(2-chlorophenyl)diphenylmethyl 4-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyloxy]pentanoate | 486449-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2-chlorophenyl)diphenylmethyl 4-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyloxy]pentanoate
• 英文别名: [(2-Chlorophenyl)-diphenylmethyl] 4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypentanoate
• CAS: 486449-23-4
• 化学式: C₃₃H₄₀ClN₂O₄P
• 分子量: 595.118
• InChiKey: DZNODIUCNCVIMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代(邻氯苯基)二苯基甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-chlorophenyl)diphenylmethyl 4-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyloxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种通过固相酰胺键合成寡核苷酸 5'-偶联物的高效新方法

  摘要：

  描述了一种通过在固相上形成酰胺键来合成寡核苷酸 5'-缀合物的有效方法。通过使用新型非核苷亚磷酰胺结构单元获得了含有 5'-羧酸功能的受保护寡核苷酸，其中羧酸部分被 2-氯三苯甲基保护。保护基团对固相寡核苷酸组装中使用的亚磷酰胺偶联条件稳定，但很容易通过温和的酸性处理去保护。保护基也可以通过氨解除去。在正常的肽偶联条件下，5'-羧酸盐修饰的寡核苷酸在固体支持物上与各种胺或小肽的 N 末端有效偶联，从而产生高纯度的产物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200208)85:8<2409::aid-hlca2409>3.0.co;2-p

文献信息

• A New and Efficient Method for Synthesis of 5′-Conjugates of Oligonucleotides through Amide-Bond Formation on Solid Phase
  作者：Anna V. Kachalova、Dmitry A. Stetsenko、Elena A. Romanova、Vadim N. Tashlitsky、Michael J. Gait、Tatiana S. Oretskaya

  DOI：10.1002/1522-2675(200208)85:8<2409::aid-hlca2409>3.0.co;2-p

  日期：2002.8

  An efficient method for synthesis of oligonucleotide 5′-conjugates through amide-bond formation on solid phase is described. Protected oligonucleotides containing a 5′-carboxylic acid function were obtained by use of a novel non-nucleosidic phosphoramidite building block, where the carboxylic acid moiety was protected by a 2-chlorotrityl group. The protecting group is stable to the phosphoramidite

  描述了一种通过在固相上形成酰胺键来合成寡核苷酸 5'-缀合物的有效方法。通过使用新型非核苷亚磷酰胺结构单元获得了含有 5'-羧酸功能的受保护寡核苷酸，其中羧酸部分被 2-氯三苯甲基保护。保护基团对固相寡核苷酸组装中使用的亚磷酰胺偶联条件稳定，但很容易通过温和的酸性处理去保护。保护基也可以通过氨解除去。在正常的肽偶联条件下，5'-羧酸盐修饰的寡核苷酸在固体支持物上与各种胺或小肽的 N 末端有效偶联，从而产生高纯度的产物。