(+/-)-trans-2-Chlor-cyclohexylamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: (+/-)-trans-2-Chlor-cyclohexylamin
• 英文别名: DL-trans-2-Chlor-cyclohexylamin；(1R,2R)-2-chlorocyclohexan-1-amine
• 化学式: C₆H₁₂ClN
• 分子量: 133.621
• InChiKey: RTZWBJIYBWNJMR-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-Chlor-cyclohexylamin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Thermal, Solvolytic and Base-catalyzed Decomposition of 2-Acylaminoalkyl-S,S-dimethylsulfonium Iodides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a054
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-cyclohexyl-hydrogensulfat 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-trans-2-Chlor-cyclohexylamin
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenimine (7-Azabicyclo [4.1.0]heptane) and the Stereochemistry of Ethylenimine Ring-closure and Opening¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a016

文献信息

• Aziridine ring expansion sequences
  作者：A. Hassner、Susan S. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97420-4

  日期：1974.1

  β-Chloroamine hydrochlorides, produced stereospecifically and regiospecifically from aziridines with anhydrous hydrogen chloride in ether, are condensed with sodium carbonate in dry DMSO to afford isomerically pure 2-oxazolidinones.

  用无水氯化氢在乙醚中从氮丙啶立体定向和区域特异性生成的β-氯胺盐酸盐与碳酸钠在干燥的DMSO中缩合，得到异构纯的2-恶唑烷酮。
• Efficient access to unprotected primary amines by iron-catalyzed aminochlorination of alkenes
  作者：Luca Legnani、Gabriele Prina-Cerai、Tristan Delcaillau、Suzanne Willems、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.aat3863

  日期：2018.10.26

  Salt and iron ease the way to amines Adding nitrogen to carbon compounds is often a laborious process. The nitrogen typically needs protection to prevent undesired reactivity, and the protecting groups can be hard to remove afterward. Legnani et al. report a versatile method to add unadorned NH2 from a hydroxylamine derivative directly to a double-bonded carbon center. A simple iron catalyst manipulates

  盐和铁简化了生成胺的过程 在碳化合物中添加氮通常是一个费力的过程。氮通常需要保护以防止不希望的反应性，而且保护基团之后很难去除。莱尼亚尼等人。报告了一种将羟胺衍生物中未修饰的 NH2 直接添加到双键碳中心的通用方法。一种简单的铁催化剂通过自由基机制将食盐中的氯化物控制到相邻的碳上，从而为各种进一步的功能化选择做好准备。科学，这个问题 p。434 一种简单的铁催化剂与食盐中的氯化物一起作用，将相邻的氯和氮取代基添加到 C=C 双键上。伯胺是生物活性分子的基本成分，也是药物和农用化学品合成中的多功能中间体。然而，它们从容易获得的烯烃制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了通过操作简单的铁催化氨基氯化反应从烯烃中获取伯胺的一般策略。稳定的羟胺衍生物和良性氯化钠分别作为氮源和氯源。反应在室温空气中进行；耐受大范围的脂肪族和共轭烯烃，包括密集功能化的底物；并且对氨基提供优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性
• Reactions of Some Olefins with<i>N</i>-Chlorourea in the Presence of Acetonitrile
  作者：Yasuo Wada、Ryohei Oda

  DOI：10.1246/bcsj.43.2167

  日期：1970.7

  A new three-component reaction of N-chlorourea, olefins and acetonitrile is reported. Styrene gives N-(1-ureidoethylidene)-2-choro-1-phenylethylamine, N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide and 4-phenyl-2-oxazolidone. Addition proceeds in a Markovnikov manner as shown by structural evidence. Cyclohexene gives N-(1-ureiodoethylidene)-2-chlorocyclohexylamine and N-(2-chlorocyclohexyl)acetamide. The stereochemistry

  报道了一种新的 N-氯脲、烯烃和乙腈的三组分反应。苯乙烯生成 N-(1-ureidoethylidene)-2-choro-1-phenylethylamine、N-(2-chloro-1-phenylethyl)acetamide 和 4-phenyl-2-oxazolidone。如结构证据所示，加法以马尔科夫尼科夫方式进行。环己烯得到 N-(1-脲碘亚乙基)-2-氯环己胺和 N-(2-氯环己基)乙酰胺。化学和物理证据表明，反应的立体化学是反式的。提出了反应机理。
• The Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXXVI. N-Nitrosoureas.¹ II. Haloalkyl Derivatives
  作者：Thomas P. Johnston、George S. McCaleb、Pamela S. Opliger、John A. Montgomery

  DOI：10.1021/jm00324a026

  日期：1966.11
• UV-Licht induzierte addition von N-chlorurethan an olefinische doppelbindungen
  作者：K. Schrage

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84198-8

  日期：1966.1