(1E)-1-[(5R,8aR)-5-propyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-ylidene]butan-2-one | 82979-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1E)-1-[(5R,8aR)-5-propyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-ylidene]butan-2-one
• CAS: 82979-18-8；118312-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: UQWJVNZHSQGDEU-UQYIDHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-[(5R,8aR)-5-propyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-ylidene]butan-2-one 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EDWARDS, OLIVER E.;GREAVES, AUSTIN M.;SY, WING-WAH, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1163-1172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,9-syn-6,7-dehydro-5-(1'-propyl)indolizidine-3-one 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1E)-1-[(5R,8aR)-5-propyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-ylidene]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢吡咯烷-5-one 与 1,3-二烯的反应。dl-gephyrotoxin 223AB的合成

  摘要：

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。

  DOI：

  10.1139/v88-191

文献信息

• EDWARDS, OLIVER E.;GREAVES, AUSTIN M.;SY, WING-WAH, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, C. 1163-1172
  作者：EDWARDS, OLIVER E.、GREAVES, AUSTIN M.、SY, WING-WAH

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 1,2-dehydropyrrolidin-5-one with 1,3-dienes. Synthesis of <i>dl</i>-gephyrotoxin 223AB
  作者：Oliver E. Edwards、Austin M. Greaves、Wing-Wah Sy

  DOI：10.1139/v88-191

  日期：1988.5.1

  Evidence is presented that the regiospecific and often stereospecific pseudo-Diels–Alder reactions of 1,3-dienes with N-acyl immonium salts, derived from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone, are stepwise reactions. 6,7-Dehydroindolizidinones, unsaturated lactam esters, and new indene and furan derivatives are described. A synthesis of dl-gephyrotoxin 223AB (indolizidine 223AB) from trans-1,3-heptadiene was achieved

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。