N-hexylthiophene-2-carboxamide | 349403-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-hexylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Thiophenecarboxamide, N-hexyl-
• CAS: 349403-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• mdl: MFCD00460900
• 分子量: 211.328
• InChiKey: RMKFWCHKGTXZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1883

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexylthiophene-2-carboxamide 在 羰基镁 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-chlorohexyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的产生和反应性：锰介导的原子转移反应。

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201913042
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰胺 、 正己胺 在 chitosan 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到N-hexylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chitosan: an efficient recyclable catalyst for transamidation of carboxamides with amines under neat conditions

  摘要：

  报道了一种新型壳聚糖催化下无溶剂条件中的羧酰胺与胺的转酰胺化反应。一系列酰胺衍生物以及更具挑战性的含长链烷基取代基的芳基和烷基胺，可以被选择性地转化为相应的转酰胺化产物，这些产物常见于具有生物活性的化合物和药物中。在类似的反应条件下，通过转酰胺化和随后的脱水反应，还可以通过一步合成法制备苯并[d]杂环类化合物。壳聚糖的回收利用得到证实，在没有任何催化活性损失的情况下，产物的产率达到了定量水平。

  DOI：

  10.1039/c4gc01402b

文献信息

• Zirconium Oxide‐Catalyzed Direct Amidation of Unactivated Esters under Continuous‐Flow Conditions
  作者：Md. Nurnobi Rashed、Koichiro Masuda、Tomohiro Ichitsuka、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.202001496

  日期：2021.5.18

  A sustainable and environmentally benign direct amidation reaction of unactivated esters with amines has been developed in a continuous-flow system. A commercially available amorphous zirconium oxide was found to be an efficient catalyst for this reaction. While the typical amidation of esters with amines requires a stoichiometric amount of a promoter or metal activator, the present continuous-flow

  在连续流系统中，已开发出未活化的酯与胺的可持续的，对环境无害的直接酰胺化反应。发现可商购的无定形氧化锆是该反应的有效催化剂。尽管典型的酯与胺的酰胺化反应需要化学计量的助催化剂或金属活化剂，但本发明的连续流方法能够在无添加剂的条件下进行直接酰胺化反应，并且对各种官能团具有广泛的多样性。用几乎等摩尔比例的原料获得高收率的产品，以减少副产物的形成，这使得该方法适用于连续流系统。
• The First Zn^II-Catalyzed Oxidative Amidation of Benzyl Alcohols with Amines under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Khurshid Ayub、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201300367

  日期：2013.5

  The first zinc-catalyzed oxidative amidation of benzyl alcohols has been developed. Both aliphatic and aromatic amines can be tolerated and applied in this reaction. Various amides were prepared in good yields under solvent-free and mild conditions.

  已经开发出第一个锌催化的苯甲醇氧化酰胺化。脂肪胺和芳香胺都可以耐受并用于该反应。在无溶剂和温和条件下以良好的收率制备了各种酰胺。
• INHIBITORS OF ASPARTYL PROTEASE
  申请人：Hale Michael R.

  公开号：US20090274650A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新的磺胺类化合物，它们是天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一种实施例中，本发明涉及一种新的HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和物理化学特征。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以优势地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• Hydrosilylative reduction of secondary amides to amines catalyzed by geometry-constrained <i>NNN</i>-cobalt complexes
  作者：Shuting Dong、Zhijian Zong、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1039/d3nj00372h

  日期：——

  tridentate NNN-cobalt complex for the hydrosilylative reduction of secondary amides with the low-cost PMHS as the hydride donor reductant. In this catalytic protocol, a wide range of secondary amides, including benzamide-type and aliphatic carboxylic acid-derived secondary amides, served as suitable substrates to afford their corresponding secondary amines in moderate to excellent yields. The scaled-up reaction

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿NNN -钴络合物，用于以低成本 PMHS 作为氢化物供体还原剂对仲酰胺进行氢化硅烷化还原。在此催化方案中，广泛的仲酰胺，包括苯甲酰胺型和脂肪族羧酸衍生的仲酰胺，作为合适的底物，以中等至优异的收率提供相应的仲胺。放大反应有力地证明了所开发方法的实用性和有效性。
• 10.1021/acscatal.4c01268
  作者：Zukic, Erna、Mokos, Daniel、Weber, Melanie、Stix, Niklas、Ditrich, Klaus、Ferrario, Valerio、Müller, Henrik、Willrodt, Christian、Gruber, Karl、Daniel, Bastian、Kroutil, Wolfgang

  DOI：10.1021/acscatal.4c01268

  日期：——

  demand, especially using water/buffer as a solvent and avoiding stoichiometric amounts of activation reagents. Herein, we identified from a library of lipases/esterases/acyltransferases and variants thereof a lipase originating from Sphingomonas sp. HXN-200 (SpL) able to form amides in aqueous solution starting from a broad scope of sterically demanding heteroaromatic ethyl esters as well as aliphatic

  酰胺部分属于药物化学中最常见的基团，存在于许多处方小分子药物中。其制造方法仍然有很高的需求，特别是使用水/缓冲液作为溶剂并避免使用化学计量的活化试剂。在此，我们从脂肪酶/酯酶/酰基转移酶及其变体文库中鉴定出源自鞘氨醇单胞菌属的脂肪酶。 HXN-200 (SpL) 能够以各种空间要求较高的杂芳族乙酯和脂肪胺为起始原料，在水溶液中形成酰胺，在制备规模上分离收率高达 99%，时空收率高达 864 g/L –1 d –1 ;因此，在某些情况下，酰胺会在几分钟内形成。该酶在催化三联体的经典丝氨酸旁边有一个天冬氨酸，这对于酰胺的形成至关重要。此外，酶结构揭示了通往活性位点的两条通道，可能一条用于酯，一条用于胺，这使得空间要求高的杂芳族酯和胺能够在活性位点聚集在一起。这项工作表明，从缓冲液中的各种五元和六元杂芳族乙酯开始生物催化酰胺的形成可以作为制备型酰胺合成的平台。