2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene | 93297-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(thiophen-2-ylethynyl)thiophene；2,5-bis-(2-thienyl-ethynyl)-thiophene；2,5-bis(2-thienylethynyl)thiophene；2,5-Di-(2-thienylethynyl)-thiophene；2,5-bis(2-thiophen-2-ylethynyl)thiophene
• CAS: 93297-81-5
• 化学式: C₁₆H₈S₃
• 分子量: 296.438
• InChiKey: XBZSPQAAOFSKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.8-117.3 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮 、 2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,5-bis(2,5-diethyl-3,4-diphenyl-6-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Helical polycyclic aromatics containing thiophenes: synthesis and properties

  摘要：

  A series of planar and non-planar (helical) thiophene-based polycyclic aromatics has been synthesized through the Diels-Alder reaction followed by decarbonylation reactions and FeCl3 oxidative cyclizations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.006
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2,5-二溴噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型单体和聚合乙炔取代噻吩单体和聚合物的合成、光谱和电化学研究

  摘要：

  摘要 合成了以下类型的乙炔取代噻吩：Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar'-[tbnd]Ar'、Ar-[tbnd]-Ar'- [tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar'、Ar-[tbnd]-Ar-Ar'-[tbnd]-Ar'将这些单体聚合成相应的聚合物。测定了紫外光谱和它们的氧化电位。将报告将这两个属性相关联的尝试。相应的聚合物具有相对低的分子量，并且在掺杂和碘掺杂状态下都是非导体。

  DOI：

  10.1080/10426509708043516

文献信息

• One-pot synthesis of substituted benzene via intermolecular [2+2+2] cycloaddition catalyzed by air-stable Ru(ii)-complex
  作者：Chung-Yeh Wu、Ying-Chih Lin、Pi-Tai Chou、Yu Wang、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1039/c0dt01502d

  日期：——

  Intermolecular [2+2+2] cycloaddition reaction employing an air-stable ruthenium perchloro-cyclobutenonyl complex as a catalyst is reported. A series of internal alkynes were incorporated with dimethyl acetylene-dicarboxylate in a ratio of 1 : 2 to give various substituted benzenes in high yield and high chemoselectivity.

  报道了使用空气稳定的钌全氯-环丁烯酰基络合物作为催化剂的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应。一系列内部炔烃与乙炔二甲酸二甲酯 以1∶2的比例得到高产率和高化学选择性的各种取代的苯。
• Controllable synthesis of conjugated thio-phenylethyne-based compounds with different chain lengths
  作者：Wei Huang、Haoyun Zhu、Yuli Huang、Junwei Yang、Weizhi Wang

  DOI：10.1039/c6ra05709h

  日期：——

  Thiophenylethyne-based compounds have been extensively investigated for use in some molecular electronic devices. Based on thiophene and acetylene units, a series of oligomers and a polymer with different chain lengths were designed and synthesized via Sonogashira reaction in this work. These compounds were characterized by routine measurements to demonstrate that the optical bathochromic shifts and

  基于硫代苯基乙炔的化合物已被广泛研究用于某些分子电子设备中。基于噻吩和乙炔单元，一系列低聚物和具有不同链长的聚合物设计并合成了通过Sonogashira在这项工作中的反应。通过常规测量对这些化合物进行表征，以证明光学红移和带隙减小是由缀合主链的长度增加引起的。同时，采用基于同步加速器的二维掠入射X射线衍射技术研究了分子相对于表面的堆积方向。层状层之间的更近距离显示出有助于化合物更好的导电性能。此外，微观结构研究直接为该体系中聚合物的良好性能提供了进一步的解释。一些顶栅场效应晶体管是通过以下方法制造的所选的低聚物和聚合物进行固溶处理。聚合物器件在0.42 cm 2 V -1 s -1时表现出良好的电荷迁移率性能，开关比为1.59×10 3，远优于低聚物。
• One-Pot Palladium-Catalysed Synthesis of Diarylalkynes
  作者：Adriano Carpita、Alessandro Lessi、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-1984-30894

  日期：——
• CARPITA, ADRIANO;LESSI, ALESSANDRO;ROSSI, RENZO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 571-572
  作者：CARPITA, ADRIANO、LESSI, ALESSANDRO、ROSSI, RENZO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图