(2S,3S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenylcyclopentanone | 1253111-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenylcyclopentanone
• 英文别名: (2S)-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 1253111-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: WSPVMYNHDURBIV-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenylcyclopentanone 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3,3a-diphenyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环戊酮的有机催化不对称迈克尔加成至硝基烯烃，用于构建相邻的季和叔立体中心。

  摘要：

  首次以非对映体/对映体选择性实现了将α-芳基环戊烯酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中以构建相邻的季和叔立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc01987a
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-苯基环戊烷-1-酮 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-2-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  α-芳基环戊酮的有机催化不对称迈克尔加成至硝基烯烃，用于构建相邻的季和叔立体中心。

  摘要：

  首次以非对映体/对映体选择性实现了将α-芳基环戊烯酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中以构建相邻的季和叔立体中心。

  DOI：

  10.1039/c0cc01987a

文献信息

• Studies on diastereoselective additions of 2-substituted cyclopentanones to ?-nitrostyrene
  作者：J. Deutsch、H.-J. Niclas、M. Ramm

  DOI：10.1002/prac.19953370105

  日期：——

  The Michael addition of 2-substituted cyclopentanones 1 to beta-nitrostyrene 2 proceeds at room temperature in the presence of catalysts such as NEt(3), DMAP, KOAc, or Ni(acac)(2) leading to 2-substituted 2-(2-nitro-1-phenylethyl)cyclopentanones 3/4. Depending on substituents R in 1 compounds rac-3/4 may be obtained with high diastereoselectivity. The influences of reaction conditions were studied and the diastereomeric ratio was determined by means of H-1-NMR spectroscopy. In the cases of rac-3/4a-c, rac-3g-i, rac-3k, the diastereomers could be isolated in pure form. The configuration of compounds rac-3a and rac-4a was established from X-ray crystallography.
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of α-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters
  作者：Xiu-Qin Dong、Huai-Long Teng、Min-Chao Tong、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c0cc01987a

  日期：——

  The first asymmetric Michael addition of alpha-aryl cyclopentanones to nitroolefins for construction of adjacent quaternary and tertiary stereocenters has been achieved with excellent diastereo-/enantioselectivity.

  首次以非对映体/对映体选择性实现了将α-芳基环戊烯酮不对称迈克尔加成到硝基烯烃中以构建相邻的季和叔立体中心。