2,5-bis(4-pyridinylethynyl)thiophene | 302897-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(4-pyridinylethynyl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(4-pyridylethynyl)thiophene；4-[2-[5-(2-pyridin-4-ylethynyl)thiophen-2-yl]ethynyl]pyridine
• CAS: 302897-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂S
• 分子量: 286.357
• InChiKey: ZWTXASMVAHULAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2,5-bis(4-pyridinylethynyl)thiophene 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到[ClRe(CO)3(μ-2,5-bis(4-pyridylethynyl)thiophene)]2
  参考文献：
  名称：

  自组装三角形和方形铼 (I) 三羰基配合物：对其制备、电化学、光物理学、光化学和主客体性质的综合研究

  摘要：

  已经制备并表征了一系列以 fac-Re(CO)3X（X = Cl 或 Br）为角和线性联吡啶桥联配体的自组装大环化合物。根据桥连配体的长度和键角，这些大环配合物的所得几何形状是正方形 {[ClRe(CO)3(μ-DPB)]4 (3) 和 [ClRe(CO)3(μ -AZP)]4 (4)}、三角形 {[BrRe(CO)3(μ-BPDB)]3 (6) 和 [BrRe(CO)3(μ-BPDDB)]3 (7)}，或二聚体物种 {[ClRe(CO)3(μ-BPET)]2 (5)}。提出了涉及可溶性中间体的自组装过程的一般机制。这些大环化合物的光物理性质由最低激发态的特性决定，这些态从金属到配体的电荷转移 (MLCT) 到配体局部化的 π → π* 或不同分子的 n → π* 跃迁。正方形 3 和三角形 6 和 7 在室温溶液中发光，而正方形 4 和二聚体 5 不发光。来自 MLCT 的能量转移机制激发

  DOI：

  10.1021/ja001677p
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩 、 4-乙炔基吡啶 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到2,5-bis(4-pyridinylethynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Enforced Face-to-Face Stacking of Organic Semiconductor Building Blocks within Hydrogen-Bonded Molecular Cocrystals

  摘要：

  We report a method to enforce face-to-face stacking of the aromatic rings of organic semiconductor molecules in the solid state that employs bifunctional hydrogen-bond donors, in the form of semiconductor cocrystal formers, to align semiconductor building blocks.

  DOI：

  10.1021/ja057939a

文献信息

• Selective synthesis of iridium(<scp>iii</scp>)-derived molecular Borromean rings, [2]catenane and ring-in-ring macrocycles via coordination-driven self-assembly
  作者：Nem Singh、Dongwook Kim、Dong Hwan Kim、Eun-Hee Kim、Hyunuk Kim、Myoung Soo Lah、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1039/c6dt04512j

  日期：——

  other donors 9,10-bis(4-pyridinylethynyl)anthracene (L3) and 1,4-di(4-pyridinylethynyl)buta-1,3-diyne (L4) resulted in [2]catenane 5 and non-catenane ring-in-ring topological macrocycle 7 respectively. Rectangular macrocycles 2, 4, 6, and 8 were respectively obtained when the self-assembly of acceptor A with one of the donors L1–L4 was carried out under dilute conditions in nitromethane or methanol. All

  本文报道了前所未有的铱（III）派生的拓扑大环的形成。通过受体[（Cp * Ir）2（OO∩OO）]（OTf）2（Cp * =五甲基环戊二烯基，OO∩OO= 6 ）的配位驱动自组装合成纯净形式的离散分子Borromean环1和3。，11-dioxido-5,12-naphthacenedione）（A）与二吡啶基供体1,4-双（4-吡啶基乙炔基）苯（L 1）和2,5-双（4-吡啶基乙炔基）噻吩（L 2）分别在甲醇中。使用相同的受体在相似条件下与另外两个供体9,10-双（4-吡啶基乙炔基）蒽（L 3）和1,4-二（4-吡啶基乙炔基）丁1,3-二炔（L 4）进行自组装）分别产生[2]环戊烷5和非环戊烷环中拓扑大环7。矩形大环化合物2，4，6，和8分别获得当自组装受体的阿与供体之一大号1 -L 4在稀条件下在硝基甲烷或甲醇中进行。所有这些新的大环化合物均通过1 H和13 C NMR，2D NMR
• Selective Synthesis of Molecular Borromean Rings: Engineering of Supramolecular Topology via Coordination-Driven Self-Assembly
  作者：Taegeun Kim、Nem Singh、Jihun Oh、Eun-Hee Kim、Jaehoon Jung、Hyunuk Kim、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1021/jacs.6b04545

  日期：2016.7.13

  Molecular Borromean rings (BRs) is one of the rare topology among interlocked molecules. Template-free synthesis of BRs via coordination-driven self-assembly of tetracene-based Ru(II) acceptor and ditopic pyridyl donors is reported. NMR and single-crystal XRD analysis observed sequential transformation of a fully characterized monomeric rectangle to molecular BRs and vice versa. Crystal structure of

  分子 Borromean 环 (BRs) 是互锁分子中罕见的拓扑结构之一。报告了通过并四苯基 Ru(II) 受体和双位吡啶供体的配位驱动自组装无模板合成 BR。NMR 和单晶 XRD 分析观察到完全表征的单体矩形向分子 BR 的顺序转变，反之亦然。BRs 的晶体结构表明，特定的拓扑结构是由金属环的适当几何形状和供体和受体的并四苯部分之间的多个平行位移的 π-π 相互作用强制执行的。基于密度泛函理论的计算研究也支持通过溶液中分散的分子间相互作用形成 BR。
• Son, Seung Uk; Kim, Bo Yun; Choi, Cheol Ho, Chemical Communications, 2003, # 20, p. 2528 - 2529
  作者：Son, Seung Uk、Kim, Bo Yun、Choi, Cheol Ho、Lee, Soon Won、Kim, Yong Seung、Chung, Young Keun

  DOI：——

  日期：——
• Self-Assembly Triangular and Square Rhenium(I) Tricarbonyl Complexes:  A Comprehensive Study of Their Preparation, Electrochemistry, Photophysics, Photochemistry, and Host−Guest Properties
  作者：Shih-Sheng Sun、Alistair J. Lees

  DOI：10.1021/ja001677p

  日期：2000.9.1

  compounds featuring fac-Re(CO)3X (X = Cl or Br) as corners and linear bipyridyl bridging ligands have been prepared and characterized. Depending on the lengths as well as the bonding angles of the bridging ligands, the resulting geometries of these macrocyclic complexes are squares [ClRe(CO)3(μ-DPB)]4 (3) and [ClRe(CO)3(μ-AZP)]4 (4)}, triangles [BrRe(CO)3(μ-BPDB)]3 (6) and [BrRe(CO)3(μ-BPDDB)]3 (7)}, or

  已经制备并表征了一系列以 fac-Re(CO)3X（X = Cl 或 Br）为角和线性联吡啶桥联配体的自组装大环化合物。根据桥连配体的长度和键角，这些大环配合物的所得几何形状是正方形 [ClRe(CO)3(μ-DPB)]4 (3) 和 [ClRe(CO)3(μ -AZP)]4 (4)}、三角形 [BrRe(CO)3(μ-BPDB)]3 (6) 和 [BrRe(CO)3(μ-BPDDB)]3 (7)}，或二聚体物种 [ClRe(CO)3(μ-BPET)]2 (5)}。提出了涉及可溶性中间体的自组装过程的一般机制。这些大环化合物的光物理性质由最低激发态的特性决定，这些态从金属到配体的电荷转移 (MLCT) 到配体局部化的 π → π* 或不同分子的 n → π* 跃迁。正方形 3 和三角形 6 和 7 在室温溶液中发光，而正方形 4 和二聚体 5 不发光。来自 MLCT 的能量转移机制激发
• Enforced Face-to-Face Stacking of Organic Semiconductor Building Blocks within Hydrogen-Bonded Molecular Cocrystals
  作者：Anatoliy N. Sokolov、Tomislav Friščić、Leonard R. MacGillivray

  DOI：10.1021/ja057939a

  日期：2006.3.1

  We report a method to enforce face-to-face stacking of the aromatic rings of organic semiconductor molecules in the solid state that employs bifunctional hydrogen-bond donors, in the form of semiconductor cocrystal formers, to align semiconductor building blocks.