5,6-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydropyrazine | 106615-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydropyrazine
• 英文别名: 2,3-bis(p-chlorophenyl)-5,6-dihydro-5-methylpyrazine
• CAS: 106615-24-1
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 317.218
• InChiKey: CZJRVXJFBWVRDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydropyrazine 在 sulfur 作用下， 生成 2,3-bis(p-chlorophenyl)-5-methylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Anti-Platelet Aggregation Activity of Some Pyrazines.

  摘要：

  本报告介绍了 48 种吡嗪类化合物的抗血小板聚集活性。在测试的烷基和芳基吡嗪中，2, 3-二苯基吡嗪的抗血小板聚集活性最强。然后，在苯基上引入了各种取代基，结果发现 2，3-双（对甲氧基苯基）吡嗪衍生物具有相当强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.20.1076
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(4-氯苯基)-2-羟基乙酮 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005

文献信息

• Pyrazine derivatives
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0194686A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Novel pyrazine derivatives are disclosed. The compounds possess a potent platelet aggregation-inhibiting activity and are effective for preventing diseases caused by aggregation of the platelet, for example, myocardial infarction and cerebral thrombosis. Representative examples of the pyrazine derivatives include 2,3-bis (p-chlorophenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-bis(p-methoxyphenyl)-5-methylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-benzylpyrazine, 2,3-diphenyl-5-(p-methoxybenzyl) pyrazine, 2,3-bis (p-methoxyphenyl)-5-isopropylpyrazine, 2,3-bis)p-methoxyphenyl)-5-(2-thienylmethyl) pyrazine and 2,3-bis-(p-methoxyphenyl)-5,6-dimethylpyrazine. The pyrazine derivatives can be generally prepared by heating a benzil derivative and a 1, 2-diaminoethane derivative to produce a dihydropyrazine derivative and heating the resulting compound with sulfur at 100 - 180°C.

  本研究公开了新型吡嗪衍生物。这些化合物具有强效的血小板聚集抑制活性，可有效预防由血小板聚集引起的疾病，如心肌梗塞和脑血栓。吡嗪衍生物的代表性实例包括 2,3-双（对氯苯基）-5-甲基吡嗪、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-甲基吡嗪、2,3-二苯基-5-苄基吡嗪、2、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-异丙基吡嗪、2,3-双（对甲氧基苯基）-5-（2-噻吩基甲基）吡嗪和 2,3-双（对甲氧基苯基）-5,6-二甲基吡嗪。 吡嗪衍生物的制备方法一般是加热苯偶姻衍生物和 1，2-二氨基乙烷衍生物，生成二氢吡嗪衍生物，然后在 100-180°C 下用硫加热生成的化合物。
• WAKABAYASHI, TOSHIO;HASEGAWA, HIROKAZU;OHTA, AKIHIRO
  作者：WAKABAYASHI, TOSHIO、HASEGAWA, HIROKAZU、OHTA, AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• VAKABAYASI, TOSIO;XASEHGIVA, XIROKADZU;OTA, AKIXIRO
  作者：VAKABAYASI, TOSIO、XASEHGIVA, XIROKADZU、OTA, AKIXIRO

  DOI：——

  日期：——
• US4788197A
  申请人：——

  公开号：US4788197A

  公开（公告）日：1988-11-29
• YbCl3-catalyzed one-pot synthesis of dihydropyrazines, piperazines, and pyrazines
  作者：Liyan Fan、Wen Chen、Changtao Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.005

  日期：2013.1

  A simple and efficient synthetic approach to dihydropyrazines via YbCl3-catalyzed reaction of α-hydroxyketones with diamines under mild conditions was developed. The corresponding 2,3-subsitituted piperazines and pyrazines were obtained through tandem conversion of dihydropyrazines with good yields.

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。