butyl 2-aminothiophene-3-carboxylate | 31891-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: butyl 2-aminothiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Butyl 2-amino-3-thiophenecarboxylate
• CAS: 31891-09-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: KCLZHDAEZVNJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-aminothiophene-3-carboxylate 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-dibutyl 5,5′-(ethene-1,2-diyl)bis(2-aminothiophene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  使用代表性模型洞察偶氮和乙炔的等电特性：光谱和电化学研究

  摘要：

  制备了一系列的偶氮甲碱和亚乙烯基二联体和三联体类似物。使用密度泛函理论（DFT）计算，从实验和理论上检查了它们的吸光度，荧光和氧化还原特性。进行这些测量以确定偶氮甲碱的杂原子相对于其全碳对应物的作用，并评估两个键的等电特性。发现偶氮甲碱的取向对吸光度，荧光和电化学性质几乎没有影响。相反，光谱和电化学性质高度依赖于电子基团和共轭程度。可以将可见光区域的光谱特性调整为200 nm。更重要的是，发现共轭键中的杂原子仅在吸光度和荧光光谱中产生20 nm的红移。荧光量子产率（Φ亚乙烯基衍生物的F1）在5％至20％之间变化，通过从E到Z异构体的光异构化发生荧光猝灭。相反，类似的偶氮甲碱衍生物的荧光被完全猝灭。集体光谱和电化学从头算DFT数据另外证实了偶氮甲碱及其类似的亚乙烯基是等电子的。还发现可以制备和分离在α，α′-位具有伯胺的共轭噻吩亚乙烯基二单元。如果有吸电子基团（酯基或腈基）位于相邻位置，则该化合物在有氧条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo401497z
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸正丁酯 、 4-dithiane-2,5-diol 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到butyl 2-aminothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用代表性模型洞察偶氮和乙炔的等电特性：光谱和电化学研究

  摘要：

  制备了一系列的偶氮甲碱和亚乙烯基二联体和三联体类似物。使用密度泛函理论（DFT）计算，从实验和理论上检查了它们的吸光度，荧光和氧化还原特性。进行这些测量以确定偶氮甲碱的杂原子相对于其全碳对应物的作用，并评估两个键的等电特性。发现偶氮甲碱的取向对吸光度，荧光和电化学性质几乎没有影响。相反，光谱和电化学性质高度依赖于电子基团和共轭程度。可以将可见光区域的光谱特性调整为200 nm。更重要的是，发现共轭键中的杂原子仅在吸光度和荧光光谱中产生20 nm的红移。荧光量子产率（Φ亚乙烯基衍生物的F1）在5％至20％之间变化，通过从E到Z异构体的光异构化发生荧光猝灭。相反，类似的偶氮甲碱衍生物的荧光被完全猝灭。集体光谱和电化学从头算DFT数据另外证实了偶氮甲碱及其类似的亚乙烯基是等电子的。还发现可以制备和分离在α，α′-位具有伯胺的共轭噻吩亚乙烯基二单元。如果有吸电子基团（酯基或腈基）位于相邻位置，则该化合物在有氧条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo401497z

文献信息

• UREA INHIBITORS OF MAP KINASES
  申请人：Locus Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1828169A2

  公开（公告）日：2007-09-05
• AZO COMPOUND, INK CONTAINING AZO COMPOUND, DISPLAY INCLUDING SAID INK AND ELECTRONIC PAPER
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20150284581A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to an ink comprising: a solvent having a relative permittivity, measured at a frequency of 1 kHz and a temperature of 22° C., of 3 or less and a solubility in water at 25° C. of 20 mg/L or less; and a specific azo compound.
• US9708498B2
  申请人：——

  公开号：US9708498B2

  公开（公告）日：2017-07-18
• [EN] UREA INHIBITORS OF MAP KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS URÉE DE MAP KINASES
  申请人：LOCUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006062982A2

  公开（公告）日：2006-06-15

  [EN] The present invention is directed to a compound having the formula (I) wherein R¹, R², G, and Q are defined herein. The compounds of the present invention are useful as inhibitors of protein kinases such as MAP Kinases, in particular p38 kinases. The present invention is also directed to compositions comprising a compound according to the above formula. The compounds and compositions described herein are useful for treating and preventing an inflammatory condition or disease. The present invention is also directed to a method of treating or preventing a protein kinase-mediated condition.
  [FR] Composé de formule (I) dans laquelle R¹, R², G et Q sont définis dans le descriptif. Lesdits composés sont utiles en tant qu'inhibiteurs de protéine kinases telles que les MAP kinases, en particulier les p38 kinases. La présente invention concerne également des compositions contenant un composé de formule ci-dessus. Les composés et compositions décrits sont utiles pour traiter et prévenir des états ou maladies inflammatoires. La présente invention concerne en outre une méthode de traitement ou de prévention d'un état pathologique à médiation par les protéine kinases.
• Insight into the Isoelectronic Character of Azomethines and Vinylenes Using Representative Models: A Spectroscopic and Electrochemical Study
  作者：Andréanne Bolduc、Abelaziz Al Ouahabi、Charlotte Mallet、W. G. Skene

  DOI：10.1021/jo401497z

  日期：2013.9.20

  only a 20 nm bathochromic shift in the absorbance and fluorescence spectra. The fluorescence quantum yield (ΦFl) of the vinylene derivatives varied between 5% and 20% with fluorescence quenching occurring by photoisomerization from the E to Z isomers. In contrast, the fluorescence of the analogous azomethine derivatives was completely quenched. The collective spectroscopic and electrochemical ab initio

  制备了一系列的偶氮甲碱和亚乙烯基二联体和三联体类似物。使用密度泛函理论（DFT）计算，从实验和理论上检查了它们的吸光度，荧光和氧化还原特性。进行这些测量以确定偶氮甲碱的杂原子相对于其全碳对应物的作用，并评估两个键的等电特性。发现偶氮甲碱的取向对吸光度，荧光和电化学性质几乎没有影响。相反，光谱和电化学性质高度依赖于电子基团和共轭程度。可以将可见光区域的光谱特性调整为200 nm。更重要的是，发现共轭键中的杂原子仅在吸光度和荧光光谱中产生20 nm的红移。荧光量子产率（Φ亚乙烯基衍生物的F1）在5％至20％之间变化，通过从E到Z异构体的光异构化发生荧光猝灭。相反，类似的偶氮甲碱衍生物的荧光被完全猝灭。集体光谱和电化学从头算DFT数据另外证实了偶氮甲碱及其类似的亚乙烯基是等电子的。还发现可以制备和分离在α，α′-位具有伯胺的共轭噻吩亚乙烯基二单元。如果有吸电子基团（酯基或腈基）位于相邻位置，则该化合物在有氧条件下是稳定的。