1,4-Dihydroxy-5,8-dihydro-6-methoxycarbonylnaphthalene | 166901-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-5,8-dihydro-6-methoxycarbonylnaphthalene
• 英文别名: Methyl 5,8-dihydroxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 5,8-dihydroxy-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 166901-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BBYKDEDNHWLVAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-5,8-dihydro-6-methoxycarbonylnaphthalene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到6-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基-1,4-苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中的甲氧羰基转移

  摘要：

  用乙酸酐处理4a，5,8,8a-四氢-4a-甲氧基羰基-1,4-萘醌得到Δ8a ，1烯醇乙酸酯，在乙酸钠存在下产生1,4-二乙酰氧基-5,8 -二氢-6-甲氧基-羰基萘；2-和5-甲基以及2,5-二甲基同系物的行为相似。

  DOI：

  10.1039/c39820000686
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Diacetoxy-5,8-dihydro-6-methoxycarbonylnaphthalene 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到1,4-Dihydroxy-5,8-dihydro-6-methoxycarbonylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基-1,4-苯醌的狄尔斯-阿尔德加合物中的甲氧羰基转移

  摘要：

  用乙酸酐处理4a，5,8,8a-四氢-4a-甲氧基羰基-1,4-萘醌得到Δ8a ，1烯醇乙酸酯，在乙酸钠存在下产生1,4-二乙酰氧基-5,8 -二氢-6-甲氧基-羰基萘；2-和5-甲基以及2,5-二甲基同系物的行为相似。

  DOI：

  10.1039/c39820000686

文献信息

• Use of Thiazyl Chlorides, Alkyl Carbamates, and Thionyl Chloride To Fuse 1,2,5-Thiadiazoles to Quinones and To Oxidize, Chlorinate, and Aminate Them
  作者：Shuhao Shi、Thomas J. Katz、Bingwei V. Yang、Longbin Liu

  DOI：10.1021/jo00110a036

  日期：1995.3

  Thiazyl chlorides in a simple one-step procedure fuse 1,2,5-thiadiazole rings to quinones. So do alkyl carbamates mixed with excess thionyl chloride and pyridine. Evidence is put forward to support the hypothesis that NSCl or a related thiazyl derivative is the reactive species that brings about the transformations. Selenoyl chloride mixed with an alkyl carbamate, pyridine, and quinones similarly gives 1,2,5-selenodiazoloquinones. Thionyl chloride in pyridine chlorinates quinones and oxidizes hydroquinones. 2,3-Dichloro-1,4-quinones with S4N4 or. with alkyl N-sulfinylcarbamates give 1,2,5-thiadiazoloquinones. Quinones and their 2 3-dichloro derivatives with TsNSO in pyridine give betaine derivatives of 2,3-diaminoquinones, which pyrrolidine converts into 2-amino-3(tosylamino)quinones. A unified set of mechanisms is presented that accounts for these transformations.