5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]pentannitrile | 25024-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]pentannitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanobutyl)-4-(2-methoxy-phenyl) piperazine；5-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]pentanenitrile
• CAS: 25024-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O
• 分子量: 273.378
• InChiKey: MWQOZBJULOEHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]pentannitrile 在 劳森试剂 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]pentanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of arylpiperazines with a terminal naphthothiazole group and their evaluation on 5-HT, DA and a receptor

  摘要：

  The synthesis, affinities for 5-HT1A, 5-HT2, D-1, D-2, alpha(1) and alpha(2) receptors and structure-activity relationships are described for a series of arylpiperazines substituted on the N-4 atom with an omega-(2-naphthothiazole)alkyl chain. The best affinity for 5-HT1A receptors was obtained for 1-(2-methoxyphenyl)piperazine derivatives with IC50 values in the range 3.2-12 nM; however, for all the reported compounds mixed 5-HT1A/D-2/alpha affinities were observed.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(97)88916-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 5-溴戊腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到5-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]pentannitrile
  参考文献：
  名称：

  G的新有机金属亚胺（i）作为GSK-3β的潜在配体：合成，表征和生物学研究†

  摘要：

  取代的氨基-哌嗪衍生物被合成，并用作前体的一系列新的有机金属的Re（制备我）亚胺与通式配合物[（η 5 -C 5 H ^ 4 CH N-（CH 2）5 -Pz- R）稀土（CO）3]（Pz-R：-烷基或芳基哌嗪）。基于哌嗪的配体被设计为潜在的GSK-3β激酶抑制剂。针对HT-29和PT-45癌细胞系（其中GSK-3β发挥关键作用）对所有配体和配合物进行了充分表征和评估。在这种情况下，我们使用MTT比色分析进行了生物学评估。就结构活性关系而言，我们的发现表明，当有机配体中的芳香性增加时，生物活性得到改善（3d）。此外，亚胺（5a–d）中fragment片段的存在可提高IC 50的活性值在25–100μM的范围内。另外，我们的实验研究得到了计算研究的补充，其中计算了有机配体和有机金属化合物的体积和静电表面以及它们与激酶蛋白的结合。

  DOI：

  10.1039/c7dt04344a

文献信息

• New organometallic imines of rhenium(<scp>i</scp>) as potential ligands of GSK-3β: synthesis, characterization and biological studies
  作者：Michelle Muñoz-Osses、Fernando Godoy、Angélica Fierro、Alejandra Gómez、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/c7dt04344a

  日期：——

  assay. In terms of structure activity relationship, our findings indicated improved biological activity when aromaticity increased in the organic ligands (3d). In addition, the presence of the rhenium fragment in the imines (5a–d) leads to better activity with IC50 values in the range of 25–100 μM. In addition, our experimental studies were complemented by computational studies, where the volume and

  取代的氨基-哌嗪衍生物被合成，并用作前体的一系列新的有机金属的Re（制备我）亚胺与通式配合物[（η 5 -C 5 H ^ 4 CH N-（CH 2）5 -Pz- R）稀土（CO）3]（Pz-R：-烷基或芳基哌嗪）。基于哌嗪的配体被设计为潜在的GSK-3β激酶抑制剂。针对HT-29和PT-45癌细胞系（其中GSK-3β发挥关键作用）对所有配体和配合物进行了充分表征和评估。在这种情况下，我们使用MTT比色分析进行了生物学评估。就结构活性关系而言，我们的发现表明，当有机配体中的芳香性增加时，生物活性得到改善（3d）。此外，亚胺（5a–d）中fragment片段的存在可提高IC 50的活性值在25–100μM的范围内。另外，我们的实验研究得到了计算研究的补充，其中计算了有机配体和有机金属化合物的体积和静电表面以及它们与激酶蛋白的结合。
• 1(HETERO)ARYL-4-(CONDENSED THIAZOL-2-YLALKYL)-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF 5-HT1A-RECEPTOR MEDIATED DISORDERS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP0851862B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• [EN] 1(HETERO)ARYL-4-(CONDENSED THIAZOL-2-YLALKYL)-PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF 5-HT1A-RECEPTOR MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DERIVES 1-(HETERO)ARYL-4-(THIAZOL-2-YLALKYL CONDENSE)-PIPERAZINES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES INDUITS PAR LE RECEPTEUR DE 5-HT1A
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.P.A.

  公开号：WO1997008159A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) Aryl and heteroaryl piperazine derivatives of formula (I) wherein, R1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, hydroxy or C1-C6 mono- or di- alkylamino; m is zero or an integer from 1 to 3; n is an integer from 1 to 5; and R2 is an aryl or a heteroaryl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, trifluoromethyl, cyano, C1-C3 alkoxy and C1-C3 alkylthio; and their pharmaceutically acceptable salts are useful in the treatment of disorders depending on serotonin action at the level of 5-HT1A receptor sites. A process for preparing compounds of formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them are also described.(FR) On décrit des dérivés aryles et hétéroaryles pipérazines de la formule (I), ainsi que les sels de ceux-ci acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R1 représente hydrogène, halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, hydroxy ou mono ou di-alkylamino C1-C6; m vaut zéro ou est un nombre entier de 1 à 3; n représente un nombre entier de 1 à 5; et R2 représente un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe constitué par halogène, trifluorométhyle, cyano, alcoxy C1-C3 et alkylthio C1-C3. Ces dérivés sont utiles dans le traitement de troubles dépendant de l'action de la sérotonine au niveau des sites du récepteur de 5-HT1A. On décrit également un procédé de préparation des composés de la formule (I) ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci.
• Synthesis, in silico, and in vitro studies of novel dopamine D₂and D₃receptor ligands
  作者：Milica Elek、Nemanja Djokovic、Annika Frank、Slavica Oljacic、Aleksandra Zivkovic、Katarina Nikolic、Holger Stark

  DOI：10.1002/ardp.202000486

  日期：2021.6

  Dopamine is an important neurotransmitter in the human brain and its altered concentrations can lead to various neurological diseases. We studied the binding of novel compounds at the dopamine D2 (D2R) and D3 (D3R) receptor subtypes, which belong to the D2-like receptor family. The synthesis, in silico, and in vitro characterization of 10 dopamine receptor ligands were performed. Novel ligands were

  多巴胺是人脑中一种重要的神经递质，其浓度的改变会导致各种神经系统疾病。我们研究了新化合物与多巴胺 D 2 (D 2 R) 和 D 3 (D 3 R) 受体亚型的结合，它们属于 D 2样受体家族。进行了 10 种多巴胺受体配体的计算机合成和体外表征。新型配体对接在 D 2 R 和 D 3R 晶体结构来检查精确的结合模式。进行了量子力学/分子力学研究，以深入了解新引入的五氟硫烷基 (SF 5 ) 部分与 D 2 R 和 D 3 R之间的分子间相互作用的性质。放射性配体置换试验确定所有配体均表现出温和在 D 2 R 和 D 3 R 处具有至低的纳摩尔亲和力，对 D 3 R略有偏爱，这在计算机研究中得到证实。N -4-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl] 丁基}-4-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzamide ( 7i ) 显示出最高的
• Synthesis of arylpiperazines with a terminal naphthothiazole group and their evaluation on 5-HT, DA and a receptor
  作者：R Perrone、F Berardi、NA Colabufo、V Tortorella、MG Fornaretto、C Caccia、RA McArthur

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)88916-7

  日期：1997.9

  The synthesis, affinities for 5-HT1A, 5-HT2, D-1, D-2, alpha(1) and alpha(2) receptors and structure-activity relationships are described for a series of arylpiperazines substituted on the N-4 atom with an omega-(2-naphthothiazole)alkyl chain. The best affinity for 5-HT1A receptors was obtained for 1-(2-methoxyphenyl)piperazine derivatives with IC50 values in the range 3.2-12 nM; however, for all the reported compounds mixed 5-HT1A/D-2/alpha affinities were observed.