cis-2,4-dimethylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,4-dimethylpiperidine
• 英文别名: (2S,4S)-2,4-dimethylpiperidine
• 化学式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.203
• InChiKey: QOZOFODNIBQPGN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,4-dimethylpiperidine 在 sodium hydroxide 、 sodium persulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以2.6%的产率得到dl-1,1'-bi(cis-2,4-dimethylpiperidine)
  参考文献：
  名称：

  meso-1,1'-bi(2-methylpiperidines) 中旋转和反转的障碍

  摘要：

  Etude des specters RMN et 13 C dynamique de meso-bi [methyl-2 piperidyle]-1,1p, meso-bi-[cis-dimethyl-2,4 piperidyle]-1,1p et meso-bi-[cis-t -丁基-4 甲基-2 哌啶]-1,1p a l'aide de calculs de mecanique Moleculaire des Hydrocarbures 通讯员。解释 des 构象观察

  DOI：

  10.1021/ja00316a001
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 在 rhodium(III) oxide 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 以87%的产率得到cis-2,4-dimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用氧化铑催化剂氢化官能化吡啶

  摘要：

  哌啶是药物和农化化合物合成中使用最广泛的结构单元之一。吡啶的氢化是合成此类化合物的便捷方法，因为它只需要反应物、催化剂和氢源。然而，该反应对于官能化和多取代吡啶的还原仍然很困难。在这里，我们报道了使用稳定的市售铑化合物Rh 2 O 3来还原各种未保护的吡啶。该反应条件温和，底物范围广，具有实用价值。

  DOI：

  10.1039/d3ob01860a

文献信息

• METHODS FOR FORMING SATURATED (HETERO)CYCLIC BORYLATED HYDROCARBONS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20180051042A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The disclosure relates to methods for forming at least partially saturated cyclic and heterocyclic borylated hydrocarbons, as well as related compounds, which can be precursor compounds in the synthesis of any of a variety of pharmaceutical or medicinal compounds with a desired structure and/or stereochemistry for drug synthesis or drug candidate evaluation. The methods generally include reduction of an unsaturated cyclic or heterocyclic borylated hydrocarbon having a boron-containing substituent at an sp 2 -carbon, where such reduction converts the sp 2 -carbon to an sp 3 -carbon at the point of attachment of the boron-containing substituent. The methods can exhibit a selectivity for syn-addition during reduction, which can provide stereospecific products, such as when the unsaturated cyclic or heterocyclic reactant is multiply substituted with boron groups and/or other functional groups.

  本发明涉及用于形成至少部分饱和的环状和杂环硼化烃的方法，以及相关的化合物，这些化合物可以是合成多种具有所需结构和/或立体化学的药物或药用化合物的前体化合物。这些方法通常包括将具有sp2碳上含硼取代基的不饱和环状或杂环硼化烃还原，这样的还原将sp2碳转化为与含硼取代基连接点上的sp3碳。这些方法在还原过程中可表现出对顺式加成的选择性，从而可以提供立体特异性产物，例如当不饱和环状或杂环反应物上多元取代硼基团和/或其他功能基团时。
• Ligand-controlled β-selective C(sp3)–H arylation of N-Boc-piperidines
  作者：Anthony Millet、Paolo Larini、Eric Clot、Olivier Baudoin

  DOI：10.1039/c3sc50428j

  日期：——

  We report a general palladium-catalyzed β-arylation of Boc-piperidines, which yields a variety of valuable 3-arylpiperidines in a simple and direct manner. The β- vs. α-arylation selectivity was controlled by the ligand, with flexible biarylphosphines providing mainly the desired β-arylated products whereas more rigid biarylphosphines mainly furnished the more classical α-arylated products. The computed reaction mechanism (DFT), studied from the common α-palladated intermediate, indicated that the reductive elimination steps leading to the α- and β-arylated products are selectivity-determining. Moreover, the experimental trend obtained with different ligands was well reproduced by the calculations.

  我们报道了一种通用的钯催化Boc-哌啶的β-芳基化反应，该反应以简单直接的方式制备了多种有价值的3-芳基哌啶。通过配体的调控，灵活的双芳基膦配体主要提供了所需的β-芳基化产物，而更刚性的双芳基膦配体主要生成了传统的α-芳基化产物。通过计算反应机理（DFT），从常见的α-钯配合物中间体出发，研究结果表明α-和β-芳基化产物形成的还原消除步骤是选择性决定步骤。此外，不同配体的实验趋势在计算中得到了很好的再现。
• TRIFLUOROMETHYL ALCOHOLS AS MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20160122336A1

  公开（公告）日：2016-05-05

  The present invention comprises compounds of Formula I. wherein: X, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORγt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.

  本发明涉及I式化合物，其中：X，A1，A2，A3，A4，R1，R2和R3在说明书中有定义。本发明还涉及一种治疗或改善综合症、障碍或疾病的方法，其中所述的综合症、障碍或疾病是类风湿性关节炎或银屑病。本发明还涉及一种通过给哺乳动物投予至少一种权利要求1中的化合物的治疗有效量来调节RORγt活性的方法。
• Discovery, Synthesis, and In Vitro Characterization of 2,3 Derivatives of 4,5,6,7-Tetrahydro-Benzothiophene as Potent Modulators of Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor γt
  作者：Ahmed Fouda、Sarita Negi、Oleg Zaremba、Rita S. Gaidar、Yurii S. Moroz、Eduard Rusanov、Steven Paraskevas、Jean Tchervenkov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00021

  日期：2023.6.8

  Retinoic acid receptor-related orphan receptor γt (RORγt) is a nuclear receptor that is expressed in a variety of tissues and is a potential drug target for the treatment of inflammatory and auto-immune diseases, metabolic diseases, and resistant cancer types. We herein report the discovery of 2,3 derivatives of 4,5,6,7-tetrahydro-benzothiophene modulators of RORγt. We also report the solubility in

  视黄酸受体相关孤儿受体γt（RORγt）是一种在多种组织中表达的核受体，是治疗炎症和自身免疫性疾病、代谢性疾病和耐药癌症类型的潜在药物靶点。我们在此报告了 RORγt 4,5,6,7-四氢苯并噻吩调节剂的 2,3 衍生物的发现。我们还报告了一组这些衍生物在酸性/中性 pH 下的溶解度、小鼠/人/狗/大鼠微粒体稳定性、Caco-2 和 MDR1-MDCKII 渗透性。对于这组调节剂，与激动剂锁水合相比，空间冲突和推拉机制引起的反向激动会导致蛋白质构象更大的不稳定性。独立于这两种机制，我们观察到由于与 Cys320-Glu326 和 Arg364-Phe377 亲水区域的相互作用，所测试的 4,5,6,7-四氢苯并噻吩的 2,3 衍生物对 RORγt 具有基础调节活性。当前研究中报告的药物发现方法可用于发现核受体和其他球状蛋白靶点的调节剂。
• US9850236B2
  申请人：——

  公开号：US9850236B2

  公开（公告）日：2017-12-26