2-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶-4-酮 | 190965-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶-4-酮
• 英文名称: (+/-)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-piperidinone
• 英文别名: 2-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}piperidin-4-one；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidin-4-one
• CAS: 190965-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO
• 分子量: 257.255
• InChiKey: RGLTUBPUWWSKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶-4-酮 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 生成 (+/-)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  1-(1,2-disubstituted pipeidinyl)-4-substituted piperidine derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物 其中n为0、1或2；m为1或2，但如果m为2，则n为1；p为0、1或2；═Q为═O或═NR3；X为配位键或式的二价基团—O—、—S—、—NR3—；R1为Ar1；Ar1C1-6烷基或二(Ar1)C1-6烷基，其中每个C1-6烷基基团可选择地用羟基、C1-4烷氧基、氧代基或式的缩醛基团取代—O—CH2—CH2—O—或—O—CH2—CH2—CH2—O—；R2为Ar2；Ar2C1-6烷基；Het或HetC1-6烷基；R3为氢或C1-6烷基；R4为氢；C1-4烷基；C1-4烷氧基C1-4烷基；羟基C1-4烷基；羧基；C1-4烷氧羰基或Ar3；R5为氢；羟基；Ar3；Ar3C1-6烷氧基；二(Ar3)C1-6烷氧基；Ar3C1-6烷硫基；二(Ar3)C1-6烷硫基；Ar3C1-6烷磺氧基；二(Ar3)C1-6烷磺氧基；Ar3C1-6烷磺基；二(Ar3)C1-6烷磺基；—NR7R8；用—NR7R8取代的C1-6烷基；或式的基团(a-1)或(a-2)；R4和R5也可结合在一起；R6为羟基；C1-6烷氧基；C1-6烷基或Ar3C1-6烷基；Ar1、Ar2和Ar3为苯基或取代苯基；Ar2也为萘基；Het为可选择地取代的单环或双环杂环；作为P物质拮抗剂；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  US06346540B1
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 、 四甲基乙二胺 、 3-三氟甲基苯甲醛 、 钾 、 乙醚 在 氮气 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 氢气 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 2-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶-4-酮 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以yielding 48.5 g (70%) of (±)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-piperidinone (intermediate 19)的产率得到2-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  USRE037886E1

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  仲丁基锂 、 、 四甲基乙二胺 、 3-三氟甲基苯甲醛 、 钾 、 乙醚 在 氮气 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 甲醇 、 氢气 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 2-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶-4-酮 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以yielding 48.5 g (70%) of (±)-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-4-piperidinone (intermediate 19)的产率得到2-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  USRE037886E1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel Formulations For Opioid-Based Treatments Of Pain Comprising 1-(1,2-Disubstituted Piperidinyl)-4-Substituted Piperazine Derivatives
  申请人：Janssens Frans Eduard

  公开号：US20080070924A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  This invention concerns novel formulations for opioid-based treatments of pain and/or nociception comprising opioid analgesics and 1-(1,2-disubstituted piperidinyl)-4-substituted piperazine derivatives having neurokinin antagonistic activity, in particular NK 1 antagonistic activity the use of said formulation for the manufacture of a medicament for the prevention and/or treatment of emesis, pain and/or nociception, in particular in acute and chronic pain treatments, more in particular in inflammatory, post-operative, emergency room (ER), breakthrough, neuropathic and cancer pain treatments and the use of an NK 1 -receptor antagonist for the manufacture of a medicament for the prevention and/or treatment of respiratory depression and tolerance in opioid-based treatments of pain. The pharmaceutical formulations according to the invention comprise NK 1 -antagonists according to the general Formula (I) the pharmaceutically acceptable acid or base addition salts thereof, the stereochemically isomeric forms thereof, the N-oxide form thereof and prodrugs thereof, wherein all substituents are defined as in claim 1. The pharmaceutical composition according to the invention reduces to a large extent a number of unwanted side-effects associated with opioid analgesics, in particular respiratory depression and tolerance, thereby increasing the total tolerability of said opioids in pain treatment.

  本发明涉及一种新型的阿片类止痛和/或止痛药物治疗的配方，包括阿片类镇痛剂和1-(1,2-二取代哌啶基)-4-取代哌嗪衍生物，具有神经激肽拮抗活性，特别是NK1拮抗活性。所述配方的用途是制造用于预防和/或治疗呕吐、疼痛和/或痛觉的药物，特别是在急性和慢性疼痛治疗中，更特别是在炎症、术后、急诊室、突破性、神经病理性和癌症疼痛治疗中；以及使用NK1受体拮抗剂制造用于预防和/或治疗阿片类止痛药物治疗中的呼吸抑制和耐受性的药物。本发明的制药配方包括一般式(I)的NK1拮抗剂、其药学上可接受的酸或碱盐、其立体化学异构体形式、其N-氧化物形式和其前药，其中所有取代基均如权利要求1所定义。本发明的制药组合物大大减少了与阿片类镇痛剂相关的许多不良副作用，特别是呼吸抑制和耐受性，从而增加了在疼痛治疗中阿片类药物的总耐受性。
• 1- (1,2-disubstituted piperidinyl) -4-substituted piperazine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06197772B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  This invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereoisomeric forms thereof, as substance-P antagonists; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及公式N-氧化物形式的化合物，其药学上可接受的盐和其立体异构体形式，作为物质P拮抗剂；它们的制备，含有它们的组合物以及作为药物的用途。
• US06169097A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1-(1,2-DISUBSTITUTED PIPERIDINYL)-4-SUBSTITUTED PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0862566A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• 1-(1,2-DISUBSTITUTED PIPERIDINYL)-4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0855999A1

  公开（公告）日：1998-08-05