3-(3-methoxyphenyl)quinuclidin-3-ol | 79412-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)quinuclidin-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)quinuclidine；3-(3-Methoxyphenyl)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 79412-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: UAQYYXHREPSVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)quinuclidin-3-ol 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以46%的产率得到3-(3-hydroxyphenyl)quinuclidin-2-ene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HACKSELL, U.;ARVIDSSON, L. -E.;SVENSSON, U.;NILSSON, J. L. G.;SANCHEZ, D.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1475-1482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted benzene derivatives for use in the treatment of glaucoma
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0492904A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  The use of a compound of structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof; wherein    R¹ represents a non-aromatic, non-fused 1-aza-bicyclic ring system selected from: wherein the broken line represents an optional chemical bond;    the substituents R³ and R⁴ may be present at any position, including the point of attachment to the benzene ring, and independently represent hydrogen, C₁₋₄ alkyl, halo, C₁₋₄ alkoxy, hydroxy, carboxy or C₁₋₄ alkoxycarbonyl, or R³ and R⁴ together represent carbonyl; and    R² and R¹¹ independently represent hydrogen, halo, -CF₃, -OR⁶, -NR⁶R⁷, -CN, -COR⁸, C₁₋₈ alkyl or C₂₋₈ alkenyl, provided that at least one of R² and R¹¹ is other than hydrogen, C₁₋₈ alkyl or C₂₋₈ alkenyl, or R² and R¹¹ taken together form a C₁₋₆ alkylenedioxy ring, wherein R⁶ is C₁₋₆ alkyl, R⁷ is hydrogen or C₁₋₆ alkyl, and R⁸ represents -OH, -OR⁶, -NHR⁷ or -NR⁶R⁷; for the manufacture of a medicament for treating glaucoma and/or for reducing intraocular pressure.

  使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或前药；其中R¹代表非芳香、非融合的1-氮杂双环环系统，选择自：其中虚线代表可选的化学键；取代基R³和R⁴可以出现在任何位置，包括连接到苯环的位置，并且独立地代表氢、C₁₋₄烷基、卤素、C₁₋₄烷氧基、羟基、羧基或C₁₋₄烷氧羰基，或R³和R⁴一起代表羰基；和R²和R¹¹独立地代表氢、卤素、-CF₃、-OR⁶、-NR⁶R⁷、-CN、-COR⁸、C₁₋₈烷基或C₂₋₈烯基，但至少其中一个不是氢、C₁₋₈烷基或C₂₋₈烯基，或R²和R¹¹一起形成一个C₁₋₆烷二氧环，其中R⁶是C₁₋₆烷基，R⁷是氢或C₁₋₆烷基，R⁸代表-OH、-OR⁶、-NHR⁷或-NR⁶R⁷；用于制造治疗青光眼和/或降低眼内压的药物。
• The therapeutic use of substituted benzenes, formulations thereof and novel substituted benzenes
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0412797A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  Benzenes, substituted by a non-aromatic, non-­fused 1-azabicycle and a substituent of low lipophilicity or a hydrocarbon substituent, their salts and prodrugs are useful in medicine, for example, in treating dementia. Some formulations of such benzenes are novel as are some of the compounds per se. They can be synthesised by methods analogous to those known in the art.

  被非芳香族、非融合 1-氮杂双环和低亲脂性取代基或烃类取代基取代的苯、它们的盐和原药可用于医学领域，例如治疗痴呆症。这类苯的某些制剂和某些化合物本身都很新颖。它们可以通过与本领域已知方法类似的方法合成。
• US5177084A
  申请人：——

  公开号：US5177084A

  公开（公告）日：1993-01-05