1,1-dimethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole | 58023-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-dimethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole；1,1-dimethyl-3-phenyl-3H-2,1-benzoxasilole
• CAS: 58023-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₆OSi
• 分子量: 240.377
• InChiKey: DVOXTDUFGMVYCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 、 二氧化碳 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到3-苯基苯酞
  参考文献：
  名称：

  通过无配体的铜催化苯并三唑的直接羧化反应将二氧化碳引入邻苯二甲酸酯

  摘要：

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c7gc00917h
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,1-dimethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。

  公开号：

  WO2016011231A1

文献信息

• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• Pyrolysis of methylsilyl phenyl ketones. Formation of silene in the decomposition of an intermediate silaoxetane
  作者：Wataru Ando、Akira Sekiguchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92877-8

  日期：1977.6

  intramolecular insertion into the CH bond of a silyl-methyl group to give an unstable silaoxetane intermediate. The thermal decomposition of the silaoxetane proceeded by cleavage of both the silicon-carbon and the silicon-oxygen bonds. The scission of the SiC bond gave styrene and an SiO doublebonded intermediate which trimerized to a cyclotrisiloxane. On the other hand, the scission of the SiO bond yielded

  甲基甲硅烷基苯基酮热异构化为甲硅烷氧基苯基碳烯，后者分子内插入甲硅烷基甲基的CH键，得到不稳定的硅氧杂环丁烷中间体。硅氧杂环丁烷的热分解通过硅-碳键和硅-氧键的断裂而进行。Si 3 C键的断裂产生苯乙烯和Si 3 O双键中间体，其三聚为环三硅氧烷。另一方面，Si ＝ O键的断裂产生苯甲醛和不稳定的硅酮。后者的中间体是通过与起始的甲硅烷基苯基酮或二苯甲酮发生维蒂希型反应来支持的。
• SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：US20150152216A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  本文描述了使用基于硅的交叉偶联剂在形成碳-碳和碳-氮键中的组合物和方法。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013185021A3

  公开（公告）日：2014-01-30
• Highly Efficient Activation of Organosilanes with η²-Aldehyde Nickel Complexes: Key for Catalytic Syntheses of Aryl-, Vinyl-, and Alkynyl-Benzoxasiloles
  作者：Yoichi Hoshimoto、Hayato Yabuki、Ravindra Kumar、Haruka Suzuki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/ja510089c

  日期：2014.12.3

  An eta(2)-aldehyde nickel complex was utilized as an effective activator for an organosilane in order to generate a hypervalent silicate reactant for the first time. This method was successfully applied to the highly efficient syntheses of 3-aryl-, vinyl-, and alkynyl-2,1-benzoxasiloles from benzaldehydes with aryl-, vinyl-, and alkynylsilyl groups at the ortho position. Initial mechanistic studies revealed that an intermolecular aryl transfer process was involved in the reaction mechanism. The formation of an eta(2)-aldehyde complex was directly confirmed by NMR.