4-diazo-1,2-dibenzylpyrazolidine-3,5-dione | 93847-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-diazo-1,2-dibenzylpyrazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1,2-Dibenzyl-4-diazonio-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-olate；1,2-dibenzyl-4-diazonio-5-oxopyrazol-3-olate
• CAS: 93847-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: HKVNYCRYHMXUQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diazo-1,2-dibenzylpyrazolidine-3,5-dione 在 B2H6-THF 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzylidene-2-benzylcarbazate 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-diazo-1,2-dibenzylpyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877

文献信息

• Synthesis of aza-β-lactams by photochemical ring contraction
  作者：Geoffery Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/c39840000754

  日期：——

  Photochemical decomposition of 4-diazopyrazolidine-3,5-diones (3) in the presence of nucleophiles, XH, leads to the aza-β-lactams (4); decarboxylation of (4e) gives the aza-β-lactam (7), which undergoes reductive ring cleavage to (8), and ring expansion to (9) on treatment with base.

  在亲核试剂XH存在下，4-重氮吡唑烷-3,5-二酮的光化学分解（3）导致了aza-β-内酰胺（4）；（4e）的脱羧得到氮杂-β-内酰胺（7），其在用碱处理时经历还原性环裂解为（8），并且环扩展为（9）。
• LAWTON G.; MOODY CH. J.; PEARSON CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 877-884
  作者：LAWTON G.、 MOODY CH. J.、 PEARSON CH. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-diazetidinones (aza-β-lactams) by photochemical ring contraction
  作者：Geoffrey Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/p19870000877

  日期：——

  the presence of alcohols, diethylamine, or water gives 1,2-diazetidinones (12) formed by photochemical Wolff rearrangement with ring contraction followed by reaction of the resulting ketene with the nucleophile. In the case of the bicyclic diazo compound (11d) a fragmentation reaction competes with ring contraction. The aza-β-lactams (12) show the expected high frequency carbonyl stretch in their i.r

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。