Hex-2-enoesaeurepiperidid | 54533-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Hex-2-enoesaeurepiperidid
• 英文别名: 1-Piperidin-1-ylhex-2-en-1-one；1-piperidin-1-ylhex-2-en-1-one
• CAS: 54533-32-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: BMMQCYZKTUNPPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-2-enoesaeurepiperidid 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺催化不对称γ-炔基化合成具有远程立体中心的酰胺

  摘要：

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10415
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 反式-2-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Hex-2-enoesaeurepiperidid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酰胺催化不对称γ-炔基化合成具有远程立体中心的酰胺

  摘要：

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10415

文献信息

• Synthesis of Amides with Remote Stereocenters by Catalytic Asymmetric γ-Alkynylation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zi-Xuan Wang、Xiao-Yan Bai、Han-Chao Yao、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/jacs.6b10415

  日期：2016.11.16

  An iridium-catalyzed enantioselective hydroalkynylation of α,β-unsaturated amides was described. The selectivity of this reaction is distinct from that observed in many catalytic hydroalkynylations of α,β-unsaturated carbonyl compounds. It occurs selectively at the γ instead of the β position. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through alkene isomerization followed by

  描述了铱催化的 α,β-不饱和酰胺的对映选择性加氢炔化。该反应的选择性不同于在 α,β-不饱和羰基化合物的许多催化加氢炔基化反应中观察到的选择性。它选择性地出现在 γ 而不是 β 位置。初步机理研究表明，该反应通过烯烃异构化和加氢炔化反应进行。该方法为合成在 γ 位置具有远程立体中心的酰胺提供了直接途径。