[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-yl]-(N,N'-diisopropyl)methylphosphoramidite | 84416-84-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-yl]-(N,N'-diisopropyl)methylphosphoramidite
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-(methyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite；N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-methoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 84416-84-2
• 化学式: C₄₂H₅₃N₆O₈P
• 分子量: 800.892
• InChiKey: ZPHYBBFOEAOOMN-GLZGRNIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-yl]-(N,N'-diisopropyl)methylphosphoramidite 在 四氮唑 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到O-(5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-N-isobutyryl-2'-deoxyguanosin-3'-yl) O-(methyl) H-phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  H-硫代磷酸酯方法合成二硫代磷酸酯DNA

  摘要：

  描述了一种使用H-硫代磷酸酯合成子有效合成二硫代磷酸酯DNA的新方法。5'-DMT-核苷H-硫代磷酸酯单体是在两个高收率的步骤中从市售亚磷酰胺制备的。证明了这种合成H-膦酰硫代酸酯单体的策略是通用的，并且允许合成胆固醇的H-膦酰硫代酸酯合成子。开发了使用自动合成仪组装二硫代磷酸DNA的合成方案。如通过5'-胆固醇寡核苷酸的连接实例所证明的，H-硫代磷酸膦酸酯固相合成方法促进了寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00241-0
• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 、 氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N2-isobutyryl-2'-deoxyguanosine-3'-yl]-(N,N'-diisopropyl)methylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Hindered dialkylamino nucleoside phosphite reagents in the synthesis of two DNA 51-mers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a078

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Branched DNA Hybrids Based on Dimer Phosphoramidites and Phenolic or Nucleosidic Cores
  作者：Helmut Griesser、Mariyan Tolev、Arunoday Singh、Thomas Sabirov、Claudia Gerlach、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo202505h

  日期：2012.3.16

  Branched oligonucleotides with “CG zippers” as DNA arms assemble into materials from micromolar solutions. Their synthesis has been complicated by low yields in solid-phase syntheses. Here we present a solution-phase synthesis based on phosphoramidites of dimers and phenolic cores that produces six-arm or four-arm hybrids in up to 61% yield. On the level of hybrids, only the final product has to be

  DNA臂上带有“ CG拉链”的分支寡核苷酸从微摩尔溶液中组装成材料。它们的合成由于固相合成中的低产率而变得复杂。在这里，我们提出了一种基于二聚体和酚核的亚磷酰胺的溶液相合成方法，该方法可产生六臂或四臂杂化体，产率高达61％。在杂种水平上，仅需通过沉淀或色谱法纯化最终产物。通过固溶相途径共制备了五种不同的杂种，包括新杂种（TCG）4具有四（三唑基苯基）金刚烷核心和三聚体DNA臂的TTPA。该新方法比固相合成更容易扩大规模，每酚醇使用不超过4当量的亚磷酰胺，并提供常规途径通过可预测的碱基配对相互作用组装的新型材料。
• Solid-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides using the bis(trimethylsilyl) peroxide oxidation of phosphites
  作者：Y Hayakawa、M Uchiyama、R Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84947-3

  日期：1986.1

  The trimethylsilyl triflate-catalyzed bis(trimethylsilyl) peroxide oxidation of phosphites has been successfully applied to the solid-phase synthesis of d (AAGATC).

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化的亚磷酸双（三甲基甲硅烷基）过氧化物氧化已成功地用于d的固相合成（AAGATC）。
• 一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN116903690A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供了一种核苷二聚体及其制备方法和在DNA合成中的应用。本发明的核苷二聚体新结构采用甲基磷酸酯、β‑氰乙基亚磷酰胺的混合骨架，通过优化合成方法及纯化工艺，得到核苷二聚体制备新方法，为高质量DNA合成打下基础。在此基础上，本发明将新骨架核苷二聚体运用于DNA合成中，建立了适用于二聚体的寡核苷酸片段合成方法，合成得到长度100nt的寡核苷酸片段。保真性实验表明，使用二聚体合成得到的DNA片段，错误率仅为3.75errors/Kb，实现了高保真DNA合成。本发明的新骨架核苷二聚体制备方法可实现规模化、高纯度制备，核苷二聚体在提高寡核苷酸合成长度及保真性方面可发挥重要作用，具有实用价值。
• A Straightforward Solid-Phase Synthesis of Cyclic Oligodeoxyribonucleotides
  作者：ElMostafa Alazzouzi、Nuria Escaja、Anna Grandas、Enrique Pedroso

  DOI：10.1002/anie.199715061

  日期：1997.8.4
• A practical dinucleotide phosphoramidite chemistry for de novo DNA synthesis via block coupling
  作者：Anzhe Shi、Liyan Liu、Fei Wang、Xinxiu Deng、Xiaoyang He、Shengqi Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155106

  日期：2024.6