 1665-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-[5-(呋喃-2-基)噻吩-2-基]呋喃
• 中文别名: 2,2'-硫烯-2,5-二基二呋喃
• 英文名称: 2,2'-thiophene-2,5-diyl-bis-furan
• 英文别名: Furan, 2,2'-(2,5-thiophenediyl)di-；2-[5-(furan-2-yl)thiophen-2-yl]furan
• CAS: 1665-29-8
• 化学式: C₁₂H₈O₂S
• 分子量: 216.26
• InChiKey: YTVIBEGICXWLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  306.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-二溴乙烯)呋喃 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 sodium sulfide 、 甲基锂 、 氢气 、 三乙胺 、 一氯丙酮 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[5-(呋喃-2-基)噻吩-2-基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  某些π过量的杂多芳族化合物的合成及13 C nmr表征

  摘要：

  根据两种常规方法，已经以良好的产率合成了几种含有呋喃和噻吩环并且可能是抗真菌剂的π-过量的杂多芳族化合物。第一种方法已用于制备具有通过其2位和5位连接的噻吩的化合物，例如叔芳基2b，2d和2a。这些化合物的两种前体已通过Glaser反应或使用新型的Pd介导的反应获得。第二种方法由Ni或Pd催化杂芳烃卤化物通过杂芳格氏试剂或卤化锌交叉偶联的杂芳基化反应制得，包含两个杂芳族单元的双芳基1a-e，和三芳基2c。还已经通过选择性锂化从2-（2-噻吩基）呋喃（1c）开始制备化合物1e，然后进行溴化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96555-x

文献信息

• Synthesis of Mixed Thiophene/Furan Oligomers by Stille Coupling
  作者：A. Hucke、M. P. Cava

  DOI：10.1021/jo981159l

  日期：1998.10.1

  A series of mixed thiophene/furan oligomers have been synthesized via organometallic Stille coupling. In some cases, beside cross-coupling products, symmetrical coupling products were isolated. Oligomers consisting of up to 11 rings were obtained. Attempts to prepare macrocycles with 10 thiophene and furan units were not successful.

  通过有机金属斯蒂勒偶联已经合成了一系列混合的噻吩/呋喃低聚物。在某些情况下，除了交叉耦合产物外，还分离出对称的耦合产物。获得了由多达11个环组成的低聚物。尝试用10个噻吩和呋喃单元制备大环化合物的尝试没有成功。
• Joshi, Makarand V.; Hemler, Christine; Cava, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1081 - 1086
  作者：Joshi, Makarand V.、Hemler, Christine、Cava, Michael P.、Cain, Jason L.、Bakker, Martin G.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CARPITA, A.;ROSSI, R.;VERACINI, C. A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 10, 1919-1929
  作者：CARPITA, A.、ROSSI, R.、VERACINI, C. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and 13C nmr characterization of some π-excessive heteropolyaromatic compounds
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Carlo Alberto Veracini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96555-x

  日期：1985.1

  Several π-excessive heteropolyaromatic compounds, which contain furan and thiophen ring and are possible antifungal agents, have been synthesized in good yields according to two general methods. The first method has been used to prepare compounds possessing thiophens linked by their 2- and 5-positions, such as the ter-aryls 2b, 2d and 2a. Two precursors of these compounds have been obtained either

  根据两种常规方法，已经以良好的产率合成了几种含有呋喃和噻吩环并且可能是抗真菌剂的π-过量的杂多芳族化合物。第一种方法已用于制备具有通过其2位和5位连接的噻吩的化合物，例如叔芳基2b，2d和2a。这些化合物的两种前体已通过Glaser反应或使用新型的Pd介导的反应获得。第二种方法由Ni或Pd催化杂芳烃卤化物通过杂芳格氏试剂或卤化锌交叉偶联的杂芳基化反应制得，包含两个杂芳族单元的双芳基1a-e，和三芳基2c。还已经通过选择性锂化从2-（2-噻吩基）呋喃（1c）开始制备化合物1e，然后进行溴化。