3-bromo-2-methyl-5-trimethylsilylthiophene | 135901-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-trimethylsilylthiophene
• 英文别名: (4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)trimethylsilane；(4-Bromo-5-methylthiophen-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 135901-00-7
• 化学式: C₈H₁₃BrSSi
• 分子量: 249.247
• InChiKey: YOPBRMITNUZOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-trimethylsilylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4'-二溴-3',3',4',4',5',5'-六氟-2“,4-二甲基-[1,1':2',1”-三环戊烷]-1,1',1'',4,4''-五烯
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基乙烯的光开关及其对共轭聚合物荧光的光调制

  摘要：

  在光照射下可在ON和OFF状态之间可逆地切换相邻荧光团的荧光的光致变色二芳基乙烯衍生物已被广泛用于构建光可切换材料。本文中，八个二噻吩乙烯（DTE）基团被集成到一个多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）核上，从而获得了一种新型的超分子光开关。掺入共轭聚合物纳米粒子后，POSS-DTE 8与游离DTE分子在相同摩尔浓度的光致变色单元中相比，分子显示出更高的对比度开/关光转换性能和更快的响应速度。这种光开关效率的提高归因于POSS核上开环形式的分子相互作用增强和DTE单元闭环形式的能量降低，这有利于光开关之间的闭环反应和随后的能量转移和荧光团。此外，POSS-DTE 8在共轭聚合物薄膜中还表现出良好的光调制性能，使其在光学器件中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201803473
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-2-methyl-5-trimethylsilylthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有叔胺氧化还原中心的二噻吩基环戊烯体系中的光可切换有机混合价

  摘要：

  通过电化学和光谱方法研究了两个带有叔胺单元的二噻吩基全氟环戊烯分子的自由基阳离子的电子结构。两个系统的光环化（闭合）形式的直通键 NN 距离分别为 9.3 和 17.6 Å，具体取决于氮原子是直接连接到两个噻吩基单元还是二甲苯基间隔基之间。在具有较长 NN 距离的自由基阳离子的情况下，二噻吩基全氟环戊烯核的光环化诱导从 I 类到 II 类混合价行为的转变。在较短系统的情况下，实验数据与将光环化形式分配给 III 类混合价物种一致。

  DOI：

  10.1021/ja207025x

文献信息

• Light-Activated Sensitive Probes for Amine Detection
  作者：Virginia Valderrey、Aurelio Bonasera、Sebastian Fredrich、Stefan Hecht

  DOI：10.1002/anie.201609989

  日期：2017.2.6

  detection of a wide range of primary and secondary amines. The probes consist of aldehyde‐ or ketone‐substituted diarylethenes, which undergo an amine‐induced decoloration reaction, selectively to give the ring‐closed isomer. Thus, these probes can be activated at the desired moment by light irradiation, with a sensitivity that allows the detection of amines at concentrations as low as 10−6 m in solution

  我们的新型，简单且准确的比色法基于二芳烃（DAE），可快速检测多种伯胺和仲胺。探针由醛或酮取代的二芳烃组成，它们经过胺诱导的脱色反应，选择性地产生闭环异构体。因此，可以通过光照射在期望的时刻激活这些探针，其灵敏度使得可以检测溶液中浓度低至10 -6  m的胺。另外，将DAE实际固定在纸上可以在30秒内检测出高于12 ppbv阈值的气相中的生物胺，例如尸胺。
• Photocontrolled Intramolecular Charge/Energy Transfer and Fluorescence Switching of Tetraphenylethene-Dithienylethene-Perylenemonoimide Triad with Donor-Bridge-Acceptor Structure
  作者：Chong Li、Hui Yan、Guo-Feng Zhang、Wen-Liang Gong、Tao Chen、Rui Hu、Matthew P. Aldred、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1002/asia.201301071

  日期：2014.1

  various Stokes shifts have been observed due to the photoinduced intramolecular charge transfer in different solvents. Upon UV irradiation, the fluorescence quenching resulting from photochromic fluorescence resonance energy transfer in TPE‐DTE‐PMI has been demonstrated in solution and in solid films. The fluorescence on/off switching ratio in polymethylacrylate film exceeds 100, a value much higher than

  具有高热稳定性和耐疲劳性的光致变色1,2-二噻吩基乙烯（DTE）衍生物对于荧光的光学转换具有吸引力。在这里，我们介绍了一个供体-光致变色桥-受体四苯基乙烯-二噻吩基乙烯-mono单酰亚胺（TPE-DTE-PMI）三单元组，其中TPE充当电子给体，PMI充当电子受体，DTE充当光致变色桥。在该系统中，由于光在不同溶剂中引起的分子内电荷转移，已观察到具有各种斯托克斯位移的TPE-DTE-PMI的局部和分子内电荷转移发射。在紫外线照射下，已在溶液和固体薄膜中证明了由TPE-DTE-PMI中的光致变色荧光共振能量转移导致的荧光猝灭。
• Synthesis and characterization of 5,5′-bis-silylated dithienylethene as a new building block of novel photochromic periodic mesoporous organosilicas
  作者：Mohamed Abboud

  DOI：10.1007/s11164-020-04086-y

  日期：2020.4

  iodine–lithium exchange. The synthesis and purification method were optimized after many attempts of different coupling methods and purification techniques to ovoid the hydrolysis and self-condensation reaction and to obtain a pure product. The obtained bis-silylated dithienylethene (BS-DTE) is a versatile building block for potential applications, such as synthesis of new photochromic periodic mesoporous organosilica

  纯双甲硅烷基化二噻吩基乙烯（DTE）3-（3,3,4,4,5,5-六氟-2-（2-甲基-5-（三乙氧基甲硅烷基）噻吩-3-基）环戊-1-烯基）-由3-（3,3,4,4,5,5-六氟-2-（5-碘-2-甲基噻吩-3-基）环戊-1-烯基制备2-甲基-5-（三乙氧基甲硅烷基）噻吩碘-锂交换生成）-5-碘-2-甲基噻吩。经过多次尝试不同的偶联方法和纯化技术，对合成和纯化方法进行了优化，以避免水解和自缩合反应，从而获得纯净的产物。所获得的双甲硅烷基化二噻吩基乙烯（BS-DTE）是潜在应用的通用构建基，例如合成新的光致变色周期性介孔有机二氧化硅（PPMO）。获得的前体的结构通过1 H，13 C和29 Si液相NMR。已经进行了许多尝试来制备DTE-PMO，但是最终材料中的C-Si键是脆弱的，不能抵抗合成过程中的水热处理。DTE-PMO的热稳定性将在以后的工作中进行研究。
• Light-Switchable Polymers of Intrinsic Microporosity
  作者：Daniel Becker、Nora Konnertz、Martin Böhning、Johannes Schmidt、Arne Thomas

  DOI：10.1021/acs.chemmater.6b02619

  日期：2016.12.13

  interest in (micro)porous systems is greater than ever before with microporous polymers finding application in areas such as gas storage/separation and catalysis. In contrast to the vast majority of publications on microporous polymers seeking ever higher values for surface area or uptake capacity for a particular gas, this work presents a means to render a microporous system responsive to electromagnetic

  随着微孔聚合物在气体存储/分离和催化等领域的应用，对（微）孔系统的兴趣比以往任何时候都大。与寻求关于特定气体的表面积或吸收能力的更高值的绝大多数关于微孔聚合物的出版物相反，这项工作提出了一种使微孔系统响应电磁刺激的方法。在固有微孔性（PIM）聚合物的主链中掺入二芳基乙烯（DAE）衍生物会产生微孔系统，该系统表现出光致变色现象，这已通过UV-vis吸收和NMR研究证明。在所得的DAE-PIM中，表面积不是固定不变的属性，而是会受外部和非破坏性刺激光以可逆方式影响的。此外，结合Matrimid，可以生产出对二氧化碳和氧气显示出光可切换的扩散性和渗透性的自支撑膜。这样，材料科学家就可以只采用一种系统，该系统可以假设几种状态，每种状态具有不同的特性。
• Light-Triggered Metal Coordination Dynamics in Photoswitchable Dithienylethene–Ferrocene System
  作者：Manisha Karmakar、Adwitiya Pal、Bijan Mondal、Nayarassery N. Adarsh、Arunabha Thakur

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00602

  日期：2021.4.19

  however, with a comparatively slower rate. The quantum yields for photocyclization (Φo→c) and photocycloreversion (Φc→o) in the free form are 0.56 and 0.007, respectively, whereas the photocyclization quantum yield in the Hg2+ complexed species is 0.068, 8.2 times lower than the photocyclization quantum yield (Φo→c) of free 3o. Thus, the rate of photoisomerization can be modulated by a suitable metal coordination

  包含二噻吩基乙烯（DTE）和通过炔桥连接的二茂铁单元的C 2对称光致变色分子3代表独特的探针，其中金属（Hg 2+）与中央DTE部分结合。发现两个3（开放，3o；封闭，3c）的光致异构化状态都通过DTE核的S原子与Hg 2+离子相互作用。但是，结合常数（来自UV-vis研究）和DFT计算表明，开放异构体（3o）与金属离子的结合比封闭异构体（3c）更牢固）。显着地，金属结合的过程不会干扰DTE核的固有的光异构化性质，并且即使在金属配位形式为3的情况下，光开关能力仍然保持，但是速率相对较慢。游离形式的光环化（Φo →c）和光环还原（Φc →o）的量子产率分别为0.56和0.007，而Hg 2+络合物种中的光环化量子产率为0.068，是低价态的8.2倍。游离3o的光环化量子产率（Φo →c）。因此，可以通过对DTE核的合适的金属配位来调节光异构化的速率。通过实验手段（紫外可见和电化学研究）以及量