1-hydroxy-3,6-dimethyl-xanthen-9-one | 39156-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3,6-dimethyl-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,6-dimethyl-xanthen-9-on；1-Hydroxy-3,6-dimethyl-9H-xanthen-9-one；1-hydroxy-3,6-dimethylxanthen-9-one
• CAS: 39156-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: QMDFTLCRVROCML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  442.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3,6-dimethyl-xanthen-9-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium acetate 作用下， 生成 1,4-diacetoxy-3,6-dimethyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 4-甲基水杨酸 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-hydroxy-3,6-dimethyl-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Xanthones作为过表达ABC转运蛋白MRP1的癌细胞的选择性杀手的鉴定。

  摘要：

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100102

文献信息

• v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1991
  作者：v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——
• Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 28,30
  作者：Kane et al.

  DOI：——

  日期：——
• NEVREKAR, NITIN, B.;LELE, SUHAS, V.;MUCHELI, MUNI, V. R.;KUDAV, NARAYAN, +, CHEM. AND IND., 1983, N 12, 479-480
  作者：NEVREKAR, NITIN, B.、LELE, SUHAS, V.、MUCHELI, MUNI, V. R.、KUDAV, NARAYAN, +

  DOI：——

  日期：——
• MUCHELI, MUNI, V. R.;KUDAV, NARAYAN, A., CHEM. AND IND., 1985, N 1, 31-32
  作者：MUCHELI, MUNI, V. R.、KUDAV, NARAYAN, A.

  DOI：——

  日期：——
• Kane et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18 B, p. 75
  作者：Kane et al.

  DOI：——

  日期：——