5,6-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1,10-phenanthroline | 792934-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 5,6-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 5,6-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-YL)-1,10-phenanthroline；5,6-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 792934-46-4
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂S₂
• 分子量: 400.568
• InChiKey: IKPWSVFNXYUDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1,10-phenanthroline 以 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体的单向光异构化，用于金属配合物的永久转换

  摘要：

  金属配合物中配体的单向光异构化是几乎未知的现象。我们公开了基于二芳基乙烯的配体Lo在无金属状态和在自旋交联的铁（II）络合物中经历定量不可逆的光异构化为光稳定和热稳定的环状异构体La。Lo对La上配体电子结构的调控光异构化提供了独特的机会来永久改变相应金属配合物的物理性质，在这种情况下为磁性，这对于为新兴的分子电子学和自旋电子学构建非易失性永久性存储器和组件具有很高的吸引力。重要的是，我们的策略完全抑制了破坏性的热反向切换，这种破坏性的热反向切换通常在具有光致变色配体的金属配合物中观察到。

  DOI：

  10.1039/d1tc00761k
• 作为产物：
  描述：

  17,19,20,22-tetramethyl-18,21-dithia-6,9-diazahexacyclo[12.10.0.02,7.08,13.015,19.020,24]tetracosa-1(24),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16,22-decaene 以 苯 为溶剂， 生成 5,6-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过设计和合成含二芳基乙烯的1,10-菲咯啉配体的光致变色rh（I）配合物，对二芳硫醚的闭环反应进行三重MLCT光敏化。

  摘要：

  报道了基于噻吩基硼酸和二溴菲咯啉配体之间的Suzuki交叉偶联反应合成含二芳基乙烯的配体L1。与coordination（I）三羰基配合物体系配位后，L1的光致变色反应可以被光敏化，从而从在自由配体中λ<或= 340 nm的配体内激发扩展到在配体中的金属-配体电荷转移（MLCT）激发复合物中的λ<或= 480 nm。通过（1）NMR，UV / Vis和稳态发射光谱研究了光致变色反应。通过超快速瞬态吸收和时间分辨发射光谱进一步探索了光敏性。结果提供了直接的证据，表明通过MLCT敏化的光致变色过程形成的封闭形式源自（3）MLCT激发态。这支持了光敏化机制，该机制涉及从（3）MLCT到引发闭环反应的（3）IL（L1）状态的分子内能量转移过程。还研究了该配合物的光物理和电化学性质。

  DOI：

  10.1002/chem.200501325

文献信息

• [EN] PHOTOCHROMIC DIARYLETHENE-CONTAINING COORDINATION COMPOUNDS AND THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE COORDINATION PHOTOCHROMIQUES CONTENANT DU DIARYLETHENE ET PRODUCTION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2005003126A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  Diarylethene-containing ligands and their coordination compounds are described. The ligands display photochromism with UV excitation, while the coordination compounds display photochromism with both excitation in the UV region and excitation into lower energy absorption bands characteristic of the coordination compounds, through which the excitation wavelengths for the photocyclization can be extended from lambda <= 340 nm to wavelengths beyond 470 nm. Switching of the luminescence properties of the compounds has also been achieved through photochromic reactions.

  描述了含二芳基乙烯基配体及其配位化合物。这些配体在紫外激发下显示光致变色性质，而配位化合物则在紫外区域激发和激发到特征于配位化合物的较低能量吸收带中显示光致变色性质，通过这些激发波长，光环化的激发波长可以从λ <= 340 nm延伸到超过470 nm的波长。通过光致反应也实现了化合物的发光性质的切换。
• Photochromic and Luminescence Switching Properties of a Versatile Diarylethene-Containing 1,10-Phenanthroline Ligand and Its Rhenium(I) Complex
  作者：Vivian Wing-Wah Yam、Chi-Chiu Ko、Nianyong Zhu

  DOI：10.1021/ja047446q

  日期：2004.10.1

  A versatile bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)-1,10-phenanthroline photochromic ligand has been successfully synthesized via a Suzuki cross-coupling reaction. The excitation wavelength for photochromic reaction of the dithienylphenanthroline could be extended from lambda

  通过 Suzuki 交叉偶联反应成功合成了一种多功能的双（2,5-二甲基-3-噻吩基）-1,10-菲咯啉光致变色配体。二噻吩基菲咯啉光致变色反应的激发波长可以从λ扩展
• Synthesis, Characterization, and Properties of Iron(II) Spin-Crossover Molecular Photoswitches Functioning at Room Temperature
  作者：Max Mörtel、Alexander Witt、Frank W. Heinemann、Sebastian Bochmann、Julien Bachmann、Marat M. Khusniyarov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01952

  日期：2017.11.6

  Spin-crossover molecular switches [FeII(H2B(pz)2)2L] (L = novel phenanthroline-based ligands featuring photochromic diarylethene units; pz = 1-pyrazolyl) were synthesized and thoroughly characterized by variable-temperature X-ray crystallography, Mössbauer spectroscopy, and magnetic measurements. The effect of substituents introduced into the phenanthroline backbone (L2) and into the photochromic diarylethene

  合成了自旋交叉分子开关[Fe II（H 2 B（pz）2）2 L ]（L =具有光致变色二芳基乙烯单元的新型基于菲咯啉的配体； pz = 1-吡唑基），并通过可变温度X-射线晶体学，穆斯堡尔光谱法和磁测量。引入菲咯啉主链（L2）和光致变色二芳基乙烯单元（L3）的取代基对无金属配体和自旋交叉铁（II）配合物2和3的光物理性质的影响分别进行了详细调查。在室温下，溶液中的配体和配合物都可以在光线下转换。2的光环化伴随着高旋转到低旋转的光转换，确定为19％。L3和3的闭环异构体的寿命在数分钟范围内，而L2和2的闭环异构体的寿命在数分钟范围内。在室温下在溶液中可保持数天的热稳定性。通过避免光稳态，可以改善光开关的可逆性。向菲咯啉主链上引入锚定基团可能会允许构建自旋交联物种的化学吸附自组装单分子层，该单分子层可在室温下用光切换。
• Syntheses, Luminescence Switching, and Electrochemical Studies of Photochromic Dithienyl-1,10-phenanthroline Zinc(II) Bis(thiolate) Complexes
  作者：Tung-Wan Ngan、Chi-Chiu Ko、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ic061359c

  日期：2007.2.19

  A series of zinc(II) diimine bis(thiolate) complexes with photochromic diarylethene-containing phenanthroline ligands was synthesized, and their photophysical and photochromic properties were studied. The X-ray crystal structures of two of these complexes have been characterized. All complexes exhibit strong 3LLCT phosphorescence at 510-620 nm in the solid state at 77 and 298 K and in EtOH-MeOH glass

  合成了一系列具有光致变色二芳基乙撑菲咯啉配体的二亚甲基二亚胺双（硫醇盐）配合物，并对其光物理性质和光致变色性质进行了研究。这些配合物中的两种的X射线晶体结构已被表征。所有配合物在固态分别在77和298 K下以及在EtOH-MeOH玻璃中在77 K下在510-620 nm处均显示出较强的3LLCT磷光。详细研究表明，可以通过以下方法轻松切换配合物的吸收，发射和电化学性质：光致变色的开环和开环反应。
• A novel photo-responsive europium(<scp>iii</scp>) complex for advanced anti-counterfeiting and encryption
  作者：Jin-Feng Mei、Zhong-Peng Lv、Jian-Cheng Lai、Xiao-Yong Jia、Cheng-Hui Li、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1039/c6dt00346j

  日期：——

  A novel europium(III) complex simultaneously exhibiting photocolorimetric and photofluorometric behavior was obtained. Multiple distinguishable identities can be obtained and reversibly modulated using light as external stimuli. With this novel photo-responsive complex, double encryption and advanced anti-counterfeiting were realized.

  获得了同时表现出光比色和光荧光行为的新型euro （III）配合物。可以使用光作为外部刺激来获取和可逆地调制多个可区分的身份。通过这种新颖的光响应复合体，实现了双重加密和高级防伪。