1,1-dimethyl-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2,3-c,d]fluoranthene | 195151-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2,3-c,d]fluoranthene
• 英文别名: 13,13-Dimethylhexacyclo[9.6.2.02,7.08,18.012,14.015,19]nonadeca-1(18),2,4,6,8,10,15(19),16-octaene；13,13-dimethylhexacyclo[9.6.2.02,7.08,18.012,14.015,19]nonadeca-1(18),2,4,6,8,10,15(19),16-octaene
• CAS: 195151-25-8
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: WSWULUHKQMCZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2,3-c,d]fluoranthene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-2H-benzo[cd]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  具有非常小的单线态-三线态间隙的凯库勒碳氢化合物的光谱学和反应性

  摘要：

  两种 Kekulé 烃，2,2-二甲基-2H-苯并[cd]荧蒽 (1) 及其苯甲酰化类似物 2,2-二甲基-2H-二苯并 [cd,k] 荧蒽 (2)，由两种不同的光前体通过光化学方法生成通过紫外-可见光、荧光和 EPR 在低温基质中进行光谱研究，并使用 ns 闪光光解和化学捕获实验在溶液中进行光谱研究。碳氢化合物 1 是基态单线态物质，而化合物 2 具有三重基态，这是第一个这样的中性凯库勒碳氢化合物。这种差异得到了密度泛函计算的支持，对两种化合物的光谱学和反应性产生了深远的影响。使用光谱测量、捕获实验和密度泛函计算的结果，1 的单线态-三线态间隙估计为 2.3-2.8 kcal mol(-1)，

  DOI：

  10.1021/ja0004377
• 作为产物：
  描述：

  荧蒽 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三溴化磷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168013.0h， 生成 1,1-dimethyl-1a,9b-dihydro-1H-cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2,3-c,d]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  具有非常小的单线态-三线态间隙的凯库勒碳氢化合物的光谱学和反应性

  摘要：

  两种 Kekulé 烃，2,2-二甲基-2H-苯并[cd]荧蒽 (1) 及其苯甲酰化类似物 2,2-二甲基-2H-二苯并 [cd,k] 荧蒽 (2)，由两种不同的光前体通过光化学方法生成通过紫外-可见光、荧光和 EPR 在低温基质中进行光谱研究，并使用 ns 闪光光解和化学捕获实验在溶液中进行光谱研究。碳氢化合物 1 是基态单线态物质，而化合物 2 具有三重基态，这是第一个这样的中性凯库勒碳氢化合物。这种差异得到了密度泛函计算的支持，对两种化合物的光谱学和反应性产生了深远的影响。使用光谱测量、捕获实验和密度泛函计算的结果，1 的单线态-三线态间隙估计为 2.3-2.8 kcal mol(-1)，

  DOI：

  10.1021/ja0004377

文献信息

• 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-dibenzo[<i>cd,k</i>]fluoranthene, the First Kekulé Hydrocarbon with a Triplet Ground State
  作者：Daniel R. McMasters、Jakob Wirz、Gary J. Snyder

  DOI：10.1021/ja971635+

  日期：1997.9.1
• Spectroscopy and Reactivity of Kekulé Hydrocarbons with Very Small Singlet−Triplet Gaps
  作者：Daniel R. McMasters、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/ja0004377

  日期：2001.1.1

  Two Kekulé hydrocarbons, 2,2-dimethyl-2H-benzo[cd]fluoranthene (1) and its benzannellated analogue 2,2-dimethyl-2H-dibenzo[cd,k]fluoranthene (2), were generated photochemically from two different photoprecursors each and investigated spectroscopically in cryogenic matrices by UV-vis, fluorescence, and EPR and in solution using ns flash photolysis and chemical trapping experiments. Hydrocarbon 1 is

  两种 Kekulé 烃，2,2-二甲基-2H-苯并[cd]荧蒽 (1) 及其苯甲酰化类似物 2,2-二甲基-2H-二苯并 [cd,k] 荧蒽 (2)，由两种不同的光前体通过光化学方法生成通过紫外-可见光、荧光和 EPR 在低温基质中进行光谱研究，并使用 ns 闪光光解和化学捕获实验在溶液中进行光谱研究。碳氢化合物 1 是基态单线态物质，而化合物 2 具有三重基态，这是第一个这样的中性凯库勒碳氢化合物。这种差异得到了密度泛函计算的支持，对两种化合物的光谱学和反应性产生了深远的影响。使用光谱测量、捕获实验和密度泛函计算的结果，1 的单线态-三线态间隙估计为 2.3-2.8 kcal mol(-1)，