2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl acetate | 51957-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl acetate
• 英文别名: 5-Acetoxy-benzodioxan-1.4；2-Acetoxy-1,4-benzodioxan；2-Acetoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin；2-acetoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine；Acetoxybenzo--1,4-dioxane；2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl acetate
• CAS: 51957-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: UVHWHUIRPILQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 、 copper diacetate 在 9-mesityl-2,7-dimethyl-10-phenylacridin-10-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸的脱羧乙酰氧基化。

  摘要：

  带有乙酰氧基部分的有机分子在天然产物，药物和农药中是重要的功能。通过在过渡金属催化的CO键形成中合成此类分子可以在精心选择的导向基团的存在下实现，以减轻与区域选择性有关的挑战。一种替代方法是使用普遍存在的羧酸作为起始原料并进行脱羧偶联。在此，我们报告了光催化脱羧CO键形成反应的条件，该条件提供了快速便捷地获得相应的乙酰氧基化产物的途径。机理研究表明，该反应通过羧酸盐的氧化，随后的快速脱羧和Cu（OAc）2的氧化来进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02092

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Acetoxylation of Amino Acids and Arylacetic Acids
  作者：Kun Xu、Zhiqiang Wang、Jinjin Zhang、Lintao Yu、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02142

  日期：2015.9.18

  The first cobalt-catalyzed decarboxylative acetoxylation reaction was accomplished. This methodology is applicable to a wide range of amino acids and arylacetic acids.

  完成第一个钴催化的脱羧乙酰氧基化反应。该方法学适用于多种氨基酸和芳基乙酸。
• Decarboxylative Acetoxylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Sameera Senaweera、Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02092

  日期：2019.10.4

  with regioselectivity. An alternative approach is to use ubiquitous carboxylic acids as starting materials and perform a decarboxylative coupling. Herein, we report conditions for a photocatalytic decarboxylative C-O bond formation reaction that provides rapid and facile access to the corresponding acetoxylated products. Mechanistic investigations suggest that the reaction operates via oxidation of the

  带有乙酰氧基部分的有机分子在天然产物，药物和农药中是重要的功能。通过在过渡金属催化的CO键形成中合成此类分子可以在精心选择的导向基团的存在下实现，以减轻与区域选择性有关的挑战。一种替代方法是使用普遍存在的羧酸作为起始原料并进行脱羧偶联。在此，我们报告了光催化脱羧CO键形成反应的条件，该条件提供了快速便捷地获得相应的乙酰氧基化产物的途径。机理研究表明，该反应通过羧酸盐的氧化，随后的快速脱羧和Cu（OAc）2的氧化来进行。