(E)-1-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)piperidine | 1312937-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-1-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]piperidine
• CAS: 1312937-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: WJWKLBUDDQIZCP-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)piperidine 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以197 mg的产率得到N-phenyl-3-(piperidin-1-yl)-2-(thiophen-2-yl)prop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 在 氯化锆(IV) 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (E)-1-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺的还原功能化轻松制备嘧啶二酮和硫代丙烯酰胺

  摘要：

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc04170e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Arylacetylenes at Room Temperature
  作者：Kazunori Sakai、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ol201453h

  日期：2011.8.5

  An efficient method for synthesis of E-enamines by the anti-Markovnikov addition of secondary amines to terminal alkynes is described. The reaction of a variety of aryl- and heteroarylacetylenes proceeded at room temperature using a combination of a 8-quinolinolato rhodium complex and P(p-MeOC6H4)(3) as a catalyst. The products were obtained as enamines by simple bulb-to-bulb distillation.
• Catalytic Reductive Dehydration of Tertiary Amides to Enamines under Hydrosilylation Conditions
  作者：Alexey Volkov、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol403302g

  日期：2014.2.7

  Tertiary amides are efficiently reduced to their corresponding enamines under hydrosilylation conditions, using a transition-metal-free catalytic protocol based on t-BuOK (5 mol %) and (MeO)(3)SiH or (EtO)(3)SiH as the reducing agent. The enamines were formed with high selectivity in good-to-excellent yields.