5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentanenitrile | 94296-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentanenitrile
• 英文别名: 5-(4-Phenylpiperazin-1-yl)pentanenitrile
• CAS: 94296-95-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃
• mdl: MFCD13228435
• 分子量: 243.352
• InChiKey: XUUHTEJXVHMYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到5-(4-phenylpiperazin-1-yl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  G的新有机金属亚胺（i）作为GSK-3β的潜在配体：合成，表征和生物学研究†

  摘要：

  取代的氨基-哌嗪衍生物被合成，并用作前体的一系列新的有机金属的Re（制备我）亚胺与通式配合物[（η 5 -C 5 H ^ 4 CH N-（CH 2）5 -Pz- R）稀土（CO）3]（Pz-R：-烷基或芳基哌嗪）。基于哌嗪的配体被设计为潜在的GSK-3β激酶抑制剂。针对HT-29和PT-45癌细胞系（其中GSK-3β发挥关键作用）对所有配体和配合物进行了充分表征和评估。在这种情况下，我们使用MTT比色分析进行了生物学评估。就结构活性关系而言，我们的发现表明，当有机配体中的芳香性增加时，生物活性得到改善（3d）。此外，亚胺（5a–d）中fragment片段的存在可提高IC 50的活性值在25–100μM的范围内。另外，我们的实验研究得到了计算研究的补充，其中计算了有机配体和有机金属化合物的体积和静电表面以及它们与激酶蛋白的结合。

  DOI：

  10.1039/c7dt04344a
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 氧气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  G的新有机金属亚胺（i）作为GSK-3β的潜在配体：合成，表征和生物学研究†

  摘要：

  取代的氨基-哌嗪衍生物被合成，并用作前体的一系列新的有机金属的Re（制备我）亚胺与通式配合物[（η 5 -C 5 H ^ 4 CH N-（CH 2）5 -Pz- R）稀土（CO）3]（Pz-R：-烷基或芳基哌嗪）。基于哌嗪的配体被设计为潜在的GSK-3β激酶抑制剂。针对HT-29和PT-45癌细胞系（其中GSK-3β发挥关键作用）对所有配体和配合物进行了充分表征和评估。在这种情况下，我们使用MTT比色分析进行了生物学评估。就结构活性关系而言，我们的发现表明，当有机配体中的芳香性增加时，生物活性得到改善（3d）。此外，亚胺（5a–d）中fragment片段的存在可提高IC 50的活性值在25–100μM的范围内。另外，我们的实验研究得到了计算研究的补充，其中计算了有机配体和有机金属化合物的体积和静电表面以及它们与激酶蛋白的结合。

  DOI：

  10.1039/c7dt04344a

文献信息

• Synthesis of arylpiperazines with a terminal naphthothiazole group and their evaluation on 5-HT, DA and a receptor
  作者：R Perrone、F Berardi、NA Colabufo、V Tortorella、MG Fornaretto、C Caccia、RA McArthur

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)88916-7

  日期：1997.9

  The synthesis, affinities for 5-HT1A, 5-HT2, D-1, D-2, alpha(1) and alpha(2) receptors and structure-activity relationships are described for a series of arylpiperazines substituted on the N-4 atom with an omega-(2-naphthothiazole)alkyl chain. The best affinity for 5-HT1A receptors was obtained for 1-(2-methoxyphenyl)piperazine derivatives with IC50 values in the range 3.2-12 nM; however, for all the reported compounds mixed 5-HT1A/D-2/alpha affinities were observed.