3-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 3306-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 3306-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: NHJMTXGMKKQTNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 沸点：
  482.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-methyl-12,13-diphenylbenzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoquinoline 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化环化和 Heck 偶联/Aza-Michael 加成分别用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物

  摘要：

  已经证明了一种新的有效方案，用于合成苯并噻二嗪基异喹啉 6,6-二氧化物和苯并噻二嗪基异吲哚 5,5-二氧化物，收率良好。这些化合物是通过二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与炔烃的顺序Rh(III)催化C-H环化和二氢苯基苯并噻二嗪1,1-二氧化物与丙烯酸酯的氧化Heck偶联/氮杂-迈克尔加成反应形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00964
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(p-tolyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  New Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00329a029

文献信息

• Iron-catalyzed oxidative synthesis of N-heterocycles from primary alcohols
  作者：Dan Zhao、Yu-Ren Zhou、Qi Shen、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra46363j

  日期：——

  An iron-catalyzed one-pot one-step oxidative system has been successfully developed in the conversion of primary alcohols into nitrogen-containing heterocycles, such as quinazolinone, quinazoline and 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives.

  在伯醇转化为含氮杂环（如喹唑啉酮，喹唑啉和3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪）中，已成功开发出铁催化的一锅一步氧化系统。1,1-二氧化物衍生物。
• Transition metal-catalyzed C H functionalization of arylacetic acids for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides
  作者：Bhausaheb N. Patil、Jatin J. Lade、Aniket S. Karpe、B. Pownthurai、Kamlesh S. Vadagaonkar、V. Mohanasrinivasan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.031

  日期：2019.3

  Copper-catalyzed practical route for the synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed. The method involves CH functionalization of arylacetic acids to form aromatic aldehydes and their subsequent condensation with 2-aminobenzenesulfonamide. This functional group tolerant approach furnished benzothiadiazine 1,1-dioxide derivatives in good to excellent yields. Broad substrate scope,

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。
• 一种苯并噻二嗪-1,1-二氧化物类化合物的制备方法
  申请人：天津理工大学

  公开号：CN113121470A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及一种苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的合成方法，本发明开发了无溶剂合成苯并噻二嗪‑1,1‑二氧化物类化合物的新方法，反应过程中没有添加溶剂，甚至部分产物无需后处理就可以分离得到，使产物的分离提纯过程变得容易进行，操作简单，不仅缩短了反应时间，而且提高了产品收率，收率可达73％‑98％，纯度可达96％‑99％，最大限度减少了有毒溶剂使用，从根本上解决了由于溶剂而造成的资源浪费以及环境污染等问题。从根源上彻底消除了产物中重金属污染问题，适用于原料药(API)及生物制剂等制备，符合绿色化学理念要求。
• Dithionite-Mediated Tandem Nitro Reduction/Imine Formation/Intramolecular Cyclization for the Synthesis of Dihydro-benzothiadiazine-1,1-dioxides
  作者：Joydev K. Laha、Pankaj Gupta、Amitava Hazra

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01844

  日期：2024.1.5

  A one-pot, tandem reductive annulation of 2-nitrobenzenesulfonamides with aldehydes to the synthesis of substituted 3,4-dihydro-2H-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides in the presence of sodium dithionite (Na2S2O4) is reported under mild conditions. The method involves in situ reduction of the nitro group followed by condensation with aldehydes to form an imine, which upon subsequent intramolecular cyclization

  2-硝基苯磺酰胺与醛的一锅串联还原成环反应，在连二亚硫酸钠 ( Na 2在温和条件下报告了S 2 O 4 )。该方法涉及硝基的原位还原，然后与醛缩合形成亚胺，亚胺随后进行分子内环化，在一锅条件下形成产物。该方案具有使用廉价的Na 2 S 2 O 4作为专用试剂、显着的官能团耐受性、广泛的底物范围、高产物产量和可扩展性的特点。
• Nickel Pincer Complexes Catalyzed Sustainable Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02508

  日期：2024.2.16

  (DHBD) derivatives from readily available aromatic primary alcohols and 2-aminobenzenesulfonamide catalyzed by nickel(II)-N∧N∧S pincer-type complexes. The synthesized nickel complexes have been well-studied by elemental and spectroscopic (FT-IR, NMR, and HRMS) analyses. The solid-state molecular structure of complex 2 has been authenticated by a single-crystal X-ray diffraction study. Furthermore, a series

  我们报道了由容易获得的芳香伯醇和 2-氨基苯磺酰胺催化的原子经济且可持续的合成具有生物学重要意义的 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物 (DHBD) 衍生物镍(II)-N∧N∧S钳型配合物。合成的镍配合物已通过元素和光谱（FT-IR、NMR 和 HRMS）分析进行了深入研究。配合物2的固态分子结构已通过单晶X射线衍射研究得到验证。此外，利用 3 mol% Ni(II) 催化剂，通过无受体脱氢偶联，合成了一系列 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物（24 个实例）苯甲醇与苯磺酰胺。令人欣慰的是，该催化方案具有高度选择性，收率高达 93%，并产生环保的水/氢气作为副产品。对照实验和合理的机理研究表明，原位生成的醛与苯磺酰胺的偶联产生了所需的产物。此外，一种噻二嗪衍生物的大规模合成揭示了当前方法的合成用途。