3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 131501-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 131501-59-2
• 化学式: C₅₁H₆₁FN₅O₁₀P
• 分子量: 954.045
• InChiKey: IDLPKCZSGSDYPW-WLKQIKNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile 在 四氮唑 、 盐酸 、 水 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A novel solid support for synthesis of 2′,3′-cyclic phosphate terminated oligonucleotides

  摘要：

  Michaelis-Arbusov chemistry was used to prepare O,S-dialkyl 3 '-O-nucleosidyl phosphorothiolate triesters in solution and attached to CPG. The support-bound nucleoside was utilised in the synthesis of a pentaribonucleotide that was fully deprotected on the support. Subsequent treatment with a buffered solution of iodine cleaved the RNA from the CPG with concomitant formation of a terminal 2 ',3 '-cyclic phosphate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01734-1
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxyoxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  RNA二核苷酸uridylyl-（5'-> 3'）-[5'] uridylate（pUpU3-）的酸碱和金属离子结合特性。

  摘要：

  众所周知，Mg 2+和其他二价金属离子与核酸的磷酸基结合。这些金属离子与RNA尤其是核酶的配位特性之间的细微差异决定了它们是促进还是抑制催化活性。金属离子与两个相邻磷酸酯基团同时配位的能力对于核酶的结构和活性很重要。但是，这种相互作用尚未被量化。在这里，我们进行了电位pH滴定，以确定质子化的二核苷酸H2（pUpU）-的酸度常数，以及pUpU3-与Mg2 +，Mn2 +，Cd2 +，Zn2 +和Pb2 +的结合特性。Mg2 +，Mn2 +和Cd2 +仅与更碱性的5'-末端磷酸基团Pb2 +结合，并且在一定程度上也与Zn2 +结合，显示[M（pUpU）]-复合物的稳定性显着增强。这可以归因于通过这些金属离子桥接该二核苷酸内的两个磷酸基团而形成大螯合物。这样的大螯合物在寡核苷酸中也是可能的，因为尽管电荷不同，但是基本结构单元是相同的。[Zn（pUpU）]-和[Pb（pUpU）]-的大螯合物种的形

  DOI：

  10.1002/chem.200500013

文献信息

• Discrimination in Metal-Ion Binding to RNA Dinucleotides with a Non-Bridging Oxygen or Sulfur in the Phosphate Diester Link
  作者：Bernd Knobloch、Barbara Nawrot、Andrzej Okruszek、Roland K. O. Sigel

  DOI：10.1002/chem.200701491

  日期：2008.3.27

  formation of 10-membered chelates involving the terminal oxygen or sulfur atoms of the (thio)phosphate bridge is possible with both ligands. The results show that Mg(2+) and Mn(2+) exist as open (op) isomers binding to both dinucleotides only at the terminal phosphate group. Whereas Cd(pUpU)(-) only exists as Cd(pUpU)(-)(op), Cd(pUp((S))U)(-) is present to about 64 % as the S-coordinated macrochelate,

  用硫取代磷酸二酯键中的非桥连氧已在核酸研究中变得非常普遍，并且通常用作探针，例如在核酶中，其中通常必需的Mg（2+）被部分取代。亲硫金属离子以重新激活系统。尽管进行了广泛应用的救援实验，但尚无详细的研究来量化金属离子对此类末端硫原子的亲和力。因此，我们进行了电位pH滴定法以确定pUp（（S））U（3-）对Mg（2 +），Mn（2 +），Zn（2 +），Cd（2+）和Pb（2+），并将这些数据与先前为相应的pUpU（3-）配合物获得的数据进行比较。两个二核苷酸中的主要结合位点是末端磷酸基团。从理论上讲 两个配体也可能形成涉及（硫）磷酸酯桥的末端氧或硫原子的10元螯合物。结果表明，Mg（2+）和Mn（2+）作为开放（op）异构体存在，仅在末端磷酸基团与两个二核苷酸结合。Cd（pUpU）（-）仅以Cd（pUpU）（-）（op）形式存在，而Cd（pUp（（S））U）（-）作为S配位大螯合物Cd（ pUp（（S））U）（-）（cl
• Synthesis of Oligoribonucleotides Containing 4‐Thiouridine Using the Convertible Nucleoside Approach and the 1‐(2‐Fluorophenyl)‐4‐Methoxypiperidin‐4‐yl Group
  作者：Anna Aviñó、Ramon Güimil García、Ramon Eritja

  DOI：10.1081/ncn-200034044

  日期：2004.1.1

  Oligoribonucleotides containing 4‐thiouridine were prepared using the Fpmp group for protection of the 2′‐OH. Two uridine derivatives with the 1,2,4‐triazolyl and the 2‐nitrophenyl groups at position 4 were used to obtain 4‐thiouridine by postsynthetic substitution with sodium hydrogen sulfide. Both uridine derivatives allow the preparation of the desired oligonucleotides in good yields.

  使用 Fpmp 基团制备含有 4-硫尿苷的寡核糖核苷酸以保护 2'-OH。使用在 4 位具有 1,2,4-三唑基和 2-硝基苯基的两种尿苷衍生物，通过硫化氢钠的合成后取代获得 4-硫尿苷。两种尿苷衍生物都能以良好的产率制备所需的寡核苷酸。
• Synthesis and hydrolytic stability of 5′-aminoacylated oligouridylic acids
  作者：Charles N Tetzlaff、Clemens Richert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01076-0

  日期：2001.8

  Dimers and trimers Of uridylic acid vith it phenylalanine residue at their 5'-terminus were prepared in Solution Via intermediates Both acid-labile protecting groups. A 5'-aminoacylated octanucleotide was prepared on solid Support using a phosphoramidate linker and an allyloxycarbonyl-protected phenylalanine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BEIJER, BARBRO;SULSTON, INGRID;SPROAT, BRIAN S.;RIDER, PETER;LAMOND, ANGU+, NUCL. ACIDS RES., 18,(1990) N7, C. 5143-5151
  作者：BEIJER, BARBRO、SULSTON, INGRID、SPROAT, BRIAN S.、RIDER, PETER、LAMOND, ANGU+

  DOI：——

  日期：——
• Acid-Base and Metal-Ion Binding Properties of the RNA Dinucleotide Uridylyl-(5′→3′)-[5′]uridylate (pUpU3−)
  作者：Bernd Knobloch、Danuta Suliga、Andrzej Okruszek、Roland K. O. Sigel

  DOI：10.1002/chem.200500013

  日期：2005.7.4

  acidity constants of the protonated dinucleotide H2(pUpU)-, as well as the binding properties of pUpU3- towards Mg2+, Mn2+, Cd2+, Zn2+, and Pb2+. Whereas Mg2+, Mn2+, and Cd2+ only bind to the more basic 5'-terminal phosphate group, Pb2+, and to a certain extent also Zn2+, show a remarkably enhanced stability of the [M(pUpU)]- complex. This can be attributed to the formation of a macrochelate by bridging

  众所周知，Mg 2+和其他二价金属离子与核酸的磷酸基结合。这些金属离子与RNA尤其是核酶的配位特性之间的细微差异决定了它们是促进还是抑制催化活性。金属离子与两个相邻磷酸酯基团同时配位的能力对于核酶的结构和活性很重要。但是，这种相互作用尚未被量化。在这里，我们进行了电位pH滴定，以确定质子化的二核苷酸H2（pUpU）-的酸度常数，以及pUpU3-与Mg2 +，Mn2 +，Cd2 +，Zn2 +和Pb2 +的结合特性。Mg2 +，Mn2 +和Cd2 +仅与更碱性的5'-末端磷酸基团Pb2 +结合，并且在一定程度上也与Zn2 +结合，显示[M（pUpU）]-复合物的稳定性显着增强。这可以归因于通过这些金属离子桥接该二核苷酸内的两个磷酸基团而形成大螯合物。这样的大螯合物在寡核苷酸中也是可能的，因为尽管电荷不同，但是基本结构单元是相同的。[Zn（pUpU）]-和[Pb（pUpU）]-的大螯合物种的形