r-3aH-c-7-Methyl-c-2-nonylperhydroisoxazolo<2,3-a>pyridine | 106130-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: r-3aH-c-7-Methyl-c-2-nonylperhydroisoxazolo<2,3-a>pyridine
• 英文别名: r-3aH-c-7-Methyl-c-2-nonylperhydroisoxazolo[2,3-a]pyridine；(2R,3aR,7S)-7-methyl-2-nonyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine
• CAS: 106130-15-8；126639-40-5
• 化学式: C₁₇H₃₃NO
• 分子量: 267.455
• InChiKey: KRKNFHSDTPPXOU-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  r-3aH-c-7-Methyl-c-2-nonylperhydroisoxazolo<2,3-a>pyridine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 8.0h， 生成 trans-methyl 2-(2-hydroxyundecyl)-6-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[1,3]Dioxan-2-yl-1-methyl-butylamine 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 r-3aH-c-7-Methyl-c-2-nonylperhydroisoxazolo<2,3-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines

  摘要：

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00377-3

文献信息

• Synthesis of trans-2,6-dialkylpiperidines by 1,3-cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides
  作者：William Carruthers、Michael J. Williams

  DOI：10.1039/c39860001287

  日期：——

  A convenient route to trans-2,6-dialkylpiperidines by cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides followed by reductive cleavage of the resulting isoxazolidine is illustrated by a synthesis of the fire ant-venom alkaloid, solenopsin.

  通过将烯烃环加成到2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物上，然后还原裂解所得的异恶唑烷，来合成反式-2,6-二烷基哌啶的简便方法由火蚁-毒液生物碱的合成来说明。 ，soloopsin。
• ADAMS, DAVID R.;CARRUTHERS, WILLIAM;WILLIAMS, MICHAEL J.;CROWLEY, PATRICK+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1507-1513
  作者：ADAMS, DAVID R.、CARRUTHERS, WILLIAM、WILLIAMS, MICHAEL J.、CROWLEY, PATRICK+

  DOI：——

  日期：——
• Adams, David R.; Carruthers, William; Williams, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1507 - 1513
  作者：Adams, David R.、Carruthers, William、Williams, Michael J.、Crowley, Patrick J.

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective route to trans-2,6-disubstituted piperidines
  作者：Samuel Chackalamannil、Yuguang Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00377-3

  日期：1997.8

  The synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide (4), a key intermediate for the enantioselective construction of trans-2,6-disubstituted piperidines via [3+2] nitrone cycloaddition reaction, is described. Nitrone 4 was elaborated to the fire ant venom alkaloid (+)-solenopsin-A (2) via intermediate 14. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.