1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isoquinoline | 99709-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 9,10-Methylendioxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin；9,10-Methylendioxy-1,2,3,4,6,7-11bH-hexahydro-benzochinolizin；1,3,4,6,7,12b-Hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isochinolin；2,3,4,6,7,12b-hexahydro-1H-[1,3]benzodioxolo[6,5-a]quinolizine
• CAS: 99709-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NHRMJMRJLZUVJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 2-氟吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3,4,6,7,12b-hexahydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一锅串联路线合成吲哚并咪唑和喹啉并咪唑：在生物碱和生物活性化合物的合成中的应用

  摘要：

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.018

文献信息

• Process for the preparation of (8aS,12aS,13aS)-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]-naphthyridin-8-one derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0505183A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  The invention provides a process for preparing single enantiomers of compounds represented by the formula : and chiral acid addition salts thereof ; wherein : X and Y are independently hydrogen ; lower alkyl ; lower alkoxy; or halo; or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; which includes reduction of a compound represented by the formula : to give a mixture of stereoisomers represented by the formula : wherein each wavy line independently represents a bond in either the α or β position ; followed by dissolving the mixture of stereoisomers and a chiral resolving acid in a suitable solvent and allowing the solution to crystallize, giving a salt of the desired enantiomer.

  本发明提供了一种制备由式......表示的化合物的单一对映体的工艺： 及其手性酸加成盐的工艺； 其中： X和Y独立地为氢；低级烷基；低级烷氧基；或卤素；或X和Y合起来为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基； 其中包括还原由式： 式所代表的化合物进行还原，得到由式所代表的立体异构体混合物： 其中每条波浪线独立地代表 α 或 β 位置上的键； 然后将立体异构体混合物和手性溶解酸溶解在合适的溶剂中，使溶液结晶，得到所需对映异构体的盐。
• Akaboshi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 14,16
  作者：Akaboshi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Akahoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1277,1280
  作者：Akahoshi

  DOI：——

  日期：——
• One-pot tandem route to fused indolizidines and quinolizidines: Application in the synthesis of alkaloids and bioactive compounds
  作者：Qiao Song、Yan Liu、Linlin Cai、Xinyu Cao、Shan Qian、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.018

  日期：2021.5

  Fused indolizidines and quinolizidines are important skeletons in a variety of natural products and pharmacologically important compounds. A one-pot tandem route from amide to fused indolizidines and quinolizidines is disclosed. This method is conducted in mild conditions and shows well tolerance of functional groups. It is also easy to be scaled up to gram scale and can be applied smoothly to the

  融合的吲哚并立定和喹喔啉是多种天然产物和重要药理化合物的重要骨架。公开了一种从酰胺到稠合的吲哚并咪唑和喹喔啉的一锅串联路线。该方法在温和条件下进行，显示出对官能团的良好耐受性。它也容易按比例放大至克级，并且可以平滑地应用于生物碱的全合成，例如（±）-crispine A，（±）-xylopinine，（±）-desbromoarborescidine A，（±）-harmicine和其他生物活性物质。