(Z)-1-(piperidin-1-yl)octadec-9-en-1-one | 4637-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (Z)-1-(piperidin-1-yl)octadec-9-en-1-one
• 英文别名: 1-(Piperidin-1-yl)octadec-9-en-1-one；(Z)-1-piperidin-1-yloctadec-9-en-1-one
• CAS: 4637-46-1
• 化学式: C₂₃H₄₃NO
• 分子量: 349.601
• InChiKey: MSYHTCRNDOWWKR-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(piperidin-1-yl)octadec-9-en-1-one 在 Me-(CH₂)7CHCH(CH₂)7C(OMe)3 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[8-(3-octyl-oxiranyl)-octanoyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2 /原酸酯体系的分子内环氧化

  摘要：

  当用H 2 O 2处理原油酸三甲酯时，表明发生分子内环氧化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80108-0
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(piperidin-1-yl)octadec-9-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative activity of synthetic fatty acid amides from renewable resources

  摘要：

  In the work, the in vitro antiproliferative activity of a series of synthetic fatty acid amides were investigated in seven cancer cell lines. The study revealed that most of the compounds showed antiproliferative activity against tested tumor cell lines, mainly on human glioma cells (U251) and human ovarian cancer cells with a multiple drug-resistant phenotype (NCI-ADR/RES). In addition, the fatty methyl benzylamide derived from ricinoleic acid (with the fatty acid obtained from castor oil, a renewable resource) showed a high selectivity with potent growth inhibition and cell death for the glioma cell line-the most aggressive CNS cancer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.11.019

文献信息

• Direct amidation of carboxylic acids with amines under microwave irradiation using silica gel as a solid support
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Alejandra Hernández-Santana、Diego Gamba-Sánchez

  DOI：10.1039/c5gc00189g

  日期：——

  A highly improved and green methodology for the direct amidation of carboxylic acids with amines using silica gel as a solid support and catalyst is described. The scope of this...

  描述了使用硅胶作为固体载体和催化剂将羧酸与胺直接酰胺化的高度改进的绿色方法。这个范围...
• Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes
  作者：Alessandro Ruffoni、Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1038/s41586-022-05211-0

  日期：2022.10.6

  The oxidative cleavage of alkenes is an integral process that converts feedstock materials into high-value synthetic intermediates1,2,3. The most viable method to achieve this in one chemical step is with ozone4,5,6,7, which however poses technical and safety challenges owing to the explosive nature of ozonolysis products8,9. Herein, we disclose an alternative approach to achieve oxidative cleavage

  烯烃的氧化裂解是将原料转化为高价值合成中间体的完整过程1,2,3。在一个化学步骤中实现这一目标的最可行的方法是使用臭氧4,5,6,7，然而，由于臭氧分解产物的爆炸性8,9 ，这带来了技术和安全挑战。在此，我们公开了一种使用硝基芳烃和紫光照射实现烯烃氧化裂解的替代方法。我们证明光激发硝基芳烃是有效的臭氧替代物，可以轻松地与烯烃发生自由基[3+2]环加成反应。由此产生的“ N“掺杂”臭氧化物可以安全处理，并在温和水解条件下产生相应的羰基产物。这些特征使得能够在存在广泛的常用有机官能团的情况下控制所有类型的烯烃的裂解。此外，通过利用电子、空间和介导的极性效应，硝基芳烃的结构和功能多样性提供了一个模块化平台，可以在含有一种以上烯烃的底物中获得位点选择性。
• Olefin Dihydroxylation Using Nitroarenes as Photoresponsive Oxidants
  作者：Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202214508

  日期：2023.2.13

  Photoexcited nitroarenes ca be used, in conjunction with Pd-mediated hydrogenation, as osmium surrogates for olefin dihydroxylation.

  光激发的硝基芳烃可与 Pd 介导的氢化结合使用，作为烯烃二羟基化的锇替代物。
• Indium-mediated mild and facile method for the synthesis of amides
  作者：Dae Hyan Cho、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.114

  日期：2004.3

  Indium-mediated coupling reactions of acyl chlorides and amines for the synthesis of amide bonds are described. The reaction afforded high yields of the desired amides under mild and neutral conditions, and it was applicable also to the preparation of peptides without epimerization. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Olefin epoxidation with .alpha.-substituted hydroperoxides
  作者：J. Rebek、R. McCready

  DOI：10.1021/ja00537a033

  日期：1980.8