1,1-difluoro-2-triphenylsilyl-2-triphenylsilyloxyethene | 141334-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-triphenylsilyl-2-triphenylsilyloxyethene
• 英文别名: (1-triphenylsilyl-2,2-difluorovinyloxy)triphenylsilane；Silane, [[2,2-difluoro-1-(triphenylsilyl)ethenyl]oxy]triphenyl-；(2,2-difluoro-1-triphenylsilylethenoxy)-triphenylsilane
• CAS: 141334-32-9
• 化学式: C₃₈H₃₀F₂OSi₂
• 分子量: 596.823
• InChiKey: AUBZPJCGQDYSHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-triphenylsilyl-2-triphenylsilyloxyethene 在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(三氟乙酰基)三苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  合成三氟乙酰基三烷基（芳基）硅烷的一般方法以及氟化酰基硅烷与烯丙基硅烷的Sakurai反应

  摘要：

  Trifluoroacetyltrialkyl（芳基）硅烷，三氟乙醛的合成等价，在良好的制备由1,1-二氟-2-三烷基（芳基）反应，以中等产率的甲硅烷基-2- trimethylsilyloxyethenes用的Selectfluor ®。氟化酰基硅烷的Sakurai反应通过Brook-和Retro-Brook异构化形成α-甲硅烷基化的酮，或者在不存在Brook异构化的情况下，形成均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.014
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 三苯基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到1,1-difluoro-2-triphenylsilyl-2-triphenylsilyloxyethene
  参考文献：
  名称：

  合成三氟乙酰基三烷基（芳基）硅烷的一般方法以及氟化酰基硅烷与烯丙基硅烷的Sakurai反应

  摘要：

  Trifluoroacetyltrialkyl（芳基）硅烷，三氟乙醛的合成等价，在良好的制备由1,1-二氟-2-三烷基（芳基）反应，以中等产率的甲硅烷基-2- trimethylsilyloxyethenes用的Selectfluor ®。氟化酰基硅烷的Sakurai反应通过Brook-和Retro-Brook异构化形成α-甲硅烷基化的酮，或者在不存在Brook异构化的情况下，形成均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.014

文献信息

• Lewis acid promoted aldol reaction of fluorinated silyl enol ethers from new fluoroacetylsilane derivatives
  作者：Woo Jin Chung、Silvana C. Ngo、Seiichiro Higashiya、John T. Welch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.055

  日期：2004.7

  New fluorinated silyl enol ethers with various trialkylsilyl groups were synthesized. Various fluorinated β-hydroxy ketones were synthesized by Lewis acid promoted aldol reaction of silyl enol ethers with diverse aldehydes. Reactivity of various trialkylsilyloxy groups toward Lewis acid was also studied.

  合成了具有各种三烷基甲硅烷基的新型氟化甲硅烷基烯醇醚。通过路易斯酸促进的甲硅烷基烯醇醚与各种醛的醛醇缩合反应合成了各种氟化的β-羟基酮。还研究了各种三烷基甲硅烷氧基对路易斯酸的反应性。
• Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers
  作者：Seiichiro Higashiya、Woo Jin Chung、Dong Sung Lim、Silvana C. Ngo、Kelly、Paul J. Toscano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo049551o

  日期：2004.9.1

  A variety of mono- and difluoroacetylsilanes and the corresponding silyl enol ethers were prepared from trifluoroethanol and chlorotrialkylsilanes in the presence of LDA through retro-Brook rearrangement. Sterically demanding silyl groups, especially those bound to oxygen, resulted in higher yields of difluoroacetylsilanes. The yields of difluoroacetylsilanes were also dramatically affected by the

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。
• Trifluoroacetyltriphenylsilane as a potentially useful fluorine-containing building block. Preparation and its transformation into 2,2-difluoro enol silyl ethers
  作者：Fugiang Jin、Biao Jiang、Yuanyao Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91901-4

  日期：1992.2

  The first example of perfluoroacylsilanes-trifluoroacetyltriphenylsilane was prepared in good yield and it has been converted into a series of 2,2-difluoro enol silyl ethers in almost quantitative yields by treatment with various organolithiums.
• A general method for synthesis of trifluoroacetyltrialkyl(aryl)silanes and the Sakurai reaction of fluorinated acylsilanes with allyl silanes
  作者：Woo Jin Chung、John T. Welch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.014

  日期：2004.4

  of trifluoroacetaldehyde, were prepared in good to moderate yields by reaction of 1,1-difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethylsilyloxyethenes with Selectfluor®. Sakurai reaction of fluorinated acylsilanes formed either the α-silylated ketones by means of Brook- and retro-Brook isomerization or, in the absence of Brook isomerization, homoallylic alcohols.

  Trifluoroacetyltrialkyl（芳基）硅烷，三氟乙醛的合成等价，在良好的制备由1,1-二氟-2-三烷基（芳基）反应，以中等产率的甲硅烷基-2- trimethylsilyloxyethenes用的Selectfluor ®。氟化酰基硅烷的Sakurai反应通过Brook-和Retro-Brook异构化形成α-甲硅烷基化的酮，或者在不存在Brook异构化的情况下，形成均烯丙基醇。