azuleno<1,2-a>acenaphthylene | 33084-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: azuleno<1,2-a>acenaphthylene
• 英文别名: azuleno[1,2-a]acenaphthylene；Pentacyclo[10.7.1.02,11.03,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,10,12,14,16(20),17-decaene
• CAS: 33084-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: OBDHSWOCPCEIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azuleno<1,2-a>acenaphthylene 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-dibromoazuleno[1,2-a]acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  阿苏莱诺[1,2- a ] ac烯的合成，分子结构和化学反应性

  摘要：

  采用高濑-靖南a合成方法，由1-吡咯烷基戊二烯（5）和2 H-环庚基[ b ]呋喃-2-酮（6）制备了azuleno [1,2- a ] a（1a）。根据先前对DEPE计算的研究得出的推测，其1 H和13 C NMR光谱表明1a包含a和萘，而不是a庚烯和七氟戊烯。通过X射线晶体学分析阐明了1a的固态结构，表明1a在MB3LYP / 6-311G *理论水平的优化结构中，几乎呈平面状，几乎没有键交替。通过X射线分析观察到的所有键长与所计算的键长在0.024Å内吻合良好。在热解条件下1a进行了氮杂-萘重排，得到9和10。在7位上观察到1a的亲电取代，在3位上观察到第二个反应。的环加成反应1A与乙炔二（DMAD），得到1：1的环加成物与庚搭烯骨架16A和1：2环加成物19，与取代产物沿17。还描述了环加合物16a和19的X射线结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01614-9
• 作为产物：
  描述：

  2H-环戊并(b)呋喃-2-酮 、 1-(1-pyrrolidinyl)acenaphthylene 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.26 g的产率得到azuleno<1,2-a>acenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  阿苏莱诺[1,2- a ] ac烯的合成，分子结构和化学反应性

  摘要：

  采用高濑-靖南a合成方法，由1-吡咯烷基戊二烯（5）和2 H-环庚基[ b ]呋喃-2-酮（6）制备了azuleno [1,2- a ] a（1a）。根据先前对DEPE计算的研究得出的推测，其1 H和13 C NMR光谱表明1a包含a和萘，而不是a庚烯和七氟戊烯。通过X射线晶体学分析阐明了1a的固态结构，表明1a在MB3LYP / 6-311G *理论水平的优化结构中，几乎呈平面状，几乎没有键交替。通过X射线分析观察到的所有键长与所计算的键长在0.024Å内吻合良好。在热解条件下1a进行了氮杂-萘重排，得到9和10。在7位上观察到1a的亲电取代，在3位上观察到第二个反应。的环加成反应1A与乙炔二（DMAD），得到1：1的环加成物与庚搭烯骨架16A和1：2环加成物19，与取代产物沿17。还描述了环加合物16a和19的X射线结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01614-9

文献信息

• Synthesis and Properties of Azuleno[1,2-<i>a</i>]acenaphthylene and Dimethyl acenaphthyleno[1,2-<i>d</i>]heptalene-8,9-dicarboxylate
  作者：Shigeyasu Kuroda、Masaru Mouri、Katsuki Hayashi、Mitsunori Oda、(the late) Masaki Yamada、Ichiro Shimao、Hiroshi Osaki、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/cl.1994.85

  日期：1994.1

  The parent compound of azuleno[1,2-a]acenaphthylene (8) was synthesized, and its 1H NMR spectrum suggests no bond alternation in the azulene moiety. The cycloaddition of 8 with dimethyl acetylenedicarboxylate gave an acenaphthyleno[1,2-d]heptalene derivative.

  我们合成了偶氮烯并[1,2-a]苊烯的母体化合物（8），其 1H NMR 光谱表明偶氮烯分子中没有键的交替。8 与乙炔二甲酸二甲酯进行环加成反应，得到了苊烯并[1,2-d]庚烯衍生物。
• Facile one-pot fluorination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with N-fluoro-2,4-dinitroimidazole; scope and limitation
  作者：Kenneth K. Laali、Mutsuo Tanaka、Farhad Forohar、Michael Cheng、John C. Fetzer

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00224-3

  日期：1998.9

  The synthetic utility of N-fluoro-2,4-dinitro-imidazole 'NF-2,4-DNI', a recently introduced NF fluorinating agent, has been tested for direct one-pot fluorination of several classes of polycyclic aromatic hydrocarbons, PAHs, namely pyrene, crowded alkyl(cycloalkyl)-pyrenes; hexahydro- and tetrahydro-pyrene; benzo[a] anthracene; benzo[a]- and benzo[e]pyrene; perylene; 2,7-di-tert-butylphenanthrene; chrysene; 9-methylanthracene and anthracene, as well as trans-15, 16-dimethyl-dihydropyrene; azuleno[1,2-a] acenaphthylene and azulene. Although the isolated yields are modest, the ease of handling of the reagent, simple operation (reflux in dichloroethane for 3 days) and the use of 1.1 equivalent of the reagent makes the procedure quite attractive for polynuclear aromatics, avoiding multi-step operations (NO2-PAH-->NH2-PAH-->N-2(+)-PAH-->F-PAH) or the use of toxic or costly reagents (CF3OF, XeF2, etc.); it provides direct one-pot access to a variety of F-PAHs that are not readily made using other fluorinating agents. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Synthesis, molecular structure, and chemical reactivity of azuleno[1,2-a]acenaphthylene
  作者：Masaru Mouri、Shigeyasu Kuroda、Mitsunori Oda、Ryuta Miyatake、Mayumi Kyogoku

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01614-9

  日期：2003.2

  Takase–Yasunami azulene synthesis. Its 1H and 13C NMR spectra indicate that 1a comprises azulene and naphthalene rather than acenaphtylene and heptafulvene in accordance with speculation drawn from a previous study of the DEPE calculations. The solid-state structure of 1a was elucidated by X-ray crystallographical analysis, indicating that 1a is nearly planar and exhibits little bond alternation as

  采用高濑-靖南a合成方法，由1-吡咯烷基戊二烯（5）和2 H-环庚基[ b ]呋喃-2-酮（6）制备了azuleno [1,2- a ] a（1a）。根据先前对DEPE计算的研究得出的推测，其1 H和13 C NMR光谱表明1a包含a和萘，而不是a庚烯和七氟戊烯。通过X射线晶体学分析阐明了1a的固态结构，表明1a在MB3LYP / 6-311G *理论水平的优化结构中，几乎呈平面状，几乎没有键交替。通过X射线分析观察到的所有键长与所计算的键长在0.024Å内吻合良好。在热解条件下1a进行了氮杂-萘重排，得到9和10。在7位上观察到1a的亲电取代，在3位上观察到第二个反应。的环加成反应1A与乙炔二（DMAD），得到1：1的环加成物与庚搭烯骨架16A和1：2环加成物19，与取代产物沿17。还描述了环加合物16a和19的X射线结构分析。