(3R,8S,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 194149-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,8S,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,8S,8aS)-8-ethyl-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 194149-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: VLFSHHLIELTVPS-WHOFXGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,8S,8aS)-6-(benzyloxycarbonyl)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-3,5,8,8atetrahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和恶唑哌啶酮内酰胺的共轭加成：对映选择性进入厄维辛的四环系统

  摘要：

  献给 Carmen Najera 教授 60 岁生日 2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1a-f 的共轭加成反应的立体化学结果已被研究。2-酰基吲哚羰基还原后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001020
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,8S,8aS)-8-ethyl-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective α-amidoalkylation of phenylglycinol-derived lactams. Synthesis of enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones

  摘要：

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions of chiral nonracemic bicyclic lactams 2b and 2c with indole, allyltrimethylsilane, TMSCN and Grignard reagents to gain access to enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.018

文献信息

• A concise procedure for the preparation of enantiopure 3-alkylpiperidines
  作者：Mercedes Amat、Núria Llor、José Hidalgo、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00204-8

  日期：1997.7

  Reaction of (R)-phenylglycinol with racemic methyl 4-formylhexanoate takes place with a remarkable stereoselectivity to give two diastereomeric 6-ethyloxazolopiperidones (9:1 ratio) in 76% overall yield. After LiAlH4 reduction and catalytic hydrogenation, the major isomer was converted to (S)-3-ethylpiperidine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stereoselective α-amidoalkylation of phenylglycinol-derived lactams. Synthesis of enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones
  作者：Mercedes Amat、Carmen Escolano、Arantxa Gómez-Esqué、Oscar Lozano、Núria Llor、Rosa Griera、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.018

  日期：2006.6

  The stereochemical outcome of alpha-amidoalkylation reactions of chiral nonracemic bicyclic lactams 2b and 2c with indole, allyltrimethylsilane, TMSCN and Grignard reagents to gain access to enantiopure 5,6-disubstituted 2-piperidones is discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conjugate Addition of 2-Acetylindole Enolates to Unsaturated Oxazolopiperidone Lactams: Enantioselective Access to the Tetracyclic Ring System of Ervitsine
  作者：Mercedes Amat、Begoña Checa、Núria Llor、Maria Pérez、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201001020

  日期：2011.2

  Dedicated to Prof. Carmen Najera on the occasion of her 60th birthday The stereochemical outcomes of the conjugate addition reac- tions of 2-acetylindole enolates to the unsaturated phenylgly- cinol-derived oxazolopiperidone lactams 1a-f have been studied. After reduction of the 2-acylindole carbonyl group,

  献给 Carmen Najera 教授 60 岁生日 2-乙酰吲哚烯醇化物与不饱和苯基甘氨醇衍生的恶唑哌啶酮内酰胺 1a-f 的共轭加成反应的立体化学结果已被研究。2-酰基吲哚羰基还原后，