1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene | 1078758-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene
• 英文别名: [4-(Trifluoromethyl)phenyl](1-naphthyl)methane；1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]naphthalene
• CAS: 1078758-79-8
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃
• 分子量: 286.296
• InChiKey: VTQBLFOBTSGUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过sp 2 –sp 3 Suzuki-Miyaura交叉偶联制备杂二芳基甲烷的方法

  摘要：

  据报道，通过芳基甲烷乙酸酯和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成了一系列结构多样的二芳基甲烷，包括几个具有挑战性的例子，其中一个或两个偶联伙伴中都含有氮，氧和硫杂原子。一组优化的条件用于以52-91％的产率生成二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.030

文献信息

• Insights into the Role of New Palladium Pincer Complexes as Robust and Recyclable Precatalysts for Suzuki-Miyaura Couplings in Neat Water
  作者：Blanca Inés、Raul SanMartin、María Jesús Moure、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.200900345

  日期：2009.9

  Suzuki–Miyaura biaryl and diarylmethane syntheses via the coupling of arylboronic acids with aryl and arylmethyl bromides are performed in water by means of two new CNC-type palladium pincer complexes. Good to excellent results (including high TON values and extended recycling procedures) are obtained in most cases for a range of electronically dissimilar halides and boronic acids. On the basis of

  水中的铃木-宫浦联芳基和二芳基甲烷通过芳基硼酸与芳基和芳基甲基溴的偶联而合成，是通过两种新型的CNC型钯钳配合物在水中进行的。在大多数情况下，对于一系列电子不同的卤化物和硼酸，可获得良好至优异的结果（包括较高的TON值和扩展的回收程序）。在一系列动力学研究，透射电子显微镜（TEM），汞滴试验和定量中毒实验的基础上，讨论了后者的钯环的实际作用，该环与钯纳米颗粒的形成和活性参与密切相关。
• Efficient N-heterocyclic carbene nickel pincer complexes catalyzed cross coupling of benzylic ammonium salts with boronic acids
  作者：Xi-Yu Liu、Hai-Bo Zhu、Ya-Jing Shen、Jian Jiang、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.09.006

  日期：2017.2

  Abstract Pyridine-bridged bis-benzimidazolylidene nickel complexes exhibited very high catalytic activity toward cross coupling of inactive (hetero)aryl benzylic ammonium salts with (hetero)aryl and alkenyl boronic acids under mild reaction conditions. Even at 2 mol% catalyst loading, a wide range of substrates for both coupling partners with different steric and electronic properties were well tolerated

  摘要吡啶桥联的双苯并咪唑基亚乙基镍络合物在温和的反应条件下，对非活性（杂）芳基苄基铵盐与（杂）芳基和烯基硼酸的交叉偶联反应具有很高的催化活性。即使在催化剂负载量为2 mol％的情况下，两种具有不同空间和电子特性的偶合配偶体都可以很好地耐受各种底物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides
  作者：Yan Li

  DOI：10.1007/s00706-021-02881-w

  日期：2022.2

  The first palladium-catalyzed cross-coupling between benzyltitanium(IV) reagents with aryl fluorides is reported. A variety of diarylmethanes can be prepared in good to excellent yields by the catalyst system of PdCl2(dppf)2 associated with 1-[2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl]-4-methoxypiperidine. This reaction offered a highly efficient approach to diarylmethanes that are commonly found in life-changing

  报道了苄基钛 (IV) 试剂与芳基氟化物之间的第一个钯催化交叉偶联。通过与 1-[2-(二-叔丁基膦基)苯基]-4-甲氧基哌啶缔合的 PdCl 2 (dppf) 2的催化剂体系，可以以良好到优异的产率制备多种二芳基甲烷。该反应为通常在改变生命的药物分子中发现的二芳基甲烷提供了一种高效的方法。 图形概要
• Nickel Metallaphotoredox Catalysis Enabling Desulfurative Cross Coupling Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/adsc.202201152

  日期：2022.12.20

  cross-coupling of thiol derivatives with aryl bromides has now been established. This procedure provides access to simple and complex unsymmetrical diarylmethane molecules under mild reaction conditions with a broad functional group tolerance. The key steps of the reaction involve a silane-mediated halogen-atom transfer (XAT) and a subsequent intramolecular homolytic substitution (SH), forming C-centered

  金属光氧化还原过程已成为 C−C 键形成的有效方法。现在已经建立了硫醇衍生物与芳基溴的 Ni-光氧化还原催化脱硫交叉偶联。该过程提供了在具有广泛的官能团耐受性的温和反应条件下获得简单和复杂的不对称二芳基甲烷分子的途径。反应的关键步骤涉及硅烷介导的卤素原子转移 (XAT) 和随后的分子内均裂取代 ( SH )，如机理研究所示，从各种硫醇衍生物形成以C为中心的自由基。这项研究为大量天然存在的硫醇的新转化铺平了道路。
• A Nonsymmetric Pincer-Catalyzed Suzuki−Miyaura Arylation of Benzyl Halides and Other Nonactivated Unusual Coupling Partners
  作者：Blanca Inés、Isabel Moreno、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1021/jo8016633

  日期：2008.11.7

  The catalytic activity of a PCN-type palladium pincer complex is evaluated in the construction of C(sp(2))-C C(sp(2)) and C(sp(2))-C(sp(3)) bonds by Suzuki-Miyaura cross-couplings employing nontypical subs such as benzyl halides, alpha-haloenones, or alkylboronic acids as coupling partners. Most of the reported reactions are achieved in aqueous media, with all of the advantages implied.