1,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate | 137581-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,3-dimethylimidazolidinium tetrafluoroborate；N,N'-1,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate；1,3-Dimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium;tetrafluoroborate；1,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 137581-15-8
• 化学式: BF₄*C₅H₁₁N₂
• 分子量: 185.96
• InChiKey: MTMINEWXLSOUES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 1,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子Cp * Ir N-杂环碳烯配合物的合成及其在伯醇和仲醇的Oppenauer型氧化中的高催化活性

  摘要：

  为了提高[Cp * IrCl（μ-Cl）] 2的催化活性，已经合成了几种新型的阳离子Cp * Ir N-杂环配合物，并研究了它们在Oppenauer型氧化中的催化活性。[Cp * IrCl（μ-Cl）] 2（1）与N-杂环卡宾配体的反应得到Cp * Ir（L）Cl 2（3a - d； L = N-杂环卡宾配体）。阳离子配合物[Cp * Ir（L）（MeCN）2 ] 2+（5a - d）通过用2当量的AgOTf处理3a - d然后添加CH 3来获得CN。配合物3a - d和5a - d的结构通过X射线晶体学研究确定。络合物5a（L = 1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚烷基）在温和条件下非常选择性地催化伯醇和仲醇的Oppenauer型氧化。在使用5a作为催化剂的1-苯基乙醇和环戊醇的氧化中，周转数分别达到3200和6640。这些结果表明，就我们所知，阳离子卡宾配合物5a由于其高催化活性和对伯

  DOI：

  10.1021/om0503545
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基乙二胺 在 ammonium tetrafluoroborate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  SATURATED N-HETEROCYCLIC CARBENE-LIGAND METAL COMPLEX DERIVATIVES, PREPARING METHOD THEREOF, AND PREPARING METHOD OF SILANE COMPOUND BY HYDROSILYLATION REACTION USING THE SAME AS CATALYST

  摘要：

  提供了一种饱和的N-杂环卡宾配体金属络合物衍生物，以及一种制备该衍生物的方法，以及一种利用该衍生物作为催化剂通过氢硅烷化制备硅烷化合物的方法。更详细地描述，金属络合物衍生物同时具有饱和的N-杂环卡宾衍生物和烯烃配体。在金属络合物衍生物作为催化剂的情况下，通过氢硅烷化制备硅烷化合物。本发明提供的金属络合物衍生物在氢硅烷化反应过程中具有优越的稳定性，并能够在低温下即使使用少量也能有效地进行氢硅烷化反应。此外，可以获得具有优越区域选择性的产品。此外，在氢硅烷化反应完成后，金属络合物衍生物可以被回收和循环利用。

  公开号：

  US20110160454A1

文献信息

• N-heterocyclic carbenes of iridium(I): ligand effects on the catalytic activity in transfer hydrogenation
  作者：Sandra C. Zinner、Christoph F. Rentzsch、Eberhardt Herdtweck、Wolfgang A. Herrmann、Fritz. E. Kühn

  DOI：10.1039/b906855d

  日期：——

  New Ir-NHC complexes based on different heterocyclic moieties like imidazole, benzimidazole and imidazolidine are presented and tested in transfer hydrogenation catalysis. A broad range of steric and electronic properties of NHC ligands is covered to give an idea for catalyst design from the experimental point of view.

  介绍了基于不同杂环基团（如咪唑、苯并咪唑和咪唑啉）的新型Ir-NHC配合物，并在转移氢化催化中进行了测试。涵盖了NHC配体的广泛立体和电子特性，以便从实验的角度为催化剂设计提供思路。
• [EN] SATURATED N-HETEROCYCLIC CARBENE-LIGAND METAL COMPLEX DERIVATIVES, PREPARING METHOD THEREOF, AND PREPARING METHOD OF SILANE COMPOUND BY HYDROSILYLATION REACTION USING THE SAME AS CATALYST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COMPLEXE MÉTALLIQUE AVEC LIGAND-CARBÈNE N-HÉTÉROCYCLIQUE SATURÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉ SILANE PAR RÉACTION D'HYDROSILYLATION À L'AIDE DE CEUX-CI COMME CATALYSEUR
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2011081277A3

  公开（公告）日：2011-09-29
• SATURATED N-HETEROCYCLIC CARBENE-LIGAND METAL COMPLEX DERIVATIVES, PREPARING METHOD THEREOF, AND PREPARING METHOD OF SILANE COMPOUND BY HYDROSILYLATION REACTION USING THE SAME AS CATALYST
  申请人：Yoo Bok Ryul

  公开号：US20110160454A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Provided are a saturated N-heterocyclic carbene-ligand metal complex derivative, a method for preparing the same, and a method for preparing a silane compound by hydrosilylation using the same as a catalyst. To describe in more detail, the metal complex derivative has a saturated N-heterocyclic carbene derivative and an olefin ligand at the same time. A silane compound is prepared by hydrosilylation in the presence of the metal complex derivative as a catalyst. The provided metal complex derivative of the present invention has superior stability during hydrosilylation reaction and is capable of effectively performing the hydrosilylation reaction at low temperature even with small quantity. Further, a product with superior regioselectivity may be obtained. In addition, after the hydrosilylation reaction is completed, the metal complex derivative may be recovered and recycled.

  提供了一种饱和的N-杂环卡宾配体金属络合物衍生物，以及一种制备该衍生物的方法，以及一种利用该衍生物作为催化剂通过氢硅烷化制备硅烷化合物的方法。更详细地描述，金属络合物衍生物同时具有饱和的N-杂环卡宾衍生物和烯烃配体。在金属络合物衍生物作为催化剂的情况下，通过氢硅烷化制备硅烷化合物。本发明提供的金属络合物衍生物在氢硅烷化反应过程中具有优越的稳定性，并能够在低温下即使使用少量也能有效地进行氢硅烷化反应。此外，可以获得具有优越区域选择性的产品。此外，在氢硅烷化反应完成后，金属络合物衍生物可以被回收和循环利用。
• Synthesis of New Cationic Cp*Ir N-Heterocyclic Carbene Complexes and Their High Catalytic Activities in the Oppenauer-Type Oxidation of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Fumihiro Hanasaka、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1021/om0503545

  日期：2005.7.1

  Several new cationic Cp*Ir N-heterocyclic complexes have been synthesized and their catalytic activities in the Oppenauer-type oxidation have been investigated in order to improve the catalytic activity of [Cp*IrCl(μ-Cl)]2. The reactions of [Cp*IrCl(μ-Cl)]2 (1) with N-heterocyclic carbene ligands afforded Cp*Ir(L)Cl2 (3a−d; L = N-heterocyclic carbene ligands). The cationic complexes [Cp*Ir(L)(MeCN)2]2+

  为了提高[Cp * IrCl（μ-Cl）] 2的催化活性，已经合成了几种新型的阳离子Cp * Ir N-杂环配合物，并研究了它们在Oppenauer型氧化中的催化活性。[Cp * IrCl（μ-Cl）] 2（1）与N-杂环卡宾配体的反应得到Cp * Ir（L）Cl 2（3a - d； L = N-杂环卡宾配体）。阳离子配合物[Cp * Ir（L）（MeCN）2 ] 2+（5a - d）通过用2当量的AgOTf处理3a - d然后添加CH 3来获得CN。配合物3a - d和5a - d的结构通过X射线晶体学研究确定。络合物5a（L = 1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚烷基）在温和条件下非常选择性地催化伯醇和仲醇的Oppenauer型氧化。在使用5a作为催化剂的1-苯基乙醇和环戊醇的氧化中，周转数分别达到3200和6640。这些结果表明，就我们所知，阳离子卡宾配合物5a由于其高催化活性和对伯