3,3,3-triphenyl-propionohydroxamic acid | 858446-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,3,3-triphenyl-propionohydroxamic acid
• 英文别名: β.β.β-Triphenyl-propionhydroxamsaeure；3,3,3-Triphenyl-propionohydroxamsaeure；N-hydroxy-3,3,3-triphenylpropanamide
• CAS: 858446-22-7
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: HBSSDYBOWMBCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5 °C (decomp)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-triphenyl-propionohydroxamic acid 在 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 生成 (2,2,2-triphenyl-ethyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hellerman, Journal of the American Chemical Society, 1927, vol. 49, p. 1737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三苯基丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,3,3-triphenyl-propionohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内转移铱异戊二烯再访Arene C（sp2）-H酰胺化：螺环化途径的证据。

  摘要：

  在通过金属类固醇催化进行的大多数分子内CH胺化反应中，有两种机理途径，即电环化和亲电子芳族取代。此处报道的是另一种机制性支架，可以选择性地导致苯并稠合的δ-内酰胺。综合的实验和计算分析表明，该反应通过关键的螺环化步骤进行，然后进行骨架重排。基于这种机理的见解，已开发出合成螺内酰胺的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201808892

文献信息

• Visible‐Light Induced C(sp ² )−H Amidation with an Aryl–Alkyl σ‐Bond Relocation via Redox‐Neutral Radical–Polar Crossover
  作者：Hyeyun Keum、Hoimin Jung、Jiwoo Jeong、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.202108775

  日期：2021.11.22

  Herein, a photocatalyzed, intramolecular C(sp2)−H amidation of N-benzoyloxyamides has been developed to afford δ-benzolactams with an aryl-alkyl σ-bond relocation. Upon the formation of amidyl radical via reductive N−O bond cleavage, selective radical ipso-addition followed by a redox-neutral radical–polar crossover was suggested to be responsible for the preferential C−C bond migration.

  在此，已开发出N-苯甲酰氧基酰胺的光催化分子内 C(sp 2 )-H 酰胺化，以提供具有芳基-烷基σ -键重定位的δ -苯内酰胺。一旦经由还原N-O键断裂形成酰胺基的基团，选择性自由基本位-addition接着是氧化还原中性基极交叉建议负责优先C-C键的迁移。
• A CATALYTICAL ASYMMETRIC EPOXIDATION
  申请人：UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP1706205B1

  公开（公告）日：2008-10-29
• COMPOSITION AND METHODS FOR THE DESIGN AND DEVELOPMENT OF METALLO-ENZYME INHIBITORS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100041653A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present disclosure provides compounds having the general structure A or pharmaceutically acceptable salts thereof: R—X  (A) wherein R is an alkyl or aryl moiety comprising heterocyclic structures; and X is a metal-chelatin group selected from: This disclosure further provides a focused library of compounds for use in the discovery and design of metallo-enzyme inhibitors. This fragment-based approach provides an assembly of a library of low molecular weight compounds (MW<300 Da) containing a variety of potential metal-chelating groups. The identification of the inhibitory scaffolds among these compounds provides the initial hit fragments that may be optimized for affinity against a particular target using common medicinal chemistry, structure-based or NMR-based approaches.