(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxyxanthen-9-one | 55510-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxyxanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthene-9-one；1-hydroxy-3,4-dihydro-1H-xanthen-9(2H)-one；1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one；1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-9H-xanthen-9-one；1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 55510-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: CKGHAHJRPQCUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxyxanthen-9-one 在 N-甲基吗啉氧化物 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  多元松酚型四氢黄酮酮霉菌毒素的模块化合成：盐酸布伦诺利德C（表皮-半硫果糖醇A）和类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801507
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083

文献信息

• New strategies for the synthesis and functionalization of tetrahydroxanthones
  作者：Penelope A. Turner、Samiullah、Joanna V. Geden、Alexander White、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.051

  日期：2015.12

  Two strategies for the functionalization of simple tetrahydroxanthones (THX) on either of the carbocyclic rings are reported. By application of palladium catalysis, concomitant assembly of this heterocyclic scaffold with controlled introduction of substituents on the aromatic ring at C-5, C-6 or C-7 can be achieved. Variation in the nature of the added carbon fragment (aryl, alkenyl and alkynyl) is

  报道了在两个碳环上的一个上简单的四氢氧杂蒽酮（THX）功能化的两种策略。通过使用钯催化，可以实现该杂环支架的伴随组装，其中在C-5，C-6或C-7处在芳族环上控制地引入取代基。通过使用不同的交叉偶联配偶体，探索了所加碳片段（芳基，烯基和炔基）性质的变化。另外，通过使用衍生自1-羟基四氢黄酮的扩展烯醇化物证明了饱和碳环在C-4处的官能化。
• Gabbutt, Christopher D.; Hepworth, John D.; Urquhart, Michael W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1547 - 1553
  作者：Gabbutt, Christopher D.、Hepworth, John D.、Urquhart, Michael W. J.、Vazquez De Miguel, Luis M.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Blennolide Mycotoxins: Design, Synthetic Routes and Completion
  作者：Anne C. Meister、Arantxa Encinas、Hülya Sahin、Emilie M. C. Singer、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201402083

  日期：2014.8

  Mycotoxins of the tetrahydroxanthone class of natural products possess a large number of interesting biological properties. In this full paper, we present our synthetic strategy to some members of this class of compounds, namely the blennolides A and C. We disclose the scope and limitations of the functionalization of various xanthones derived from a domino oxa-Michael-aldol condensation and pursue

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。
• Modular Syntheses of Diversonol-Type Tetrahydroxanthone Mycotoxins: Blennolide C (epi-Hemirugulotrosin A) and Analogues
  作者：Emilie M. C. Gérard、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.200801507

  日期：2008.9.19