(2S,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienal | 1258290-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienal
• 英文别名: (2S,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyocta-4,6-dienal
• CAS: 1258290-52-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: BRGJEFNRXVLMHQ-MUHPFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienal 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (5S,6S,7E,9E)-5,7,9-trimethyl-6-[(triethylsilyl)oxy]undeca-7,9-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  翼龙酮及其立体异构体的合成，一种被绑架的南极翼足类动物Clione antarctica的防御性代谢产物

  摘要：

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000258
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-hexadienal 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 (2S,3S,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  翼龙酮及其立体异构体的合成，一种被绑架的南极翼足类动物Clione antarctica的防御性代谢产物

  摘要：

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000258

文献信息

• Synthesis of Pteroenone and Its Stereoisomers, a Defensive Metabolite of the Abducted Antarctic Pteropod Clione antarctica
  作者：Hiroki Asao、Yoko Nakamura、Yukito Furuya、Shigefumi Kuwahara、Bill J. Baker、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/hlca.201000258

  日期：2010.10

  Four stereoisomers of (+)‐pteroenone, a defensive metabolite of the abducted Antarctic pteropod Clione antarctica, were synthesized by employing anti‐/syn‐selective aldol reactions as the key step. These compounds displayed no antifeedant activity against a generally benthic Antarctic fish that does not co‐occur with this pteropod.

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。