2,4-Bis<4-chlorophenyl>furan | 1222-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-Bis<4-chlorophenyl>furan
• 英文别名: 2,4-bis(4-chlorophenyl)furan；2,4-Bis(4-chlorophenyl)furan
• CAS: 1222-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 289.161
• InChiKey: QLCDNVPSPFSMDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  403.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-bromo-1,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到2,4-Bis<4-chlorophenyl>furan
  参考文献：
  名称：

  z-1,3-双-（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮的合成及性质

  摘要：

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0405-5

文献信息

• Formation of Furan Derivatives from Phenacyl Bromides and Sodium Telluride; Attempted Extension to Coumarin Synthesis
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2114

  日期：1989.6

  The enolates, generated from phenacyl bromides by sodium telluride, yield 2,4-diarylfurans in addition to the expected dehalogenation products. No 1,4-dicarbonyl compounds could be isolated even in the presence of excess oxidizing agent, copper(II) chloride. Condensation of 2-(methoxymethoxy)arenecarbaldehydes with ethyl bromoacetate in the presence of sodium telluride gave the expected α,β-unsaturated

  除了预期的脱卤产物外，由碲化钠从苯甲酰溴生成的烯醇化物还产生 2,4-二芳基呋喃。即使存在过量的氧化剂氯化铜 (II)，也无法分离出 1,4-二羰基化合物。在碲化钠存在下，2-(甲氧基甲氧基)芳烃甲醛与溴乙酸乙酯的缩合得到预期的α,β-不饱和酯，其抵抗环化以产生所需的香豆素衍生物。尝试进行 2-(溴乙酰氧基) 苯甲醛的分子内 Reformatsky 型反应，仅得到 6,12-环氧-6H,12H-二苯并[b,f]-[1,5] 二恶星作为主要产物。
• Access to Benzylic Quaternary Carbons from Aromatic Ketones
  作者：You Li、Jingpeng Han、Han Luo、Qiaoyu An、Xiao-Ping Cao、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02204

  日期：2019.8.2

  constructing all-carbon quaternary structural units from aryl ketones, revealing that the entire process involves three consecutive chemical events, namely nucleophilic addition, Meinwald 1,2-hydrogen migration, and alkylation. Interestingly, dimerization of acetophenones results in formation of 2,4-diarylfurans under the employed conditions rather than the quaternary carbon products.

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。
• Electrochemical Synthesis of 2,4-Diarylfurans
  作者：Fructuoso Barba、M. Desamparados Velasco、Antonio Guirado

  DOI：10.1055/s-1981-29548

  日期：——