2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene | 93297-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(thiophen-2-ylethynyl)thiophene；2,5-bis-(2-thienyl-ethynyl)-thiophene；2,5-bis(2-thienylethynyl)thiophene；2,5-Di-(2-thienylethynyl)-thiophene；2,5-bis(2-thiophen-2-ylethynyl)thiophene
• CAS: 93297-81-5
• 化学式: C₁₆H₈S₃
• 分子量: 296.438
• InChiKey: XBZSPQAAOFSKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.8-117.3 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  491.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二乙基-3,4-二苯基环戊二酮 、 2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2,5-bis(2,5-diethyl-3,4-diphenyl-6-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Helical polycyclic aromatics containing thiophenes: synthesis and properties

  摘要：

  A series of planar and non-planar (helical) thiophene-based polycyclic aromatics has been synthesized through the Diels-Alder reaction followed by decarbonylation reactions and FeCl3 oxidative cyclizations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.006
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 、 2,5-二溴噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,5-(2,2'-dithienyl)diethynyl-thiophene
  参考文献：
  名称：

  新型单体和聚合乙炔取代噻吩单体和聚合物的合成、光谱和电化学研究

  摘要：

  摘要 合成了以下类型的乙炔取代噻吩：Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar'-[tbnd]Ar'、Ar-[tbnd]-Ar'- [tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar'、Ar-[tbnd]-Ar-Ar'-[tbnd]-Ar'将这些单体聚合成相应的聚合物。测定了紫外光谱和它们的氧化电位。将报告将这两个属性相关联的尝试。相应的聚合物具有相对低的分子量，并且在掺杂和碘掺杂状态下都是非导体。

  DOI：

  10.1080/10426509708043516

文献信息

• SYNTHESIS, SOME SPECTROSCOPIC AND ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS ON NOVEL MONOMERIC AND POLYMERIC ACETYLENE SUBSTITUTED THIOPHENE MONOMERS AND POLYMERS
  作者：Hans Zimmer、Kobkul Sudsuansri、Harry B. Mark、Bernd Ziegler

  DOI：10.1080/10426509708043516

  日期：1997.3.1

  Abstract Acetylene substituted thiophenes of the following types were synthesized: Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar′-[tbnd]Ar′, Ar-[tbnd]-Ar′-[tbnd]-Ar, Ar′-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar′, Ar-[tbnd]-Ar-Ar′-[tbnd]-Ar′These monomen were polymerized to the corresponding polymers. The UV-spectra and their oxidation potentials were determined. Attempts to correlate these two properties will be reported. The

  摘要 合成了以下类型的乙炔取代噻吩：Ar-[tbnd]-Ar-[tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar'-[tbnd]Ar'、Ar-[tbnd]-Ar'- [tbnd]-Ar、Ar'-[tbnd]-Ar-Ar-[tbnd]-Ar'、Ar-[tbnd]-Ar-Ar'-[tbnd]-Ar'将这些单体聚合成相应的聚合物。测定了紫外光谱和它们的氧化电位。将报告将这两个属性相关联的尝试。相应的聚合物具有相对低的分子量，并且在掺杂和碘掺杂状态下都是非导体。
• One-pot synthesis of substituted benzene via intermolecular [2+2+2] cycloaddition catalyzed by air-stable Ru(ii)-complex
  作者：Chung-Yeh Wu、Ying-Chih Lin、Pi-Tai Chou、Yu Wang、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1039/c0dt01502d

  日期：——

  Intermolecular [2+2+2] cycloaddition reaction employing an air-stable ruthenium perchloro-cyclobutenonyl complex as a catalyst is reported. A series of internal alkynes were incorporated with dimethyl acetylene-dicarboxylate in a ratio of 1 : 2 to give various substituted benzenes in high yield and high chemoselectivity.

  报道了使用空气稳定的钌全氯-环丁烯酰基络合物作为催化剂的分子间[2 + 2 + 2]环加成反应。一系列内部炔烃与乙炔二甲酸二甲酯 以1∶2的比例得到高产率和高化学选择性的各种取代的苯。
• One-Pot Palladium-Catalysed Synthesis of Diarylalkynes
  作者：Adriano Carpita、Alessandro Lessi、Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-1984-30894

  日期：——
• CARPITA, ADRIANO;LESSI, ALESSANDRO;ROSSI, RENZO, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 7, 571-572
  作者：CARPITA, ADRIANO、LESSI, ALESSANDRO、ROSSI, RENZO

  DOI：——

  日期：——
• Helical polycyclic aromatics containing thiophenes: synthesis and properties
  作者：Jian Pei、Wen-Yu Zhang、Jing Mao、Xing-Hua Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.006

  日期：2006.3

  A series of planar and non-planar (helical) thiophene-based polycyclic aromatics has been synthesized through the Diels-Alder reaction followed by decarbonylation reactions and FeCl3 oxidative cyclizations. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图