Methyl 1-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole-6-carboxylate | 1026318-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Methyl 1-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole-6-carboxylate
• CAS: 1026318-80-8
• 化学式: C₂₉H₃₄N₄O₂
• 分子量: 470.615
• InChiKey: WUWJFBYISWQPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Methyl 1-[3-(4-benzylpiperidin-1-yl)propyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.

  摘要：

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1692

文献信息

• Thromboxane A2 Synthetase Inhibitors with Histamine H1-Blocking Activity: Synthesis and Evaluation of a New Series of Indole Derivatives.
  作者：Shoji KAMIYA、Hiroshi MATSUI、Hiroaki SHIRAHASE、Shohei NAKAMURA、Katsuo WADA、Mamoru KANDA、Hisanobu SHIMAJI、Nobuharu KAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.43.1692

  日期：——

  A novel series of N-substituted 3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)indole carboxylic acid derivatives were prepared and evaluated for thromboxane A2 (TXA2) synthetase-inhibitory and histaminergic H1-blocking activity. Among the compounds synthesized, indole-6-carboxylic acid derivatives showed higher activities than the other positioal isomers of carboxylic acid. 1-[3-(4-Benzhyrdyl-1-piperazinyl)propyl]-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid (12) had the strongest thromboxane synthetase inhibitory activity (IC50=5×10-8M) and H1-blocking activity (IC50=8×10-9M).

  制备了一系列N-取代的3-(1H-咪唑-1-基甲基)吲哚羧酸衍生物，并评估了它们对血栓素A2（TXA2）合成酶抑制和组胺H1受体阻断的活性。在合成的化合物中，6-吲哚羧酸衍生物显示出比其他位置异构体更高的活性。1-[3-(4-苯并氢吡啶-1-基)丙基]-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-1H-吲哚-6-羧酸（12）具有最强的血栓素合成酶抑制活性（IC50=5×10-8M）和H1受体阻断活性（IC50=8×10-9M）。