3-(4-bromo-n-butyl)-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one | 138278-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(4-bromo-n-butyl)-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 3-(4-bromobutyl)oxazolo<4,5-b>pyridin-2(3H)-one；3-(4-bromobutyl)oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one；N-(4-bromobutyl)oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one；N-(4-bromobutyl)-2-oxooxazolo[4,5-b]pyridine；3-(4-Bromobutyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 138278-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 271.114
• InChiKey: PYYQRMYALUGSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-n-butyl)-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one 以53%的产率得到3-<4-butyl>oxazolo<4,5-b>pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-aminochroman compounds

  摘要：

  该发明涉及以下式(I)的化合物：##STR1## 其中：Z代表氧，R.sub.1代表烷基，R.sub.2代表氢或烷基，n代表1到6，R.sub.3代表未取代或取代的苯基乙酰氨基，以及含有这些化合物的抗抑郁和其他药物制剂。

  公开号：

  US05510374A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(4-bromo-n-butyl)-3H-oxazolo[4,5-b]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型非阿片类非抗炎镇痛药：3-（氨基烷基）-和3-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-。

  摘要：

  由它们各自的恶唑并[4,5]制备了一系列的3-（氨基烷基）-和3-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[4,5-b]吡啶-2（3H）-。 -b] pyridin-2（3H）-ones。在对苯醌扭体诱导试验中，发现该组的几名成员在小鼠中具有有效的镇痛活性。其中，具有两碳长度烷基链的苯基哌嗪化合物2a和2b以高止痛剂出现，几乎没有毒性，既不具有抗炎作用也不具有阿片样物质受体亲和力。详细介绍了该系列的合成和结构亲和关系。

  DOI：

  10.1021/jm00056a010

文献信息

• Rational Design, Pharmacomodulation, and Synthesis of Dual 5-Hydroxytryptamine 7 (5-HT₇)/5-Hydroxytryptamine 2A (5-HT_2A) Receptor Antagonists and Evaluation by [¹⁸F]-PET Imaging in a Primate Brain
  作者：Emmanuel Deau、Elodie Robin、Raluca Voinea、Nathalie Percina、Grzegorz Satała、Adriana-Luminita Finaru、Agnès Chartier、Gilles Tamagnan、David Alagille、Andrzej J. Bojarski、Séverine Morisset-Lopez、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00874

  日期：2015.10.22

  We report the synthesis of 46 tertiary amine-bearing N-alkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones, imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones, imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-ones, benzo[d]oxazol-2(3H)-ones, oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones and N,N′-dialkylated benzo[d]imidazol-2(3H)-ones. These compounds were evaluated against 5-HT7R, 5-HT2AR, 5-HT1AR, and 5-HT6R as potent dual 5-HT7/5-HT2A serotonin receptors ligands

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）
• 3,4-Dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran Derivatives as 5-HT1A Receptor Ligands and Potential Anxiolytic Agents. 1. Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies
  作者：Tchao Podona、Beatrice Guardiola-Lemaitre、Daniel-Henri Caignard、Gerard Adam、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm00038a007

  日期：1994.6

  A series of 3,4-dihydro-3-amino-2H-1-benzopyran derivatives were prepared in order to determine the necessary structural requirements for good affinity for 5-HT1A receptors and high selectivity versus other receptors. Modifications of the extracyclic amino substituents, the length of the alkyl side chains, and their substituents were explored. The best compounds (9g, 9k, 15b, 15d) possess imido or sulfonamido functional groups with, a preferential length of four methylenes for the side chain. After resolution, the dextrorotatory enantiomers showed better affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. These compounds have been proven to be full agonists. 9g and its enantiomers showed anxiolytic activity in vivo in various comportemental models. The compound (+)-9g is currently under clinical investigation.
• US5084456A
  申请人：——

  公开号：US5084456A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5190960A
  申请人：——

  公开号：US5190960A

  公开（公告）日：1993-03-02
• US5155116A
  申请人：——

  公开号：US5155116A

  公开（公告）日：1992-10-13