[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]methyl cyclohexanecarboxylate | 461406-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]methyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: [3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]methyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 461406-29-1
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: JODRLMVFOZYCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]methyl cyclohexanecarboxylate 在 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以77%的产率得到1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methylene-cyclopentyl]-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1-环戊烯-1-羧酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl]methyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin

  摘要：

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol026260y

文献信息

• Studies Aimed at the Total Synthesis of Azadirachtin. A Modeled Connection of C-8 and C-14 in Azadirachtin
  作者：Takehiro Fukuzaki、Satoshi Kobayashi、Takamasa Hibi、Yohei Ikuma、Jun Ishihara、Naoki Kanoh、Akio Murai

  DOI：10.1021/ol026260y

  日期：2002.8.1

  [GRAPHIC]Studies on the connection between the right and left segments of azadirachtin are described. The Ireland-Claisen rearrangement of Li-enolate of the modeled ester with dichlorodimethylsilane in toluene afforded the desired limonoid framework stereoselectively in good yield.