1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethandiol | 204444-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethandiol
• 英文别名: 3,3'-dibromohydrobenzoin；1,2-di-(3-bromophenyl)-1,2-ethanediol；1,2-Bis(3-bromophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 204444-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 372.056
• InChiKey: BHGPOOCSISPUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethandiol 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到间溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  1, 2-二醇，α-酮和 1, 2-二酮与次氯酸钠水溶液的氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解在有机合成中有多种应用。虽然过氧化氢钨酸盐或磷酸盐等氧化剂，'N-碘代琥珀酰亚胺？NBS-四（正丁基）碘化铵？Jones 试剂”，据报道，最常用于裂解 12-二醇的试剂是高碘酸和四乙酸铅！高碘酸主要用于降解水溶性二醇，而四乙酸铅主要用于不溶于水的二醇. 使用这些和其他试剂切割 1,2-二醇存在局限性和困难，例如成本因素、反应条件和麻烦的后处理。'* 寻找一种实用且有效的试剂来切割各种 1,2 的 CC 键-二醇、α-酮醇和 1,2-二酮一直是我们关注的焦点。我们已经描述了次氯酸钠水溶液的不同应用?-l0 本文报道了一种简单、方便且廉价的方法，用于用钠水溶液氧化裂解水溶性和水不溶性 1,2-二醇、a-酮醇和 1,2-二酮次氯酸盐的乙腈溶液，室温。结果在表I中描述。当底物与 NaOCl(2a-2j) 的摩尔比为 1:20 时，各种 1,2-二芳基二烷基-12-二醇 (la-11)

  DOI：

  10.1080/00304940709356010
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以50%的产率得到1,2-di(3-bromophenyl)-1,2-ethandiol
  参考文献：
  名称：

  超声辐照下镁诱导芳香醛和酮的频哪醇偶联

  摘要：

  摘要 镁和碘化镁的体系可以在室温下在超声照射下，在 10-60 分钟内将一些芳香醛和酮以良好的收率还原为相应的频哪醇。

  DOI：

  10.1081/scc-200057305

文献信息

• Mg/Triethylammonium Formate: A Useful System for Reductive Dimerization of Araldehydes into Pinacols; Nitroarenes into Azoarenes and Azoarenes into Hydrazoarenes
  作者：M. GEETA PAMAR、P. GOVENDER、K. MUTHUSAMY、RUI W. M. KRAUSE、H.M. NANJUNDASWAMY

  DOI：10.13005/ojc/290316

  日期：2013.9.30

  of triethylammonium formate in the presence of magnesium for the efficient intermolecular pinacol coupling using MeOH as solvent. Various aromatic carbonyls underwent smooth reductive coupling to give the corresponding 1,2-diols. A series of azo compounds were obtained by the reductive coupling of nitroaromatics while azo compounds were reduced to the corresponding hydrazoarenes by this system. There

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。
• Rapid Oxidation of 1,2-Diols,<i>α</i>-Hydroxyketones and Some Alcohols using<i>N</i>-Bromosuccinimide in Ionic Liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Ankita Chaudhary、Sanjay Kumar

  DOI：10.1080/00304948.2013.786585

  日期：2013.5.4

  Oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones and alcohols to carbonyl compounds is of great importance in organic synthesis1 and can be achieved with an array of reagents such as chromium(VI)-based reagents,2 hypervalent iodine reagents,3 and DABCO/Br2, DMSO/N2H4.H2O/I2/H2O/CH3CN. The oxidation of α-hydroxyketones to 1,2-diketones has also been reported by a variety of reagents including pyridinium chlorochromate

  将 1,2-二醇、α-羟基酮和醇氧化成羰基化合物在有机合成中非常重要 1，并且可以通过一系列试剂实现，例如基于铬 (VI) 的试剂、2 高价碘试剂、3 和 DABCO /Br2、DMSO/N2H4.H2O/I2/ /CH3CN。α-羟基酮氧化为 1,2-二酮也有报道，包括氯铬酸吡啶鎓、6 氯铬酸铵、7 碘、8 Fe(NO3)2.9 和 Fe( )3/4-OH-速度。已使用 4-MeO-TEMPO,11 (4AcNH-TEMPO)-OTs-TsOH、12 CrO3-NH4Cl、NBS-CCl4-Py、NBS-Al2O3 将 1,2-二醇转化为 1,2-二酮。NBS/2,6-二甲基吡啶在四氟硼酸 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 ([bmim]BF4) 中也报道了醇的氧化。该方法涉及使用化学计量量的碱并且具有窄的底物通用性并且仅限于苯甲醇。离子液体已成为传统溶剂的有效替代品，因为它们具有
• Metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes using an isonicotinate catalyst with bis(pinacolato)diboron
  作者：Masamichi Yasui、Kengo Hanaya、Takeshi Sugai、Shuhei Higashibayashi

  DOI：10.1039/d1ra04443e

  日期：——

  The metal-free thermal organocatalytic pinacol coupling of arylaldehydes has been developed. The intermolecular coupling of arylaldehydes catalyzed by t-butyl isonicotinate with bis(pinacolato)diboron as the co-reducing agent afforded 1,2-diphenylethane-1,2-diols. This reaction was also applicable to the intramolecular coupling of 1,1′-biphenyl-2,2′-dicarbaldehydes to afford 9,10-dihydrophenanthrene-9

  已经开发了芳醛的无金属热有机催化频哪醇偶联。由异烟酸叔丁酯催化的芳醛与双(频哪醇)二硼作为共还原剂的分子间偶联得到1,2-二苯基乙烷-1,2-二醇。该反应也适用于 1,1'-联苯-2,2'-二甲醛的分子内偶联得到 9,10-二氢菲-9,10-二醇。在这种偶联条件下可以耐受各种官能团。
• A novel method of synthesis of 1,2-diketones from 1,2-diols using N-bromosuccinimide
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01075-x

  日期：2003.6

  A simple and convenient procedure is reported for the synthesis of benzils and aliphatic 1,2-diketones of cyclic and open chain compounds from corresponding hydrobenzoins and 1,2-diols by refluxing with N-bromosuccinimide in carbon tetrachloride in presence or absence of pyridine.

  据报道，在存在或不存在吡啶的条件下，通过与N-溴琥珀酰亚胺在四氯化碳中回流，从相应的氢安息香素和1,2-二醇合成苯和环状和开链化合物的脂肪族1,2-二酮的简便方法。
• Pseudo Multicomponent Reaction: Synthesis of Fused Pyrano Biscoumarin Analogs from 1,2-diols
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1002/jhet.2742

  日期：2017.3

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of fused pyrano biscoumarins using lead tetraacetate as an oxidizing agent by the condensation of one equivalent of 1,2‐diols and four equivalent of 4‐hydroxy coumarin in acetonitrile as solvent at 80°C with good to excellent yields.

  已开发出一种简单有效的方法，以四乙酸铅为氧化剂，通过在80°C于乙腈中缩合一当量的1,2-二醇和四当量的4-羟基香豆素作为氧化剂，合成熔融的吡喃双香豆素。产量高到极好。