2-[[二甲基(苯基)甲硅烷基]甲基]-3-甲基丁-3-烯酸 | 81906-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-[[二甲基(苯基)甲硅烷基]甲基]-3-甲基丁-3-烯酸
• 英文名称: 2-[(dimethylphenylsilyl)methyl]-3-methyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-Butenoic acid, 2-[(dimethylphenylsilyl)methyl]-3-methyl-；2-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]-3-methylbut-3-enoic acid
• CAS: 81906-09-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂Si
• 分子量: 248.397
• InChiKey: MTWLSPNEAOIIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 dimethyl(phenyl)silyllithium 、 天然橡胶 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-[[二甲基(苯基)甲硅烷基]甲基]-3-甲基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的区域选择性 1,4-甲硅烷基铜化 - 中间体（σ-烯丙基）铜配合物的表征和亲电捕获

  摘要：

  1,3-二烯与氰铜酸盐试剂 PhMe2SiCuCNLi 的甲硅烷基铜化反应产生 (4-silyl-2-alken-1-yl) 铜络合物，该络合物被亲电子试剂捕获。使用烯丙基磷酸酯作为亲电试剂导致高度区域选择性反应，整个二烯中甲硅烷基和烯丙基部分的整体 1,4-加成。水 (H3O+) 或乙酰氯作为亲电试剂提供 1,2- 和 1,4- 加成产物的混合物，而二氧化碳则产生高度区域选择性的 1,2- 加成。中间体（4-甲硅烷基-2-链烯-1-基）铜配合物通过核磁共振光谱表征。讨论了 1,3-二烯的甲硅烷基铜化反应和随后的亲电捕获机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3527::aid-ejoc3527>3.0.co;2-h

文献信息

• Silyl-titanation of acetylenes and 1,3-dienes
  作者：Kohei Tamao、Munetaka Akita、Ryuichiro Kanatani、Neyoshi Ishida、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83399-9

  日期：1982.2