dichlorodi(naphthalen-1-yl)silane | 18676-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dichlorodi(naphthalen-1-yl)silane
• 英文别名: Dichloro(dinaphthalen-1-yl)silane
• CAS: 18676-65-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂Si
• 分子量: 353.323
• InChiKey: HMOFKOUSAZCARQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorodi(naphthalen-1-yl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 二-1-萘基二氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷的电化学性质

  摘要：

  过去，出于基本原因和合成目的对有机硅化合物的电化学性质进行了研究。然而，关于含氢芳基硅烷的电化学行为知之甚少。在这里，我们将重点介绍11种芳基硅烷化合物的电化学性质，其中2种是首次合成。发现氧化电位取决于芳基的性质和数量。基于这些发现，有可能建立一些与预期的结构-特性相关的变化趋势。此外，我们提出了对后面的电化学反应动力学的初步见解，并确定了几种可溶的电化学氧化产物。

  DOI：

  10.1016/j.elecom.2019.03.010
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以76%的产率得到dichlorodi(naphthalen-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  新型芳基取代硅烷第一部分：二芳基二氯化硅的合成和表征

  摘要：

  图形摘要 摘要 一系列新的和先前发表的二氯化硅，R2SiCl2（R = 苄基、芴基、对甲苯基、对丁基、对联苯、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6-合成并使用 1H-、13C-和 29Si NMR 光谱表征二甲苯基、对联苯、1-萘基、9-蒽基）。在本文报道的二氯化硅物质和新型二氯化物之间比较了取代基体积对实验和计算的 29Si NMR 位移的影响。此外，采用单晶X射线衍射来阐明所有固体二有机二氯化硅的分子结构。这些化合物以边对面、π-π堆积和CH3…π相互作用的形式表现出非共价的分子间相互作用。将强调和讨论取代基类型对存在的相互作用性质的依赖性。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1049744

文献信息

• Silanediol versus chlorosilanol: hydrolyses and hydrogen-bonding catalyses with fenchole-based silanes
  作者：Falco Fox、Jörg M Neudörfl、Bernd Goldfuss

  DOI：10.3762/bjoc.15.17

  日期：——

  Biphenyl-2,2’-bisfenchyloxydichlorosilane (7, BIFOXSiCl2) is synthesized and employed as precursor for the new silanols biphenyl-2,2’-bisfenchyloxychlorosilanol (8, BIFOXSiCl(OH)) and biphenyl-2,2’-bisfenchyloxysilanediol (9, BIFOXSi(OH)2). BIFOXSiCl2 (7) shows a remarkable stability against hydrolysis, yielding silanediol 9 under enforced conditions. A kinetic study for the hydrolysis of dichlorosilane

  合成了联苯-2,2'-双苯甲酰氧基二氯硅烷（7，BIFOXSiCl 2）并用作新型硅烷醇联苯-2,2'-双苯甲酰氧基氯硅烷醇（8，BIFOXSiCl（OH））和联苯-2,2'-双苯甲酰氧基硅烷二醇（7）9，BIFOXSi（OH）2）。BIFOXSiCl 2（7）显示出显着的抗水解稳定性，在强制条件下生成硅烷二醇9。与参考双-（2,4,6-三叔丁基苯氧基）二氯硅烷相比，对二氯硅烷7水解的动力学研究表明反应慢了263倍（14），因其低的水解反应活性而闻名。计算分析说明了BIFOXSiCl 2（7）缓慢水解为BIFOXSiCl（OH）（8，E a = 32.6 kcal mol -1）和BIFOXSiCl（OH）（8）缓慢水解为BIFOXSi（OH）2（9，E a = 31.4 kcal mol -1）具有高激活壁垒，由内苯甲内酯单元增强。用丙酮对硅烷二醇9的晶体结构分析表明，与氯硅烷醇8相比，
• Polymers containing backbone acetylene, anthracene and tetra-, penta- or hexa-coordinate silicon units: UV–visible, photoluminescence and solution χ(3) non-linear optical properties
  作者：William E. Douglas、Daniel M. H. Guy、Ajoy K. Kar、Changhai Wang

  DOI：10.1039/a805518a

  日期：——

  Poly(aryleneethynylenesilylene)s of general structure (CCSiR2CCX)n (X = 9,10-anthrylene) containing tetra-, penta- or hexa-coordinate silicon exhibit high χ(3) values, the absorbance and emission spectra being red-shifted with respect to those for the corresponding monomers R2Si- (CCAr)2 (Ar = 9-anthryl); these properties are consistent with extensive through-Si conjugation along the backbone.

  具有一般结构 (CCSiR2CCX)n（X = 9,10-蒽基）的聚（芳基乙炔基硅基），其中硅原子具有四、五或六配位，表现出高的一阶非线性光学系数（χ(3)值），其吸收和发射光谱相对于相应单体 R2Si-(CCAr)2（Ar = 9-蒽基）发生了红移；这些性质与沿着主链的通过硅的大量共轭相一致。
• Silanediols: A New Class of Hydrogen Bond Donor Catalysts
  作者：Andrew G. Schafer、Joshua M. Wieting、Anita E. Mattson

  DOI：10.1021/ol2021115

  日期：2011.10.7

  Silanediols are introduced as a new class of hydrogen bond donor catalysts for the activation of nitroalkenes toward nucleophilic attack. Excellent yields of product are obtained for the conjugate addition of indole to β-nitrostyrene catalyzed with a stable, storable dinaphthyl-derived silanediol. The preparation and structural characterization of a C2-symmetric chiral silanediol is also reported along

  引入硅烷二醇作为一类新的氢键供体催化剂，用于使硝基烯烃向亲核进攻的活化。通过用稳定的，可储存的二萘基衍生的硅烷二醇催化将吲哚共轭加到β-硝基苯乙烯中，可获得优异的产物收率。还报道了C 2对称手性硅烷二醇的制备和结构表征以及其催化共轭加成反应的能力。
• Novel Aryl Substituted Silanes Part I: Synthesis and Characterization of Diaryl Silicon Dichlorides
  作者：Judith Binder、Roland C. Fischer、Michaela Flock、Ana Torvisco、Frank Uhlig

  DOI：10.1080/10426507.2015.1049744

  日期：2015.11.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel and previously published silicon dichlorides, R2SiCl2 (R = benzyl, fluorenyl, p-tolyl p-n-butyl, p-biphenyl, m-tolyl, o-tolyl, 2,4-xylyl, 2,6-xylyl, p-biphenyl, 1-naphthyl, 9-anthracenyl), were synthesized and characterized using 1H-, 13C- and 29Si NMR spectroscopy. Effects of substituent bulk on both experimental and calculated 29Si NMR shifts are compared

  图形摘要 摘要 一系列新的和先前发表的二氯化硅，R2SiCl2（R = 苄基、芴基、对甲苯基、对丁基、对联苯、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6-合成并使用 1H-、13C-和 29Si NMR 光谱表征二甲苯基、对联苯、1-萘基、9-蒽基）。在本文报道的二氯化硅物质和新型二氯化物之间比较了取代基体积对实验和计算的 29Si NMR 位移的影响。此外，采用单晶X射线衍射来阐明所有固体二有机二氯化硅的分子结构。这些化合物以边对面、π-π堆积和CH3…π相互作用的形式表现出非共价的分子间相互作用。将强调和讨论取代基类型对存在的相互作用性质的依赖性。
• Novel aryl-substituted silanes Part II: Synthesis and characterization of diaryl silicon dihydrides
  作者：Judith Binder、Roland C. Fischer、Michaela Flock、Hans-Georg Stammler、Ana Torvisco、Frank Uhlig

  DOI：10.1080/10426507.2015.1094657

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A series of novel and previously published silicon dihydrides, R2SiH2 (R = benzyl, fluorenyl, p-tolyl, p-n-butyl, p-biphenyl, m-tolyl, o-tolyl, 2,4-xylyl, 2,6-xylyl, p-biphenyl, 1-naphthyl, 9-anthracenyl), were synthesized and characterized using 1H, 13C, and 29Si NMR spectroscopy. Effects of substituent bulk on 29Si NMR shifts are compared between reported silicon dihydrides

  图形摘要 摘要 一系列新的和以前发表的二氢化硅，R2SiH2（R = 苄基、芴基、对甲苯基、对正丁基、对联苯、间甲苯基、邻甲苯基、2,4-二甲苯基、2,6 -二甲苯基、对联苯、1-萘基、9-蒽基），使用 1H、13C 和 29Si NMR 光谱合成和表征。在本文报道的二氢化硅物质和新型二氢化物之间比较了取代基体积对 29Si NMR 位移的影响。此外，采用单晶X射线衍射来阐明所有固体二氢化硅和室温下液体对甲苯基2SiH2的分子结构。这些化合物以边对面、π-π堆积和CH3…π相互作用的形式表现出非共价的分子间相互作用。