2-[氨基-(4-甲氧基-苯基)-甲基]-萘-1-醇盐酸盐 | 736173-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-[氨基-(4-甲氧基-苯基)-甲基]-萘-1-醇盐酸盐
• 英文名称: 2-(α-amino-4-methoxybenzyl)-1-naphthol hydrochloride
• 英文别名: 2-[Amino-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-naphthalen-1-ol hydrochloride；2-[amino-(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-1-ol;hydrochloride
• CAS: 736173-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 315.799
• InChiKey: ZMXMKAUKSURQEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-[氨基-(4-甲氧基-苯基)-甲基]-萘-1-醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-[{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪的合成及取代基对其环链互变异构影响的研究

  摘要：

  许多 2-(α-氨基-Y-取代的-苄基)-1-萘酚盐酸盐是通过方便的曼尼希型氨基烷基化制备的。2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪是通过起始氨基萘酚与芳香醛的闭环反应制备的，经证明可提供三-在 300 K 下，CDCl3 中的组分（环 1-开环 2）互变异构混合物。2-芳基对平衡时环链互变异构形式比率的电子效应可以通过方程（1）来描述。研究取代基 X 和 Y 对互变异构平衡的影响 [借助方程 (2) 和 (3) 的多元线性回归分析] 表明，反式链平衡常数受诱导效应 (σF ) 4-苯环上的取代基Y。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300753
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[氨基-(4-甲氧基-苯基)-甲基]-萘-1-醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪的合成及取代基对其环链互变异构影响的研究

  摘要：

  许多 2-(α-氨基-Y-取代的-苄基)-1-萘酚盐酸盐是通过方便的曼尼希型氨基烷基化制备的。2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪是通过起始氨基萘酚与芳香醛的闭环反应制备的，经证明可提供三-在 300 K 下，CDCl3 中的组分（环 1-开环 2）互变异构混合物。2-芳基对平衡时环链互变异构形式比率的电子效应可以通过方程（1）来描述。研究取代基 X 和 Y 对互变异构平衡的影响 [借助方程 (2) 和 (3) 的多元线性回归分析] 表明，反式链平衡常数受诱导效应 (σF ) 4-苯环上的取代基Y。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300753

文献信息

• Synthesis of 2,4-Diaryl-3,4-dihydro-2H-naphth[2,1-e][1,3]oxazines and Study of the Effects of the Substituents on Their Ring-Chain Tautomerism
  作者：István Szatmári、Tamás A. Martinek、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.200300753

  日期：2004.5

  4-dihydro-2H-naphth[2,1-e][1,3]oxazines were prepared through the ring-closure reactions of the starting aminonaphthols with aromatic aldehydes, which proved to furnish three-component (ring1−open−ring2) tautomeric mixtures in CDCl3 at 300 K. The electronic effects of the 2-aryl groups on the ratios of the ring-chain tautomeric forms at equilibrium could be described by Equation (1). Study of the effects of substituents

  许多 2-(α-氨基-Y-取代的-苄基)-1-萘酚盐酸盐是通过方便的曼尼希型氨基烷基化制备的。2,4-二芳基-3,4-二氢-2H-萘[2,1-e][1,3]恶嗪是通过起始氨基萘酚与芳香醛的闭环反应制备的，经证明可提供三-在 300 K 下，CDCl3 中的组分（环 1-开环 2）互变异构混合物。2-芳基对平衡时环链互变异构形式比率的电子效应可以通过方程（1）来描述。研究取代基 X 和 Y 对互变异构平衡的影响 [借助方程 (2) 和 (3) 的多元线性回归分析] 表明，反式链平衡常数受诱导效应 (σF ) 4-苯环上的取代基Y。