(4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ene-1,4-diol | 107977-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (E)-5-dimethyl-t-butylsilyloxy-2-hexene-1,4-diol；(E,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 107977-98-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: VRLGGZNRHMNPEH-IJUHFESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十三烯 、 (4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ene-1,4-diol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以84.615%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-表-立异内酯D 2和Lincomolide A的总合成

  摘要：

  首次合成了3- epi- litsenolide D 2及其对映异构体lincomolideA。我们方法的合成亮点包括烯烃交叉复分解和向生成的双键中添加溴，然后使用双（三苯基膦）二羰基镍进行区域选择性HBr消除和分子内羰基化。这项研究还表明，应该修改以前报告的3- epi- litsenolide D 2的特定旋光度。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01825
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-2-pyridylsulfoxide 、 (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 生成 (E)-5-dimethyl-t-butylsilyloxy-2-hexene-1,4-diol 、 (4S,5S,E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基亚磺酰基阴离子加成手性烷氧基醛来立体选择性合成多元醇前体

  摘要：

  手性α-烷氧基和α，β-二缩醛-烯氧基醛与烯丙基亚磺酰基阴离子串联缩合，并且亲硫试剂促进所得α-取代的烯丙基亚砜的脱硫，得到（E）-5-烷氧基-（或5,6-二烷氧基） -2-烯烃-1、4-二醇，高级多元醇前体，主要的立体化学路径是通过Felkin-Ahn（非螯合控制）模式发生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82096-2

文献信息

• ANNUNZIATA R.; CINQUINI M.; COZZI F.; RAIMONDI L.; STEFANELLI S., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 19, 5451-5456
  作者：ANNUNZIATA R.、 CINQUINI M.、 COZZI F.、 RAIMONDI L.、 STEFANELLI S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of polyols precursors by allyl sulphinyl anion addition to chiral alkoxy aldehydes
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Stefania Stefanelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82096-2

  日期：1986.1

  Tandem condensation of chiral α -alkoxy and α,β-dial-koxy aldehydes with allylic sulphinyl anion, and thiophile promoted desulphurization of the resulting α-substituted allylic sulphoxide afford (E)-5-alkoxy-(or 5,6-dialkoxy)-2--alkene-1, 4-diols, advanced polyols precursors, the major stereochemical path occuring via a Felkin-Ahn (non chelation control) mode.

  手性α-烷氧基和α，β-二缩醛-烯氧基醛与烯丙基亚磺酰基阴离子串联缩合，并且亲硫试剂促进所得α-取代的烯丙基亚砜的脱硫，得到（E）-5-烷氧基-（或5,6-二烷氧基） -2-烯烃-1、4-二醇，高级多元醇前体，主要的立体化学路径是通过Felkin-Ahn（非螯合控制）模式发生的。
• Total Syntheses of 3-<i>epi</i>-Litsenolide D₂ and Lincomolide A
  作者：Noriki Kutsumura、Akito Kiriseko、Kentaro Niwa、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01825

  日期：2018.9.21

  The first total syntheses of 3-epi-litsenolide D2 and its enantiomer lincomolide A were achieved. The synthetic highlights of our approach include olefin cross metathesis and bromine addition to the generated double bond, followed by the regioselective HBr-elimination and intramolecular carbonylation using bis(triphenylphosphine)dicarbonylnickel. This investigation also revealed that the previously

  首次合成了3- epi- litsenolide D 2及其对映异构体lincomolideA。我们方法的合成亮点包括烯烃交叉复分解和向生成的双键中添加溴，然后使用双（三苯基膦）二羰基镍进行区域选择性HBr消除和分子内羰基化。这项研究还表明，应该修改以前报告的3- epi- litsenolide D 2的特定旋光度。